(R)-3-amino-3-(3-methyl-phenyl)-propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-amino-3-(3-methyl-phenyl)-propionic acid
• 英文别名: (R)-3-amino-3-(3-methylphenyl)propionic acid；3'-methyl-β-phenylalanine；(3R)-3-azaniumyl-3-(3-methylphenyl)propanoate
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: HMLYKNGYKKJNLC-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-3-甲基苯丙氨酸 在 alanine racemase (accession number AE₀₁₅₄₅₁ range 4,245,041-4,246,270), cloned from the genome of Pseudomonas putida (KT₂₄₄₀) 、 Taxus phenylalanine aminomutase enzyme 作用下， 以 水 、 甘油 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-3-amino-3-(3-methyl-phenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  通过消旋酶/氨基酸突变酶催化，外消旋α-芳基丙氨酸向（R）-β-芳基丙氨酸的转化得到增强

  摘要：

  的红豆杉苯基丙氨酸氨基变位酶（PAM）酶转换数（小号）-α-arylalanines到其相应的（- [R）-β-arylalanines。将各种外消旋底物与100μgPAM在31°C下孵育20小时后，将每个（S）-α-芳基丙氨酸对映异构体异构化为其相应的（R）-β-产物。对于外消旋原料，（R）-β-芳基丙氨酸产物与（S）-α-底物的比例在0.4至1.8之间，并且剩余的非生产性（R）-α-芳基丙氨酸变得富集。为了利用（R）-α-异构体，恶臭假单胞菌的混杂丙氨酸消旋酶的催化作用（KT2440）与PAM偶联可增加外消旋α-芳基丙氨酸底物对映体纯（R）-β-芳基丙氨酸的产量。包括生物催化消旋作用和PAM催化反应在内，对映纯β-芳基丙氨酸的总反应产率在4％至19％之间（取决于芳基丙氨酸）适度提高了，与之相比，增加了63％。仅用氨基变位酶反应即可实现更替。串联使用这些生物催化剂可能会在手性β-芳基丙氨

  DOI：

  10.1021/jo9009563

文献信息

• Kinetic Resolution of Aromatic β-Amino Acids Using a Combination of Phenylalanine Ammonia Lyase and Aminomutase Biocatalysts
  作者：Nicholas J. Weise、Syed T. Ahmed、Fabio Parmeggiani、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/adsc.201600894

  日期：2017.5.2

  linked to the first ever proposed biosynthesis of pyloricidin‐like secondary metabolites and was shown to display better β‐lyase activity in many cases. In spite of this, a method combining the higher conversion of EncP with a strict α‐lyase from Anabaena variabilis (AvPAL) was found to be more amenable, allowing kinetic resolution of five racemic substrates and a preparative‐scale reaction with >98% (R)

  已经证明了使用苯丙氨酸氨基变位酶和氨裂合酶（PAM和PAL）酶制备（R）-β-芳基丙氨酸的酶促策略。具有海马链霉菌（EncP）和芽孢杆菌（Bacillus sp。）选择性（S）选择性的候选PAM 。（PabH）通过使用充分研究的模板序列进行序列分析来鉴定。新发现的PabH可能与首次提出的幽门螺杆菌样二级代谢产物的生物合成有关，并在许多情况下显示出更好的β-裂合酶活性。尽管如此，ENCP的较高的转化率具有严格α -裂解酶合成的方法从多变鱼腥藻（AvPAL）被认为是更合适的，它允许五种外消旋底物的动力学拆分以及制备规模的对映体过量> 98％（R）的反应。这项工作代表了对现有生物催化策略的一种改进和对映体互补的方法，它允许简单的产品分离和模块化的伸缩组合，以及使用非手性醛作为原料的先前化学步骤。
• Phenylalanine Aminomutase-Catalyzed Addition of Ammonia to Substituted Cinnamic Acids: a Route to Enantiopure α- and β-Amino Acids
  作者：Wiktor Szymanski、Bian Wu、Barbara Weiner、Stefaan de Wildeman、Ben L. Feringa、Dick B. Janssen

  DOI：10.1021/jo901833y

  日期：2009.12.4

  approach is described for the synthesis of aromatic α- and β-amino acids that uses phenylalanine aminomutase to catalyze a highly enantioselective addition of ammonia to substituted cinnamic acids. The reaction has a broad scope and yields substituted α- and β-phenylalanines with excellent enantiomeric excess. The regioselectivity of the conversion is determined by substituents present at the aromatic ring

