(but-3-en-1-ylsulfinyl)benzene | 102201-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (but-3-en-1-ylsulfinyl)benzene
• 英文别名: Benzene, (3-butenylsulfinyl)-；but-3-enylsulfinylbenzene
• CAS: 102201-76-3
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: ZMYLJZXLHPOVJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (but-3-en-1-ylsulfinyl)benzene 350.0 ℃ 、0.0 Pa 条件下， 生成 benzenesulfenic acid
  参考文献：
  名称：

  Turecek, Frantisek; Brabec, Libor; Vondrak, Tomas, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 9, p. 2140 - 2158

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁-3-烯-1-基(苯基)硫烷 在 immobilised lipase B from Candida antarctica 、 过氧化脲素 、 乙酸乙酯 作用下， 反应 24.0h， 以58%的产率得到(but-3-en-1-ylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  A mild and chemoselective CALB biocatalysed synthesis of sulfoxides exploiting the dual role of AcOEt as solvent and reagent

  摘要：

  砜氧化物已经在温和条件下利用CALB生物催化剂从各种硫醚底物合成，利用尿素过氧化氢和乙酸乙酯作为溶剂和试剂具有双重作用。

  DOI：

  10.1039/d0ob01966f

文献信息

• Preparation of Functionalized α,β-Unsaturated Sulfonamides via Olefin Cross-Metathesis
  作者：Łukasz Woźniak、Adam A. Rajkiewicz、Louis Monsigny、Anna Kajetanowicz、Karol Grela

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01471

  日期：2020.7.2

  The synthesis of functionalized α,β-unsaturated sulfonamides by means of cross-metathesis of vinyl sulfonamides and olefins has been developed. The reaction proceeds smoothly in the presence of Hoveyda–Grubbs catalyst and its nitro analogue, providing a wide range of substituted products. The usefulness of this methodology has been proven in the preparation of new derivatives of biologically active

  已经开发了通过乙烯基磺酰胺和烯烃的交叉复分解合成官能化的α，β-不饱和磺酰胺。在Hoveyda-Grubbs催化剂及其硝基类似物的存在下，反应可顺利进行，提供了广泛的取代产物。在制备生物活性成分的新衍生物莫西沙星和那拉曲普坦中已证明了该方法的有效性。
• Efficient and selective hydrogen peroxide-mediated oxidation of sulfides in batch and segmented and continuous flow using a peroxometalate-based polymer immobilised ionic liquid phase catalyst
  作者：S. Doherty、J. G. Knight、M. A. Carroll、J. R. Ellison、S. J. Hobson、S. Stevens、C. Hardacre、P. Goodrich

  DOI：10.1039/c4gc01770f

  日期：——

  The peroxometalate-based polymer immobilized ionic liquid phase catalyst [PO4WO(O2)2}4]@PIILP has been prepared by anion exchange of ring opening metathesis-derived pyrrolidinium-decorated norbornene/cyclooctene copolymer and shown to be a remarkably efficient system for the selective oxidation of sulfides under mild conditions. A cartridge packed with a mixture of [PO4WO(O2)2}4]@PIILP and silica

  通过开环易位衍生的吡咯烷鎓修饰的降冰片烯/环辛烯共聚物的阴离子交换制备了基于过氧金属酸盐的聚合物固定的离子型液相催化剂[PO 4 WO（O 2）2 } 4 ] @PIILP在温和条件下选择性氧化硫化物的高效系统。装有[PO 4 WO（O 2）2 } 4的混合物的墨盒] @PIILP和二氧化硅作为分段或连续流过程运行，对亚砜（96％的甲醇中92％，在4％的停留时间下停留时间为4分钟）或砜（96％的乙腈中96％的）具有良好的转化率和高选择性停留时间为15分钟的转化）。固定的催化剂在连续流动操作下保持活性8 h，具有稳定的活性/选择性，可处理6.5 g反应物（TON = 46 428），而单个催化剂盒可用于多个底物的连续氧化，从而得到活性-选择性曲线与用新鲜催化剂获得的曲线相匹配。
• Green Organocatalytic Oxidation of Sulfides to Sulfoxides and Sulfones
  作者：Christoforos Kokotos、Errika Voutyritsa、Ierasia Triandafillidi

