N-butyl-4-methyl-2-nitroaniline | 216591-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-4-methyl-2-nitroaniline
• CAS: 216591-86-5
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD07437782
• 分子量: 208.26
• InChiKey: ZDKXWRFUBCEGIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-4-methyl-2-nitroaniline 在 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-butyl-6-methyl-1H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列新型5-羟色胺3拮抗剂。

  摘要：

  通过使用由规则六边形组成的二维网格模板对5-羟色胺和5-羟色胺（5-HT3）拮抗剂进行结构比较研究，我们推导了从激动剂到拮抗剂的结构修饰方式，并设计了新的5-HT3拮抗剂原型。其中，将2-（4-甲基-1-哌嗪基）-1-丁基苯并咪唑（6）鉴定为具有与格拉司琼相当的强5-HT3拮抗活性的先导化合物。我们使用定量构效关系方法优化了6的结构并选择了6-氨基-5-氯-1-异丙基-2-（4-甲基-1-哌嗪基）苯并咪唑二马来酸酯（69，KB-6933），最有效和长效的5-HT3拮抗剂之一，作为候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1832
• 作为产物：
  描述：

  N-butyl-N-(p-tolyl)acetamide 在 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-butyl-4-methyl-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  Reilly; Hickinbottom, Journal of the Chemical Society, 1918, vol. 113, p. 982

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiroptical Inversion of Europium(III) Complexes by Changing a Remote Stereogenic Center of a <i>C₂</i>-Symmetric Bispyrrolidinoindoline Manifold
  作者：Tomoaki Taniguchi、Akira Tsubouchi、Yuki Imai、Junpei Yuasa、Hiroki Oguri

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02550

  日期：2018.12.21

  on the alkaloidal manifold. The ligand syn-L1 induces intramolecular coordination to form the 1:1 complex EuIII(syn-L1) composed of a single stranded metal helicate which exhibits a negative split Cotton effect. In contrast, the ligand anti-L2 led to a supramolecular assembly comprising the 2:2 complex EuIII2(anti-L2)2 consisting of a bimetallic double-stranded helicate which shows a positive split Cotton

  为了整合天然产物化学和配位化学，设计并合成了由双吡咯烷二氢吲哚（BPI）骨架组成的手性生物碱对映体对，以产生具有可切换手性的发光Eu III配合物。通过安装在BPI歧管的立体2/2'位的取代基，将C 2对称生物碱歧管与作为非手性金属结合成分的双（苯并咪唑基）吡啶（BBIPy）连接。得到的非对映体配体对，syn - L1和anti - L2，由于生物碱流形上的立体中心，允许金属结合的BBIPy单元的伪镜对称呈现。配体syn - L1诱导分子内配位以形成1：1络合物Eu III（syn - L1），该复合物由单链金属螺旋结构组成，表现出负分裂棉效。与此相反，所述配体的抗- L2导致超分子组装体包含所述2：2络合物的Eu III 2（抗- L2）2组成的双金属双链helicate其示出了阳性分裂Cotton效应的。因此，spBPI歧管中的3个立体异构中心在控制金属-配体平衡和发光Eu III络合
• Microwave-Assisted Solid-Phase Synthesis of a 1,2-Disubstituted Benzimidazole Library by Using a Phosphonium Linker
  作者：Natalia Ríos、Cecilia Chavarría、Carmen Gil、Williams Porcal

  DOI：10.1002/jhet.1619

  日期：2013.5

  microwave‐assisted solid‐phase method for the synthesis of 5‐methyl‐1,2‐disubstituted benzimidazoles derivatives has been developed. The phosphonium linker, obtained by reaction between polymer‐supported triphenylphosphine and 4‐fluoro‐3‐nitrobenzyl iodide, underwent aromatic substitution with primary amines, followed by one‐pot reaction with aldehydes in the presence of SnCl2·2H2O, yielded the benzimidazole system

  已经开发了一种高效，快速的微波辅助固相合成方法，用于合成5-甲基-1，2-二取代的苯并咪唑衍生物。通过聚合物负载的三苯基膦与4-氟-3-硝基苄基碘的反应获得的phospho连接基，用伯胺进行芳族取代，然后在SnCl 2 ·2H 2 O的存在下与醛进行单锅反应，生成了微波辐射下苯并咪唑体系。在微波辐射下用NaOH从树脂中释放出最终产物，并以高纯度和良好的总收率获得。
• Reilly; Hickinbottom, Journal of the Chemical Society, 1919, vol. 115, p. 178
  作者：Reilly、Hickinbottom

  DOI：——

  日期：——
• Design and Syntheses of a Series of Novel Serotonin3 Antagonists.
  作者：Manabu HORI、Kenji SUZUKI、Takeshi YAMAMOTO、Fumio NAKAJIMA、Akio OZAKI、Hiroshi OHTAKA

  DOI：10.1248/cpb.41.1832

  日期：——

  serotonin and serotonin3 (5-HT3) antagonists using a two-dimensional grid template composed of regular hexagons, we deduced structural modification patterns from agonists to antagonists, and designed new 5-HT3 antagonist prototypes. Among them, 2-(4-methyl-1-piperazinyl)-1-butylbenzimidazole (6) was identified as a lead compound which has potent 5-HT3 antagonistic activity comparable to that of granisetron

  通过使用由规则六边形组成的二维网格模板对5-羟色胺和5-羟色胺（5-HT3）拮抗剂进行结构比较研究，我们推导了从激动剂到拮抗剂的结构修饰方式，并设计了新的5-HT3拮抗剂原型。其中，将2-（4-甲基-1-哌嗪基）-1-丁基苯并咪唑（6）鉴定为具有与格拉司琼相当的强5-HT3拮抗活性的先导化合物。我们使用定量构效关系方法优化了6的结构并选择了6-氨基-5-氯-1-异丙基-2-（4-甲基-1-哌嗪基）苯并咪唑二马来酸酯（69，KB-6933），最有效和长效的5-HT3拮抗剂之一，作为候选药物。
• Reilly; Hickinbottom, Journal of the Chemical Society, 1918, vol. 113, p. 982
  作者：Reilly、Hickinbottom

  DOI：——

  日期：——