N-(6-hydroxy-1,3-benzothiazol-2-yl)cyclopropanecarboxamide | 865861-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(6-hydroxy-1,3-benzothiazol-2-yl)cyclopropanecarboxamide
• 英文别名: cyclopropanecarboxylic acid (6-hydroxybenzothiazol-2-yl)amide
• CAS: 865861-21-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 234.279
• InChiKey: DTTGIVUPXPSZMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.592±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-hydroxy-1,3-benzothiazol-2-yl)cyclopropanecarboxamide 在 铁粉 、 氯化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-[6-(4-amino-2-fluoro-phenoxy)-1,3-benzothiazol-2-yl]cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES FUSIONNÉS ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明提供了一种具有强烈激酶抑制活性的融合杂环衍生物及其用途。本发明涉及本说明书中所定义的符号表示的化合物，或其盐。

  公开号：

  WO2009136663A1
• 作为产物：
  描述：

  cyclopropanecarboxylic acid 2-(cyclo-propanecarbonylamino)benzothiazol-6-yl ester 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(6-hydroxy-1,3-benzothiazol-2-yl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Novel Benzothiazoles And The Use Thereof As Medicaments

  摘要：

  这项发明特别涉及新型化合物，尤其是新型苯并噻唑衍生物，以及含有这些化合物的组合物，以及将其用作药物的用途。

  公开号：

  US20070093488A1

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of novel VEGFR2 kinase inhibitors: Discovery of [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine derivatives with slow dissociation kinetics
  作者：Yuya Oguro、Douglas R. Cary、Naoki Miyamoto、Michiko Tawada、Hidehisa Iwata、Hiroshi Miki、Akira Hori、Shinichi Imamura

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.04.042

  日期：2013.8

  For the purpose of discovering novel type-II inhibitors of vascular endothelial growth factor receptor 2 (VEGFR2) kinase, we designed and synthesized 5,6-fused heterocyclic compounds bearing a anilide group. A co-crystal structure analysis of imidazo[1,2-b]pyridazine derivative 2 with VEGFR2 revealed that the N1-nitrogen of imidazo[1,2-b]pyridazine core interacts with the backbone NH group of Cys919

  为了发现新型的血管内皮生长因子受体2（VEGFR2）激酶II型抑制剂，我们设计并合成了带有苯胺基团的5,6-稠合杂环化合物。咪唑并[1,2- b ]哒嗪衍生物2与VEGFR2的共晶体结构分析表明，咪唑并[1,2 - b ]哒嗪核心的N 1-氮与Cys919​​的骨架NH基相互作用。为了保留这种必要的相互作用，我们设计了一系列咪唑并[1,2- a ]吡啶，[1,2,4]三唑并[1,5- a ]吡啶，噻唑并[5,4- b]。]吡啶和1,3-苯并噻唑衍生物在相应位置保持环氮作为氢键受体（HBA）。这样设计的所有化合物均显示出对VEGFR2激酶的强抑制活性，[1,2,4]三唑并[1,5- a ]吡啶13d显示出良好的理化性质。此外，13d以缓慢的解离动力学抑制了VEGFR2激酶，并且还抑制了血小板衍生的生长因子受体（PDGFR）激酶。口服13d在裸鼠的DU145和A549异种移植模型中显示出强大的抗肿瘤功效。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Hirose Masaaki

  公开号：US20110172245A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Provided is a heterocyclic compound showing strong Raf inhibitory activity. A compound represented by the formula wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  提供的是一种具有强烈Raf抑制活性的杂环化合物。该化合物由以下式表示：其中每个符号如规范中定义，或其盐。
• FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Miyamoto Naoki

  公开号：US20110046169A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention provides a fused heterocyclic derivative having a strong kinase inhibitory activity and use thereof. The present invention relates to a compound represented by the formula wherein each symbol is as defined in the present specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有强大的激酶抑制活性的熔合杂环衍生物及其使用。本发明涉及一种由式子所表示的化合物，其中每个符号如本说明书中所定义的，或其盐。
• Fused heterocycle derivatives and use thereof
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US08304557B2

  公开（公告）日：2012-11-06

  A compound represented by the formula (I): wherein Z1, Z2, Z3 and Z4 are the following combination, (Z1,Z2,Z3,Z4)=(CR4,N,CR5,C), (N,N,CR5,C), (N,C,CR5,N), (S,C,CR5,C) or (S,C,N,C); R1 and R2 are the same or different and each is (1) a hydrogen atom, (2) a halogen atom, (3) a group bonded via a carbon atom, (4) a group bonded via a nitrogen atom, (5) a group bonded via an oxygen atom or (6) a group bonded via a sulfur atom; R3 is an amino optionally having substituent(s); R4 and R5 are the same or different and each is (1) a hydrogen atom, (2) a halogen atom, (3) a group bonded via a carbon atom, (4) a group bonded via a nitrogen atom, (5) a group bonded via an oxygen atom or (6) a group bonded via a sulfur atom; R3 and R4 optionally form a ring optionally having substituent(s); and a group represented by the formula is a cyclic group optionally having substituent(s), or a salt thereof.

  化合物的化学式为 (I)：其中 Z1，Z2，Z3 和 Z4 是以下组合，(Z1，Z2，Z3，Z4) = (CR4，N，CR5，C)，(N，N，CR5，C)，(N，C，CR5，N)，(S，C，CR5，C) 或 (S，C，N，C)；R1 和 R2 相同或不同，且每个都是 (1) 氢原子，(2) 卤素原子，(3) 通过碳原子键合的基团，(4) 通过氮原子键合的基团，(5) 通过氧原子键合的基团或 (6) 通过硫原子键合的基团；R3 是氨基，可以有取代基；R4 和 R5 相同或不同，且每个都是 (1) 氢原子，(2) 卤素原子，(3) 通过碳原子键合的基团，(4) 通过氮原子键合的基团，(5) 通过氧原子键合的基团或 (6) 通过硫原子键合的基团；R3 和 R4 可选地形成一个环，可以有取代基；以及由以下式表示的基团是一个环状基团，可以有取代基，或其盐。
• Heterocyclic compound and use thereof
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US08324395B2

  公开（公告）日：2012-12-04

  Provided is a heterocyclic compound showing strong Raf inhibitory activity. A compound represented by the formula wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  提供的是一种具有较强Raf抑制活性的杂环化合物。该化合物由下式所表示：其中每个符号如规范中所定义，或其盐。