  DOI：10.1055/s-0036-1588315

  日期：——

  efficient synthetic methodology towards the selective synthesis of sulfoxides and sulfones is reported using a cheap and green organocatalytic method. Starting from sulfides and using 2,2,2-trifluoroacetophenone as the organocatalyst and H2O2 as the oxidant, the high-yielding preparation of sulfoxides or sulfones is described, being dependent on the reaction conditions. A highly efficient synthetic methodology

  摘要 据报道，一种廉价且绿色的有机催化方法可用于选择性合成亚砜和砜的高效合成方法。从硫化物开始，以2,2,2-三氟苯乙酮为有机催化剂，以H 2 O 2为氧化剂，描述了根据反应条件的高产亚砜或砜的制备方法。 据报道，一种廉价且绿色的有机催化方法可用于选择性合成亚砜和砜的高效合成方法。从硫化物开始，以2,2,2-三氟苯乙酮为有机催化剂，以H 2 O 2为氧化剂，描述了根据反应条件的高产亚砜或砜的制备方法。
• Catalytic Conversion of Sulfides to Sulfoxides by The [PZnMo₂W₉O₃₉]⁵⁻Polyoxometalate
  作者：Bahram Yadollahi

  DOI：10.1246/cl.2003.1066

  日期：2003.11

  Keggin type polyoxometalates can be used as catalysts for the activation of 30% aqueous hydrogen peroxide for the selective transformation of various organic substrates. In this paper, results are presented for the oxidation of sulfides to sulfoxides in high to excellent yields using 30% aqueous H2O2 as oxidant and [PZnMo2W9O39]5− as catalyst in acetonitrile.

  Keggin 型聚金属氧酸盐可作为催化剂，用于活化30%氢 peroxide水溶液，以选择性转化各种有机底物。本文展示了使用30%氢 peroxide水溶液作为氧化剂和[PZnMo2W9O39]5−作为催化剂，在乙腈中将硫化物氧化为亚硫醇的高至极高产率的结果。
• Efficient and selective oxidation of sulfides in batch and continuous flow using styrene-based polymer immobilised ionic liquid phase supported peroxotungstates
  作者：S. Doherty、J. G. Knight、M. A. Carroll、A. R. Clemmet、J. R. Ellison、T. Backhouse、N. Holmes、L. A. Thompson、R. A. Bourne

  DOI：10.1039/c6ra11157b

  日期：——

  Styrene-based peroxotungstate-modified polymer immobilized ionic liquid phase catalysts [PO4WO(O2)2}4]@ImPIILP (Im = imidazolium) are remarkably efficient systems for the selective oxidation of sulfides under mild conditions both in batch and as a segmented or continuous flow process using ethanol as the solvent and mobile phase, respectively. The performance of these styrene-based systems has been

  苯乙烯基过氧钨酸盐改性的聚合物固定的离子型液相催化剂[PO 4 WO（O 2）2 } 4 ] @ImPIILP（Im =咪唑鎓）是非常有效的系统，用于在温和条件下分批和以选择性方式氧化硫化物使用乙醇分别作为溶剂和流动相的分段或连续流工艺。这些苯乙烯基体系的性能已与其开环易位聚合反应的对应物进行了比较，以评估其相对优点。一项比较调查显示，负载在N-苄基咪唑鎓修饰的聚合物固定化离子液体上的催化剂是最有效的，并且装填有[PO]混合物的滤筒4 WO（O 2） 2 } 4 ] @ImPIILP和二氧化硅作为分段或连续流动系统运行，提供了良好的转化率和对亚砜的高选择性。在连续流动操作下，固定化的催化剂在乙醇中对硫代苯甲醚的硫氧化反应具有很高的活性，并具有长达8小时的稳定的转化率和选择性。为了比较，使用[NBu 4 ] 3 [PO 4 WO（O 2） 2 } 4 ]和二氧化硅的混合物进行转化时，由于[PO