(3R,4R)-1-benzyl-3,4-di-tert-butoxypyrrolidine | 1374255-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-1-benzyl-3,4-di-tert-butoxypyrrolidine
• 英文别名: (3R,4R)-1-benzyl-3,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pyrrolidine
• CAS: 1374255-72-7
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₂
• 分子量: 305.461
• InChiKey: SZSYDPXPIZBFAO-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-1-benzyl-3,4-di-tert-butoxypyrrolidine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(3R,4R)-3,4-di-tert-butoxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  （-）-（1R，2R，7S，8aR）-1,2,7-三羟基吲哚并咪唑（（-）-7S-OH-慢豆苷）：合成和凋亡活性

  摘要：

  提出了一种改进的制备对映体3,4-二叔丁氧基吡咯啉N-氧化物的方法。用t BuOAc / HClO 4对1-苄基吡咯烷-3,4-二醇进行醚化反应，随后进行N-脱苄基化反应和吡咯烷氧化并用氧杂环丁烷进行氧化，可可靠地提供环硝酮，并具有较高的收率。衍生自D-酒石酸的对映体被用于（-）-7 S -OH-lentiginosine的改良合成中。检验了这种三羟基吲哚并咪唑在诱导淋巴样和上皮来源的肿瘤细胞系凋亡中的活性。

  DOI：

  10.1002/cplu.201100069
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 (3R,4R)-(-)-1-苄基-3,4-吡咯烷二醇 在 高氯酸 作用下， 反应 5.5h， 以78%的产率得到(3R,4R)-1-benzyl-3,4-di-tert-butoxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  （-）-（1R，2R，7S，8aR）-1,2,7-三羟基吲哚并咪唑（（-）-7S-OH-慢豆苷）：合成和凋亡活性

  摘要：

  提出了一种改进的制备对映体3,4-二叔丁氧基吡咯啉N-氧化物的方法。用t BuOAc / HClO 4对1-苄基吡咯烷-3,4-二醇进行醚化反应，随后进行N-脱苄基化反应和吡咯烷氧化并用氧杂环丁烷进行氧化，可可靠地提供环硝酮，并具有较高的收率。衍生自D-酒石酸的对映体被用于（-）-7 S -OH-lentiginosine的改良合成中。检验了这种三羟基吲哚并咪唑在诱导淋巴样和上皮来源的肿瘤细胞系凋亡中的活性。

  DOI：

  10.1002/cplu.201100069

文献信息

• (−)-(1R,2R,7S,8aR)-1,2,7-Trihydroxyindolizidine ((−)-7S-OH-Lentiginosine): Synthesis and Proapoptotic Activity
  作者：Franca M. Cordero、Paola Bonanno、Bhushan B. Khairnar、Francesca Cardona、Alberto Brandi、Beatrice Macchi、Antonella Minutolo、Sandro Grelli、Antonio Mastino

  DOI：10.1002/cplu.201100069

  日期：2012.3

  An improved approach for the preparation of enantiopure 3,4‐bis‐tert‐butoxypyrroline N‐oxides is presented. Etherification of 1‐benzylpyrrolidine‐3,4‐diol with tBuOAc/HClO4 and subsequent N‐debenzylation and pyrrolidine oxidation with oxone affords the cyclic nitrone reliably and in superior yield. The enantiomer derived from D‐tartaric acid was exploited in a modified synthesis of (−)‐7S‐OH‐lentiginosine

  提出了一种改进的制备对映体3,4-二叔丁氧基吡咯啉N-氧化物的方法。用t BuOAc / HClO 4对1-苄基吡咯烷-3,4-二醇进行醚化反应，随后进行N-脱苄基化反应和吡咯烷氧化并用氧杂环丁烷进行氧化，可可靠地提供环硝酮，并具有较高的收率。衍生自D-酒石酸的对映体被用于（-）-7 S -OH-lentiginosine的改良合成中。检验了这种三羟基吲哚并咪唑在诱导淋巴样和上皮来源的肿瘤细胞系凋亡中的活性。