(2-bromo-4-methylphenyl)(4-methylphenyl)methanol | 146529-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromo-4-methylphenyl)(4-methylphenyl)methanol
• 英文别名: (2-Bromo-4-methylphenyl)-(4-methylphenyl)methanol
• CAS: 146529-25-1
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO
• mdl: MFCD25726600
• 分子量: 291.187
• InChiKey: CMPOWTGFZNMDNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-4-methylphenyl)(4-methylphenyl)methanol 在 N-甲基吡咯烷酮 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-methyl-2-(4-methylbenzyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Lai, Yee-Hing; Peck, Thian-Guan, Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 12, p. 2067 - 2071

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2-bromo-4-methylphenyl)(4-methylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Lai, Yee-Hing; Peck, Thian-Guan, Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 12, p. 2067 - 2071

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Au-Catalyzed Biaryl Coupling To Generate 5- to 9-Membered Rings: Turnover-Limiting Reductive Elimination versus π-Complexation
  作者：Tom J. A. Corrie、Liam T. Ball、Christopher A. Russell、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1021/jacs.6b10018

  日期：2017.1.11

  The intramolecular gold-catalyzed arylation of arenes by aryl-trimethylsilanes has been investigated from both mechanistic and preparative aspects. The reaction generates 5- to 9-membered rings, and of the 44 examples studied, 10 include a heteroatom (N, O). Tethering of the arene to the arylsilane provides not only a tool to probe the impact of the conformational flexibility of Ar-Au-Ar intermediates

  已经从机理和制备方面研究了分子内金催化芳基三甲基硅烷对芳烃的芳基化。该反应生成 5 至 9 元环，在研究的 44 个实例中，10 个包含杂原子 (N, O)。芳烃与芳基硅烷的束缚不仅提供了一种工具来探测 Ar-Au-Ar 中间体的构象灵活性的影响，通过芳基-芳基键的长度的系统调制，而且还提供了将中性和电子芳基化的能力在分子间过程中根本不发生反应的劣质芳烃底物。使分子内芳基化也导致了现象学上更简单的反应动力学，总体而言，这些特征促进了对线性自由能关系、动力学同位素效应、以及关于芳基电子需求和构象自由度对二芳基金 (III) 物种还原消除速率影响的第一个定量实验数据。形成一系列芴衍生物的周转限制步骤对芳烃的反应性很敏感，并且对于带有强吸电子取代基的芳烃（σ > 0.43）从还原消除变为 π 络合。一个或两个环上的给电子取代基 (ρ = -2.0) 加速了还原消除，单个 σ 值本质上是可加的。两个芳环之间更长和更灵活的系链导致从
• Synthesis of Chiral Diaryl Methanols via RuPHOX‐Ru Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Jiayu Zhou、Jianxun Ye、Yang Zhang、Zhaodi Li、Jingjing Li、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202300213

  日期：——

  The RuPHOX-Ru catalyzed asymmetric hydrogenation of diaryl ketones has been established, providing the corresponding chiral diaryl methanols in up to 99% yield and 99% ee. The protocol could be performed on a gram-scale with a relatively low catalyst loading (2000 S/C) and the resulting products allow for several useful transformations, in particular for the synthesis of chiral drugs, such as, (S)-Orphenadrine

  已经建立了 RuPHOX-Ru 催化的二芳基酮不对称氢化，以高达 99% 的产率和 99% ee 提供相应的手性二芳基甲醇。该方案可以在催化剂负载量相对较低 (2000 S/C) 的克规模上进行，所得产品可进行多种有用的转化，特别是用于手性药物的合成，例如 ( S ) -Orphenadrine和( S )-新苯二甲酸。氘标记和对照实验表明，RuPHOX-Ru 催化的不对称氢化完全以 H 2作为唯一氢源进行氢化。
• 10.1021/jacv6b10018
  作者：Corrie, Tom J. A.、Ball, Liam T.、Russell, Christopher A.、Lloyd-Jones, Guy C.

  DOI：10.1021/jacv6b10018

  日期：——
• Lai, Yee-Hing; Peck, Thian-Guan, Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 12, p. 2067 - 2071
  作者：Lai, Yee-Hing、Peck, Thian-Guan

  DOI：——

  日期：——