ethyl (2S,3S)-2-amino-3-methyl-4-oxopentanoate | 871914-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3S)-2-amino-3-methyl-4-oxopentanoate
• 英文别名: (2S,3S)-ethyl 2-amino-3-methyl-4-oxopentanoate
• CAS: 871914-80-6
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: HQALQWROYJEYJJ-VDTYLAMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3S)-2-amino-3-methyl-4-oxopentanoate 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 水 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到(2S,3S)-2-amino-3-methyl-4-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Compounds and compositions for use in the prevention and treatment of obesity and related syndromes

  摘要：

  本发明涉及4-羟基异亮氨酸、其同分异构体、类似物、内酯、盐和前药，以及它们的制备过程，以及包含它们的药物组合物。更具体地说，本发明涉及这些化合物在预防和治疗肥胖及相关综合症中的用途。

  公开号：

  US20060223884A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,3S)-2-(p-methoxyphenylamino)-3-methyl-4-oxopentanoate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 ethyl (2S,3S)-2-amino-3-methyl-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing diastereoisomers of 4-hydroxy isoleucine

  摘要：

  该发明涉及一种制备4-羟基异亮氨酸的对映异构体的方法，其化学式为CO2H- CH(NH2)- CH(CH3)-CH(OH)-CH3（A），包括以下步骤：去保护胺的B式化合物，还原并随后内酯化C式化合物的中间体胺衍生物，其在2和3位置的取代基为R, S或S, S；或S, R或R, R；水解所得内酯D式化合物，其中在2、3和4位置的取代基为S, R, S或S, R, R，当使用保护胺S, RS, S, S或S, S, R时；当使用保护胺S, SR, S, R或R, S, S时；当使用保护胺R, SR, R, R或R, R, S时；当使用保护胺R, R时，以获得所需的4-羟基异亮氨酸的异构体。用于制备4-羟基异亮氨酸的8种同分异构体的申请。

  公开号：

  EP1657236A1

文献信息

• Compounds and compositions for use in the prevention and treatment of obesity and related syndromes
  申请人：Chapal Nicolas

  公开号：US20060223884A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The invention relates to 4-hydroxyisoleucine, isomers, analogs, lactones, salts, and prodrugs thereof, to processes for their preparation, and to pharmaceutical compositions comprising the same. More particularly, the invention relates to the use of those compounds in the prevention and treatment of obesity and related syndromes.

  本发明涉及4-羟基异亮氨酸、其同分异构体、类似物、内酯、盐和前药，以及它们的制备过程，以及包含它们的药物组合物。更具体地说，本发明涉及这些化合物在预防和治疗肥胖及相关综合症中的用途。
• Method for preparing diastereoisomers of 4-hydroxy isoleucine
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：EP1657236A1

  公开（公告）日：2006-05-17

  The invention relates to a method for preparing diastereoisomers of 4-hydroxy isoleucine of formula A         CO2H- CH(NH2)- CH(CH3)-CH(OH)-CH3     (A) which comprises the following steps: deprotection of amine of Formula B reduction and subsequent lactonisation of an intermediate amine derivative of formula C whose substituents at positions 2 and 3 are either R, S or S, S ; or S, R or R, R, hydrolysis of the resulting lactone of formula D where in substituents at positions 2, 3 and 4 are S,R,S or S,R,R when using a protected amine S,R S,S,S or S,S,R when using a protected amine S,S R,S,R or R,S,S, when using a protected amine R,S R,R,R or R,R,S when using a protected amine R,R under conditions to obtain the desired isomer of 4-hydroxy isoleucine. Application for preparing the 8 isomeric forms of 4-hydroxy isoleucine.

  该发明涉及一种制备4-羟基异亮氨酸的对映异构体的方法，其化学式为CO2H- CH(NH2)- CH(CH3)-CH(OH)-CH3（A），包括以下步骤：去保护胺的B式化合物，还原并随后内酯化C式化合物的中间体胺衍生物，其在2和3位置的取代基为R, S或S, S；或S, R或R, R；水解所得内酯D式化合物，其中在2、3和4位置的取代基为S, R, S或S, R, R，当使用保护胺S, RS, S, S或S, S, R时；当使用保护胺S, SR, S, R或R, S, S时；当使用保护胺R, SR, R, R或R, R, S时；当使用保护胺R, R时，以获得所需的4-羟基异亮氨酸的异构体。用于制备4-羟基异亮氨酸的8种同分异构体的申请。
• Total synthesis and absolute structure of N55, a positive modulator of GLP-1 signaling
  作者：Nai-Pin Lin、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1039/d0ob01722a

  日期：——

  Glucagon-like peptide-1 (GLP-1) signaling is an established therapeutic target for type 2 diabetes mellitus (T2DM). We developed a 7-step synthesis of N55, a positive modulator of GLP-1 signaling isolated from fenugreek (Trigonella foenum-graecum) seeds, with 29% overall yield, and we determined the absolute structure of N55 to be N-((3R,4R,5S)-4,5-dimethyl-2-oxotetrahydrofur-3-yl)linoleic amide.

  胰高血糖素样肽-1 (GLP-1) 信号传导是 2 型糖尿病 (T2DM) 的既定治疗靶点。我们开发了N55的 7 步合成，这是从葫芦巴 ( Trigonella foenum-graecum ) 种子中分离的 GLP-1 信号的正调节剂，总产率为 29%，我们确定N55的绝对结构为N -((3 R ,4 R ,5 S )-4,5-二甲基-2-氧代四氢呋喃-3-基)亚油酰胺。
• WO2006/117696
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Analogs of 4-hydroxyisoleucine and uses thereof
  申请人：Mioskowski Charles

  公开号：US20060199853A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  The invention relates to analogs of 4-hydroxyisoleucine, and to lactones, pharmaceutically acceptable salts, and prodrugs thereof, to processes for their preparation, and to pharmaceutical compositions comprising the same. The analogs of the invention stimulate both glucose uptake and insulin secretion, and may thus be useful for the prevention and treatment of disorders of carbohydrate or lipid metabolism, including diabetes mellitus (type 1 and type 2 diabetes), pre-diabetes, and Metabolic Syndrome.

  本发明涉及4-羟基异亮氨酸的类似物，以及它们的内酯、药物可接受的盐和前药，其制备过程，以及包含它们的药物组合物。发明的这些类似物能够刺激葡萄糖摄取和胰岛素分泌，因此可用于预防治疗碳水化合物或脂质代谢紊乱，包括糖尿病（1型和2型糖尿病）、前驱糖尿病和代谢综合征。