2-[(2R,3S)-3-((9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonylamino)-5-oxopyrrolidin-2-yl]-acetic acid tert-butyl ester | 1159814-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-[(2R,3S)-3-((9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonylamino)-5-oxopyrrolidin-2-yl]-acetic acid tert-butyl ester
• CAS: 1159814-43-3
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₅
• 分子量: 436.508
• InChiKey: VALZCBUPFSVXQB-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3S)-3-((9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonylamino)-5-oxopyrrolidin-2-yl]-acetic acid tert-butyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 2-amino-N-[(2R,3S)-2-[2-[[1-[[(2R,3S)-2-[2-[[1-[[(2R,3S)-2-(2-amino-2-oxoethyl)-5-oxopyrrolidin-3-yl]amino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]-5-oxopyrrolidin-3-yl]amino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]-5-oxopyrrolidin-3-yl]-2-methylpropanamide;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Constrained α/γ-peptides: a new stable extended structure in solution without any hydrogen bond and characterized by a four-fold symmetry

  摘要：

  介绍了交替含有δ-氨基异丁酸和环δ-氨基酸残基的小δ/δ-肽。核磁共振研究和约束模拟退火法发现，对于短至 4 个残基长的寡聚体，在溶液中延伸的骨架构象在很大程度上占主导地位。这种新的折叠类型没有任何氢键，具有四折对称性。

  DOI：

  10.1039/c2cc16852a
• 作为产物：
  描述：

  2-((2R,3S)-3-amino-5-oxopyrrolidin-2-yl)-acetic acid tert-butyl ester 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到2-[(2R,3S)-3-((9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonylamino)-5-oxopyrrolidin-2-yl]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Blaise反应引起的氨基酸同系化：氮杂环的新进入

  摘要：

  提出了通过Blaise反应和随后的还原进行氨基酸同源化的一般策略。该策略涉及从相应的氨基酸制备受保护的α-氨基腈，然后通过锌介导的溴乙酸叔丁酯缩合，在亚氨基锌环化后得到咪唑烷酮。取决于还原条件，还原得到具有顺式或反式立体化学的饱和咪唑烷酮。该策略适用于非功能化氨基酸和功能化氨基酸，如丝氨酸和天冬氨酸。此外，顺式或反式的酸性水解 描述了相应的手性4-氨基吡咯烷酮的咪唑烷酮。

  DOI：

  10.1021/jo900324d