3-[(2-Aminothiazol-5-yl)thio]-4-methylbenzoic Acid Methyl Ester | 439578-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-[(2-Aminothiazol-5-yl)thio]-4-methylbenzoic Acid Methyl Ester
• 英文别名: Methyl 3-[(2-amino-1,3-thiazol-5-yl)sulfanyl]-4-methylbenzoate
• CAS: 439578-88-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S₂
• 分子量: 280.371
• InChiKey: XQEPNEJWSYOYSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-Aminothiazol-5-yl)thio]-4-methylbenzoic Acid Methyl Ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3-(2-tert-Butoxycarbonylamino-thiazol-5-ylsulfanyl)-4-methyl-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery and SAR of 2-amino-5-(thioaryl)thiazoles as potent and selective Itk inhibitors

  摘要：

  A series of structurally novel aminothiazole based small molecule inhibitors of Itk were prepared to elucidate their structure-activity relationships (SARs), selectivity, and cell activity in inhibiting IL-2 secretion in a Jurkat T-cell assay. Compound 3 is identified as a potent and selective Itk inhibitor which inhibits anti-TCR antibody induced IL-2 production in mice in vivo and was previously reported to reduce lung inflammation in a mouse model of ovalbumin induced allergy/asthma. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.060
• 作为产物：
  描述：

  3-巯基-4-甲基苯甲酸 、 2-氨基-5-溴-噻唑氢溴酸盐 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到3-[(2-Aminothiazol-5-yl)thio]-4-methylbenzoic Acid Methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Thiazolyl inhibitors of Tec family tyrosine kinases

  摘要：

  新型噻唑基化合物及其盐，含有这种化合物的药物组合物，以及在治疗 Tec 家族酪氨酸激酶相关疾病（如癌症、免疫性疾病和过敏性疾病）中使用这种化合物的方法。

  公开号：

  US20030069238A1

文献信息

• [EN] THIAZOLYL INHIBITORS OF TEC FAMILY TYROSINE KINASES<br/>[FR] INHIBITEURS THIAZOLYL DES TYROSINE KINASES DE LA FAMILLE TEC
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2002050071A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  Novel thiazolyl compounds and salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of Tec family tyrosine kinase-associated disorders such as cancer, immunologic disorders and allergic disorders.

  新型噻唑基化合物及其盐，含有这种化合物的药物组合物，以及使用这种化合物治疗Tec家族酪氨酸激酶相关疾病（如癌症、免疫性疾病和过敏性疾病）的方法。
• Thiazolyl inhibitors of tec family tyrosine kinases
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1671969A2

  公开（公告）日：2006-06-21

  Thiazolyl compounds and salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds, and use of such compounds in the treatment of Tec family tyrosine kinase-associated disorders such as cancer, immunologic disorders and allergic disorders.

  噻唑基化合物及其盐类、含有此类化合物的药物组合物，以及此类化合物在治疗 Tec 家族酪氨酸激酶相关疾病（如癌症、免疫性疾病和过敏性疾病）中的用途。
• THIAZOLYL INHIBITORS OF TEC FAMILY TYROSINE KINASES
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1347971A1

  公开（公告）日：2003-10-01
• US6706717B2
  申请人：——

  公开号：US6706717B2

  公开（公告）日：2004-03-16
• US6953795B2
  申请人：——

  公开号：US6953795B2

  公开（公告）日：2005-10-11