5-Ethyl-3-(o-tolyl)-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole | 111249-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Ethyl-3-(o-tolyl)-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-Ethyl-3-(2-methylphenyl)-2,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 111249-42-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: SZYNUHNGSZTMQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51 °C(Solvent: Ethyl acetate; Hexane)
• 沸点：
  266.3±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Ethyl-3-(o-tolyl)-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole 、 乙酸酐 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SRIVASTAVA, R. M.;CARPENTER, G. B., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 603-604

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-2-甲基苯甲脒 、 丙醛 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以35%的产率得到5-Ethyl-3-(o-tolyl)-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢-1,2,4-恶二唑的合成，光谱研究及形成机理

  摘要：

  通过苯甲酰胺肟1a-i与脂族和芳族醛的反应合成了九种4,5-二氢-1,2,4-恶二唑2a-i。在文献中没有遇到这些化合物。紫外，红外和质子磁共振光谱研究支持了循环结构。通过X射线晶体学确定氯代-苯甲酰胺肟加合物15的结构，有助于我们提出由苯甲酰胺肟和醛形成4，5-二氢-1，2，4-恶二唑的机理。物质2a，b，d，e，g，h表现出一定的抗真菌性神经孢霉（Neurospora crassa）活性。化合物2e在耻垢分枝杆菌中也表现出生长抑制作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240121

文献信息

• Srivastava, R. M.; Carpenter, G. B., Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 6, p. 603 - 604
  作者：Srivastava, R. M.、Carpenter, G. B.

  DOI：——

  日期：——
• SRIVASTAVA, R. M.;CARPENTER, G. B., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 603-604
  作者：SRIVASTAVA, R. M.、CARPENTER, G. B.

  DOI：——

  日期：——
• SRIVASTAVA R. M.; FREIRE M. V. S.; CHAVES A. S. S. C.; BELTRAO T. M.; CAR+, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 1, 101-105
  作者：SRIVASTAVA R. M.、 FREIRE M. V. S.、 CHAVES A. S. S. C.、 BELTRAO T. M.、 CAR+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, spectroscopic studies and the mechanism of formation of 4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Rajendra M. Srivastava、Maria V. S. Freire、AngeloS. S. C. Chaves、Thereza M. Beltrão、Gene B. Carpenter

  DOI：10.1002/jhet.5570240121

  日期：1987.1

  and aromatic aldehydes. None of these compounds were encountered in the literature. The ultraviolet, infrared and proton magnetic resonance spectral studies supported the cyclic structure. Structure determination of a chloral-benzamidoxime adduct, 15, by X-ray crystallography helped us to suggest the mechanism of formation of 4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole from benzamidoxime and an aldehyde. Substances

  通过苯甲酰胺肟1a-i与脂族和芳族醛的反应合成了九种4,5-二氢-1,2,4-恶二唑2a-i。在文献中没有遇到这些化合物。紫外，红外和质子磁共振光谱研究支持了循环结构。通过X射线晶体学确定氯代-苯甲酰胺肟加合物15的结构，有助于我们提出由苯甲酰胺肟和醛形成4，5-二氢-1，2，4-恶二唑的机理。物质2a，b，d，e，g，h表现出一定的抗真菌性神经孢霉（Neurospora crassa）活性。化合物2e在耻垢分枝杆菌中也表现出生长抑制作用。