(5S,6S,8aS)-(+)-6-butyl-3-oxohexahydrooxazolo[3,4-a]pyridine-5-carboxylic acid methyl ester | 847358-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S,6S,8aS)-(+)-6-butyl-3-oxohexahydrooxazolo[3,4-a]pyridine-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Ioarannrkvhgfu-dcaqkatosa-；methyl (5S,6S,8aS)-6-butyl-3-oxo-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 847358-04-7
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: IOARANNRKVHGFU-DCAQKATOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S,8aS)-(+)-6-butyl-3-oxohexahydrooxazolo[3,4-a]pyridine-5-carboxylic acid methyl ester 生成 (5R,6S,8aS)-(-)-3-(6-butyl-3-oxohexahydrooxazolo[3,4-a]pyridin-5-yl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自毒蛙Dendrobates pumilio的生物碱223V的两个5、9 E非对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  描述了223V（3）的两个5、9 E非对映异构体（1和2）的对映选择性合成。在GC-MS和GC-FTIR分析中，两者均不符合生物碱223I，先前曾尝试将其作为具有异常5，9 E相对立体化学的5,8-二取代的吲哚并立定。合成的（ - ） - （5,9 Ž）-5- Ñ丙基-8- Ñ -butylindolizidine（3）上GC-MS和GC-FTIR分析对应于天然吲哚里223V在一发现pumilio从'拆分希尔，巴拿马。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.060
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 methyl (S)-3-oxo-3,7,8,8a-tetrahydro-1H-oxazolo[3,4-α]pyridine-5-carboxylate 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(5S,6S,8aS)-(+)-6-butyl-3-oxohexahydrooxazolo[3,4-a]pyridine-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自毒蛙Dendrobates pumilio的生物碱223V的两个5、9 E非对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  描述了223V（3）的两个5、9 E非对映异构体（1和2）的对映选择性合成。在GC-MS和GC-FTIR分析中，两者均不符合生物碱223I，先前曾尝试将其作为具有异常5，9 E相对立体化学的5,8-二取代的吲哚并立定。合成的（ - ） - （5,9 Ž）-5- Ñ丙基-8- Ñ -butylindolizidine（3）上GC-MS和GC-FTIR分析对应于天然吲哚里223V在一发现pumilio从'拆分希尔，巴拿马。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.060

表征谱图