3,5-二氯联苯-4-羧酸 | 190911-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二氯联苯-4-羧酸
• 中文别名: 3',5'-二氯联苯-4-羧酸
• 英文名称: 3',5'‐dichloro‐(1,1'‐biphenyl)‐4‐carboxylic acid
• 英文别名: 3',5'-dichloro-4-biphenylcarboxylic acid；3',5'-dichloro[1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid；3',5'-dichloro-biphenyl-4-carboxylic acid；3',5'-Dichloro-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid；4-(3,5-dichlorophenyl)benzoic acid
• CAS: 190911-79-6
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂O₂
• 分子量: 267.111
• InChiKey: IFTKERBYCONAST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-228℃
• 沸点：
  429.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氯联苯-4-羧酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationships and Anti-inflammatory Activities of N-Carbamothioylformamide Analogues as MIF Tautomerase Inhibitors

  摘要：

  Macrophage migration inhibitory factor (MIF), a proinflammatory cytokine, is an attractive therapeutic target for the treatment of inflammatory diseases. In our previous study, 3-[(biphenyl-4-ylcarbonyl)carbamothioyl] amino benzoic acid (compound 1) was discovered as a potent inhibitor of MIF by docking-based virtual screening and bioassays. Here, a series of analogues of compound 1 derived from similarity search and chemical synthesis were evaluated for their MIF tautomerase activities, and their structure activity relationships were then analyzed. The most potent inhibitor (compound 5) with an IC50 of 370 nM strongly suppressed lipopolysaccharide (LPS)-induced production of TNF-alpha and IL-6 in a dose-dependent manner and significantly enhanced the survival rate of mice with LPS-induced endotoxic shock from 0 to 35% at 0.5 mg/kg and to 45% at 1 mg/kg, highlighting the therapeutic potential of the MIF tautomerase inhibition in inflammatory diseases.

  DOI：

  10.1021/acs.jcim.5b00445
• 作为产物：
  描述：

  4-3,5-二氯苯基苯甲醛 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3,5-二氯联苯-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Diflunisal类似物稳定运甲状腺素蛋白的天然状态。有效抑制淀粉样蛋白生成。

  摘要：

  合成了FDA批准的非甾体抗炎药diflunisal的类似物，并将其评估为转甲状腺素蛋白（TTR）聚集（包括淀粉样蛋白原纤维形成）的抑制剂。对于26种化合物观察到高抑制活性。其中，八种在人血浆中对TTR表现出优异的结合选择性（结合化学计量比> 0.50，每个TTR四聚体理论上最多结合有2.0种抑制剂）。生物物理研究表明，这八种抑制剂可在168小时的时间内显着减慢四聚体的解离（淀粉样蛋白生成的速率决定步骤）。这似乎是通过基态稳定化来实现的，这提高了四聚体解离的动力学势垒。这八种抑制剂对WT TTR的动力学稳定作用进一步得到证实，淀粉样蛋白原纤维形成的速率随抑制剂浓度（pH 4.4）的增加而降低。TTR.18（2）和TTR.20（2）配合物的X射线共晶体结构揭示了18和20在TTR结合位点以相反的方向结合。将氟从18的间位移至20的邻位可逆转结合方向，使20的亲水性芳环在外部结合袋中取向，其中羧

  DOI：

  10.1021/jm030347n

文献信息

• Synthesis of Chlorinated Biphenyls by Suzuki Cross-Coupling Using Diamine or Diimine-Palladium Complexes
  作者：Tuula Kylmälä、Noora Kuuloja、Youjun Xu、Kari Rissanen、Robert Franzén

  DOI：10.1002/ejoc.200800119

  日期：2008.8

  and their reduced diamine counterparts 3b,3d–3g and 3i form complexes 4a–4i, 5b,5d–5g, and 5i with PdCl2 in DMF or methanol. Using 1 mol-% of the isolated complexes 4e and 5f many polychlorinated biphenyls (PCBs) can be prepared in moderate to excellent yields according to the Suzuki crosscoupling protocol with contact to air. Several 4-acetylbiphen

  几种新型二亚胺（Salen 型配体）2a-2i 及其还原的二胺对应物 3b、3d-3g 和 3i 在 DMF 或甲醇中与 PdCl2 形成复合物 4a-4i、5b、5d-5g 和 5i。根据与空气接触的铃木交叉偶联方案，使用 1 mol% 的分离配合物 4e 和 5f，可以以中等至极好的产率制备许多多氯联苯 (PCB)。几种4-乙酰联苯
• METHODS FOR TREATING TRANSTHYRETIN AMYLOID DISEASES
  申请人：KELLY Jeffery W.

  公开号：US20120065237A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  Kinetic stabilization of the native state of transthyretin is an effective mechanism for preventing protein misfolding. Because transthyretin misfolding plays an important role in transthyretin amyloid diseases, inhibiting such misfolding can be used as an effective treatment or prophylaxis for such diseases. Treatment methods are disclosed.

  动力学稳定化甲状腺素转运蛋白的天然状态是防止蛋白质错误折叠的有效机制。因为甲状腺素转运蛋白的错误折叠在甲状腺素转运蛋白淀粉样疾病中扮演重要角色，抑制这种错误折叠可以用作有效的治疗或预防这种疾病的方法。本文公开了治疗方法。
• Muscarinic agonists
  申请人：Allen Rebecca Jennifer

  公开号：US20060154922A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  The present invention relates to compounds of Formula (I): which are agonists of the M-1 muscarinic receptor.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其是M-1肌动蛋白受体的激动剂。
• Methods for treating transthyretin amyloid diseases
  申请人：Kelly W. Jeffery

  公开号：US20070078186A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  Kinetic stabilization of the native state of transthyretin is an effective mechanism for preventing protein misfolding. Because transthyretin misfolding plays an important role in transthyretin amyloid diseases, inhibiting such misfolding can be used as an effective treatment or prophylaxis for such diseases. Treatment methods are disclosed.

  转甲状腺素原生态稳定化是预防蛋白质错构的有效机制，因为转甲状腺素的错构在转甲状腺素淀粉样病中扮演着重要角色，抑制此类错构可用作该类疾病的有效治疗或预防。披露了治疗方法。
• Indane derivates as muscarinic receptor agonists
  申请人：Allen Rebecca Jennifer

  公开号：US20070060587A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  The present invention relates to compounds of Formula I: I which are agonists of the M-1 muscarinic receptor.

  本发明涉及I式化合物：I，它们是M-1肌动蛋白受体的激动剂。