  描述了一种合成芳香族α-和β-氨基酸的方法，该方法使用苯丙氨酸氨基变位酶催化氨向取代肉桂酸的高度对映选择性加成。该反应具有广泛的范围，并产生具有优异对映体过量的取代的α-和β-苯丙氨酸。转化的区域选择性由芳环上存在的取代基决定。提出了一种酶活性位点的盒模型，该模型由取代基的疏水性对酶对各种底物的亲和力的影响得出。
• 3-Amino-3-arylpropionic acid n-alkyl esters, process for production thereof, and process for production of optically active 3-amino-3-arylpropionic acids and esters of the antipodes thereto
  申请人：Yamamoto Yasuhito

  公开号：US20060178433A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention is to provide an n-alkyl 3-amino-3-arylpropionate represented by the formula (I): wherein Ar 1 represents an aryl group which may have a substituent(s), provided that a phenyl group and 4-methoxyphenyl group are excluded, R 1 represents an n-propyl group or an n-butyl group, and a process for preparing the same, and its optically active compound and an optically active (S or R)-3-amino-3-arylpropionic acid represented by the formula (III-a): wherein Ar represents an aryl group which may have a substituent(s), and * represents an asymmetric carbon, and a process for preparing an optically active n-alkyl (R or S)-3-amino-3-arylpropionate represented by the formula (IV-a): wherein Ar and R 1 have the same meanings as defined above, * represents an asymmetric carbon, provided that it has a reverse absolute configuration to the compound of the formula (III-a).

  本发明提供了一种n-烷基3-氨基-3-芳基丙酸酯，其化学式表示为(I)：其中，Ar1表示一个芳基基团，可以具有一个或多个取代基，但不包括苯基和4-甲氧基苯基；R1表示一个n-丙基基团或n-丁基基团。本发明还提供了制备该化合物的方法，以及其光学活性化合物和光学活性(S或R)-3-氨基-3-芳基丙酸的化学式表示为(III-a)：其中，Ar表示一个芳基基团，可以具有一个或多个取代基，*表示一个不对称碳，以及制备光学活性n-烷基(R或S)-3-氨基-3-芳基丙酸酯的方法，其化学式表示为(IV-a)：其中，Ar和R1的含义与上述定义相同，*表示一个不对称碳，但其绝对构型与化合物的化学式(III-a)相反。
• 3-AMINO-3-ARYLPROPIONIC ACID n-ALKYL ESTERS, PROCESS FOR PRODUCTION THEREOF, AND PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE 3-AMINO-3-ARYLPROPIONIC ACIDS AND ESTERS OF THE ANTIPODES THERETO
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：EP1621529A1

  公开（公告）日：2006-02-01

  The present invention is to provide an n-alkyl 3-amino-3-arylpropionate represented by the formula (I): wherein Ar1 represents an aryl group which may have a substituent(s), provided that a phenyl group and 4-methoxyphenyl group are excluded, R1 represents an n-propyl group or an n-butyl group, and a process for preparing the same, and its optically active compound and an optically active (S or R)-3-amino-3-arylpropionic acid represented by the formula (III-a): wherein Ar represents an aryl group which may have a substituent(s), and * represents an asymmetric carbon, and a process for preparing an optically active n-alkyl (R or S)-3-amino-3-arylpropionate represented by the formula (IV-a): wherein Ar and R1 have the same meanings as defined above, * represents an asymmetric carbon, provided that it has a reverse absolute configuration to the compound of the formula (III-a).

  本发明旨在提供一种由式（I）代表的 3-氨基-3-芳基丙酸正烷基酯： 其中 Ar1 代表芳基，该芳基可以具有取代基，但不包括苯基和 4-甲氧基苯基，R1 代表正丙基或正丁基、 及其光学活性化合物和由式（III-a）表示的光学活性（S 或 R）-3-氨基-3-芳基丙酸的制备方法： 其中 Ar 代表芳基，该芳基可能具有取代基，* 代表不对称碳、 以及一种制备由式（IV-a）代表的光学活性正烷基（R 或 S）-3-氨基-3-芳基丙酸酯的工艺： 其中 Ar 和 R1 的含义与上述定义相同，* 代表不对称碳，条件是其绝对构型与式 (III-a) 化合物相反。
• β-Styryl- and β-Aryl-β-alanine Products of Phenylalanine Aminomutase Catalysis
  作者：Karin L. Klettke、Sanjit Sanyal、Washington Mutatu、Kevin D. Walker

  DOI：10.1021/ja071328w

  日期：2007.6.6

  The substrate specificity of a Taxus-derived phenylalanine aminomutase (PAM) was investigated, and the enzyme was found to catalyze the conversion of variously substituted vinyl- and aryl-S-alpha-alanines to corresponding beta-amino acids. This study shows the broad substrate specificity of PAM and thus demonstrates a potential, practical biosynthetic route toward unnatural beta-amino acid subunits of Taxol analogues and beta-peptides.