(3SR,4RS,5SR)-3-amino-4,5-dimethyldihydrofuran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3SR,4RS,5SR)-3-amino-4,5-dimethyldihydrofuran-2-one
• 英文别名: (3R,4S,5R)-3-amino-4,5-dimethyloxolan-2-one
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: DXLUNIWVHZZSPK-UOWFLXDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3SR,4RS,5SR)-3-amino-4,5-dimethyldihydrofuran-2-one 在 sodium hydroxide 、 penicillin acylase G on Eupergit C 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4S)-4-羟基异亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 (2S,3R,4S)-4-羟基异亮氨酸（一种从葫芦巴种子中分离的促胰岛素氨基酸）的化学酶法合成

  摘要：

  报告了一个简短的六步合成 (2S,3R,4S)-4-羟基异亮氨酸 (1a)，完全控制立体化学，最后一步是使用市售青霉素水解 N-苯乙酰内酯衍生物进行酶促拆分酰化酶 G 固定在 Eupergit C (E-PAC) 上。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300434
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2SR,3RS,4SR)-2-amino-4-hydroxy-3-methylpentanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(3SR,4RS,5SR)-3-amino-4,5-dimethyldihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 (2S,3R,4S)-4-羟基异亮氨酸（一种从葫芦巴种子中分离的促胰岛素氨基酸）的化学酶法合成

  摘要：

  报告了一个简短的六步合成 (2S,3R,4S)-4-羟基异亮氨酸 (1a)，完全控制立体化学，最后一步是使用市售青霉素水解 N-苯乙酰内酯衍生物进行酶促拆分酰化酶 G 固定在 Eupergit C (E-PAC) 上。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300434

文献信息

• Method for preparing 4-hydroxyisoleucine diastereoisomers and enantiomers and derivatives thereof
  申请人：Mioskowski Charles

  公开号：US20060205817A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The invention concerns a method for preparing 4-hydroxyisoleucine diastereoisomers and enantiomers and derivatives thereof of general formula (I), characterized in that it consists in reducing an isoxazole derivative of formula (II) in conditions directly resulting in the derivatives of formula (I), or in obtaining at least a lactone of structure (III) in racemic form(s), or a enantiomerically enriched mixture, followed by opening, in basic conditions, in an aprotic or protic solvent, the desired lactone(s) and, optionally, separating the desired form. The invention is useful for preparing in particular (2S, 3R, 4S)-4-hydroxyisoleucine

  该发明涉及一种制备4-羟基异亮氨酸对映体和差向异构体及其衍生物的方法，其一般式为(I)，其特征在于它包括在直接导致式(I)衍生物的条件下还原一种异噁唑烷衍生物的步骤，或者在获得至少一种外消旋形式的结构为(III)的内酯，或者在手性富集混合物中，然后在碱性条件下，在无极性或极性溶剂中开环所需的内酯，并且可选地分离所需的形式。该发明可用于特别制备(2S, 3R, 4S)-4-羟基异亮氨酸。
• US7420087B2
  申请人：——

  公开号：US7420087B2

  公开（公告）日：2008-09-02
• Chemoenzymatic Synthesis of Enantiomerically Pure (2S,3R,4S)-4-Hydroxyisoleucine, an Insulinotropic Amino Acid Isolated from Fenugreek Seeds
  作者：Valérie Rolland-Fulcrand、Marc Rolland、Marie-Louise Roumestant、Jean Martinez

  DOI：10.1002/ejoc.200300434

  日期：2004.2

  A short six-step synthesis of (2S,3R,4S)-4-hydroxyisoleucine (1a) with total control of stereochemistry is reported, the last step being the enzymatic resolution by hydrolysis of a N-phenylacetyl lactone derivative using the commercially available penicillin acylase G immobilized on Eupergit C (E-PAC). (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  报告了一个简短的六步合成 (2S,3R,4S)-4-羟基异亮氨酸 (1a)，完全控制立体化学，最后一步是使用市售青霉素水解 N-苯乙酰内酯衍生物进行酶促拆分酰化酶 G 固定在 Eupergit C (E-PAC) 上。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)