4-[(2-bromo-4-ethylanilino)methyl]-7-methyl-2H-thiopyrano[3,2-c]pyran-5-one | 1205745-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-[(2-bromo-4-ethylanilino)methyl]-7-methyl-2H-thiopyrano[3,2-c]pyran-5-one
• CAS: 1205745-51-2
• 化学式: C₁₈H₁₈BrNO₂S
• 分子量: 392.316
• InChiKey: XGKJYRBBNMLRQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-bromo-4-ethylanilino)methyl]-7-methyl-2H-thiopyrano[3,2-c]pyran-5-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium fluoride 作用下， 以 苯 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以75%的产率得到(1S,10S)-13-ethyl-5-methyl-4-oxa-8-thia-17-azatetracyclo[8.8.0.02,7.011,16]octadeca-2(7),5,11(16),12,14-pentaen-3-one
  参考文献：
  名称：

  C ？通过自由基环化形成C键：[6,6]吡喃硫吡喃和[6,6]吡啶硫吡喃的简便合成

  摘要：

  在无水碳酸钾和碘化钠存在下，将4-氯甲基硫代吡喃并[3,2- c ] [1]苯并吡喃-5-（2 H）-与邻溴酚在丙酮中回流，制得许多4-芳氧基甲硫吡喃[ 3,2- [ c ] [1]苯并吡喃-5-（2 H）-1 ，产率72-79％。这些化合物与三回流Ñ在无水苯-butyltin氢化物和偶氮二异丁腈为7-8小时，得到[6,6]中具有良好的非对映选择性76-84％的收率pyranothiopyrans。同样，[6,6]吡啶硫吡喃类化合物也以非对映选择性优异的70-75％的产率合成。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.220
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-乙基苯胺 、 4-chloromethyl-7-methylthiopyrano[3,2-c]pyran-5-one 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以75%的产率得到4-[(2-bromo-4-ethylanilino)methyl]-7-methyl-2H-thiopyrano[3,2-c]pyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  C ？通过自由基环化形成C键：[6,6]吡喃硫吡喃和[6,6]吡啶硫吡喃的简便合成

  摘要：

  在无水碳酸钾和碘化钠存在下，将4-氯甲基硫代吡喃并[3,2- c ] [1]苯并吡喃-5-（2 H）-与邻溴酚在丙酮中回流，制得许多4-芳氧基甲硫吡喃[ 3,2- [ c ] [1]苯并吡喃-5-（2 H）-1 ，产率72-79％。这些化合物与三回流Ñ在无水苯-butyltin氢化物和偶氮二异丁腈为7-8小时，得到[6,6]中具有良好的非对映选择性76-84％的收率pyranothiopyrans。同样，[6,6]吡啶硫吡喃类化合物也以非对映选择性优异的70-75％的产率合成。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.220

文献信息

• CC bond formation by radical cyclization: Facile syntheses of [6,6]pyranothiopyrans and [6,6]pyridothiopyrans
  作者：K. C. Majumdar、S. Sarkar、P. Pal、S. Muhuri

  DOI：10.1002/jhet.220

  日期：2009.11

  4‐Chloromethylthiopyrano[3,2‐c][1]benzopyran‐5‐(2H)‐ones were refluxed with o‐bromophenols in acetone in the presence of anhydrous potassium carbonate and sodium iodide to afford a number of 4‐aryloxymethylthiopyrano[3,2‐c][1]benzopyan‐5‐(2H)‐ones in 72–79% yields. These compounds were refluxed with tri‐n‐butyltin hydride and azobisisobutyronitrile in dry benzene for 7–8 h to give [6,6]pyranothiopyrans

  在无水碳酸钾和碘化钠存在下，将4-氯甲基硫代吡喃并[3,2- c ] [1]苯并吡喃-5-（2 H）-与邻溴酚在丙酮中回流，制得许多4-芳氧基甲硫吡喃[ 3,2- [ c ] [1]苯并吡喃-5-（2 H）-1 ，产率72-79％。这些化合物与三回流Ñ在无水苯-butyltin氢化物和偶氮二异丁腈为7-8小时，得到[6,6]中具有良好的非对映选择性76-84％的收率pyranothiopyrans。同样，[6,6]吡啶硫吡喃类化合物也以非对映选择性优异的70-75％的产率合成。J.杂环化​​学，（2009）。