2,4-dihydroxy-3,5-dimethylbenzaldehyde | 90536-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dihydroxy-3,5-dimethylbenzaldehyde
• CAS: 90536-32-6
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: PKGNGSSYLARCPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  344.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-3,5-dimethylbenzaldehyde 在 amalgamated zinc 、 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,4-二羟基-1,3,5-三甲基苯
  参考文献：
  名称：

  �ber alkylierte Resorcine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00912683
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2,4-dihydroxy-3,5-dimethylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Bisorbicillinol、Bisorbibutenolide、Trichodimerol 和 Bisorbicillinoids 的设计类似物的仿生全合成

  摘要：

  Bisorbicillinoids 是一类不断增长的新型天然产物，具有独特的生物活性，并与它们生物合成的迷人假设有关。公开了我们对双山梨醇类化合物的仿生探索的完整描述，包括双山梨醇 (1)、双山梨醇内酯 (2) 和来自山梨西林 (3) 的三聚二聚体 (4) 的全合成。利用在 1 和 4 过程中发现和微调的新型二聚反应，合成了这些天然产物的几种类似物。此外，还报告了对这些新型环加成反应的范围和许多意外产物的分离及其形成机制的研究。这些发现增加了我们对 o-quinols 和相关芳香系统的大部分未探索化学的了解。

  DOI：

  10.1021/ja9942843

文献信息

• Syntheses of the Carotane-type Terpenoids (+)-Schisanwilsonene A and (+)-Tormesol via a Two-Stage Approach
  作者：Shu-Bin Mou、Wen Xiao、Hua-Qi Wang、Kai-Yue Chen、Zheng Xiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03894

  日期：2021.1.15

  Stereoselective syntheses of terpenoids in a more efficient manner have been a long-term pursuit for synthetic chemists. Herein we describe the two-step, enantiospecific and protecting-group-free synthesis of (+)-schisanwilsonene A from a carotane compound, which was produced in E. coli. We also completed the first enantiomeric synthesis of (+)-tormesol in five steps. The two-stage strategy offers

  对于合成化学家来说，以更有效的方式立体选择性地合成萜烯一直是人们的长期追求。在本文中，我们描述了在大肠杆菌中生产的由胡萝卜烷化合物合成的两步，对映体特异性和无保护基的合成（+）-schisanwilsoneneA 。我们还分五个步骤完成了（+）-tormesol的首次对映体合成。两阶段策略提供了逐步和氧化还原经济的方法来制备萜烯天然产物及其类似物。
• Chemoenzymatic <i>o</i>-Quinone Methide Formation
  作者：Tyler J. Doyon、Jonathan C. Perkins、Summer A. Baker Dockrey、Evan O. Romero、Kevin C. Skinner、Paul M. Zimmerman、Alison R. H. Narayan

  DOI：10.1021/jacs.9b10474

  日期：2019.12.26

  biocatalytic hydroxylation of a benzylic C-H bond affords a benzylic alcohol product which, under the aqueous reaction conditions, is in equilibrium with the corresponding o-quinone methide. o-Quinone methide interception by a nucleophile or a dienophile allows for one-pot conversion of benzylic C-H bonds into C-C, C-N, C-O, and C-S bonds in chemoenzymatic cascades on preparative scale. The chemoselectivity

  在生理条件下生成反应性中间体和拦截这些转瞬即逝的物种是大自然用来构建分子复杂性的常用策略。然而，使用经典合成技术在温和条件下选择性形成这些物种是一个突出的挑战。在这里，我们展示了生物催化在温和的水性条件下产生具有精确化学选择性的邻醌甲基化物中间体的效用。具体而言，α-酮戊二酸依赖性非血红素铁酶 CitB 和 ClaD 用于选择性修饰邻甲酚底物的苄基 CH 键。在该转化中，苄基 CH 键的生物催化羟基化产生苄醇产物，在水性反应条件下，该产物与相应的邻醌甲基化物处于平衡状态。亲核试剂或亲双烯试剂对邻醌甲基化物的拦截允许在制备规模的化学酶级联中将苄型 CH 键一锅转化为 CC、CN、CO 和 CS 键。该平台的化学选择性和温和性质在这里通过肽的选择性修饰和色满天然产物 (-)-xyloketal D 的化学酶促合成展示。
• Biocatalytic site- and enantioselective oxidative dearomatization of phenols
  作者：Summer A. Baker Dockrey、April L. Lukowski、Marc R. Becker、Alison R. H. Narayan

  DOI：10.1038/nchem.2879

  日期：2018.2

  Biocatalytic site- and enantioselective oxidative dearomatization of phenols Biocatalytic site- and enantioselective oxidative dearomatization of phenols, Published online: 13 November 2017; doi:10.1038/nchem.2879NatureArticleSnippet(type=short-summary, markup= Within natural product biosynthetic pathways, nature has evolved highly selective catalysts capable of complexity generating reactions. Leveraging

  酚类的生物催化位点和对映选择性氧化脱芳构化 苯酚的生物催化位点和对映选择性氧化脱芳构化，在线发布：2017 年 11 月 13 日；doi：10.1038/nchem.2879NatureArticleSnippet（类型=简短摘要，标记= 在天然产物生物合成途径中，大自然已经进化出能够产生复杂反应的高选择性催化剂。利用这些工具，一套具有互补位点和立体选择性的催化剂已应用于酚类化合物的氧化脱芳构化，使酚类一锅法转化为各种天然产物。, isJats=true)
• Photocatalytic Oxidative Dearomatization of Orcinaldehyde Derivatives
  作者：Summer A. Baker Dockrey、Alison R. H. Narayan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01207

  日期：2020.5.1

  For decades, oxidative dearomatization has been employed as a key step in the synthesis of complex molecules. Challenges in controlling the chemo- and site-selectivity of this transformation have sparked the development of a variety of specialized oxidants; however, these result in stoichiometric amounts of organic byproducts. Herein, we describe a photocatalytic method for oxidative dearomatization using molecular oxygen as the stoichiometric oxidant. This provides environmentally benign entry to highly substituted o-quinols, reactive intermediates which can be elaborated to a number of natural product families.
• OXADIAZOLYL-PHENOXYALKYLISOXAZOLES, COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS FOR THEIR USE AS ANTI-PICORNAVIRAL AGENTS
  申请人：Rhodes Gerald

  公开号：US20080293783A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  Oxadiazolyl-phenoxyalkylisoxazoles and pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions comprising oxadiazolyl-phenoxyalkylisoxazole compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof and methods for using oxadiazolyl-phenoxyalkylisoxzazole compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof as anti-picornaviral agents are described herein. The methods include using pleconaril as a prodrug for conversion to anti-picornaviral compounds in vivo.