tert-butyl N-methyl-(S)-pyroglutamate | 591225-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-methyl-(S)-pyroglutamate
• 英文别名: 1-Methyl-5-oxoproline 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl (2S)-1-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 591225-53-5
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: BTWPGVAATPGXJA-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C
• 沸点：
  295.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-methyl-(S)-pyroglutamate 在 氯磺酰异氰酸酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+)-(S)-tert-butyl 2-(methoxysulfonylimino)-1-methylpyrrolidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  中华绒螯蟹中（-）-（5S）-2-亚氨基-1-甲基吡咯烷-5-羧酸的分离与合成：吡丝他汀类化合物的结构修饰。

  摘要：

  [反应：请参见文本]（-）-（5S）-2-亚氨基-1-甲基吡咯烷-5-羧酸（1），先前被报道为N-乙酰基-β-d-氨基葡萄糖苷酶抑制剂pyrostatin B，现已被分离出来。从挖洞的海绵Cliona tenuis的有机提取物中提取。1的结构，包括其绝对的立体化学，通过其光谱数据和化学转化进行表征，并通过全合成得到证实。1的合成表明，pyostatin B的结构分配有误。NMR光谱数据的比较有力地表明，pyrostatins A和B分别与5-hydroxyectoine和ectoine相同。

  DOI：

  10.1021/ol062087k
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 在 高氯酸 、 sodium hydride 作用下， 生成 tert-butyl N-methyl-(S)-pyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  中华绒螯蟹中（-）-（5S）-2-亚氨基-1-甲基吡咯烷-5-羧酸的分离与合成：吡丝他汀类化合物的结构修饰。

  摘要：

  [反应：请参见文本]（-）-（5S）-2-亚氨基-1-甲基吡咯烷-5-羧酸（1），先前被报道为N-乙酰基-β-d-氨基葡萄糖苷酶抑制剂pyrostatin B，现已被分离出来。从挖洞的海绵Cliona tenuis的有机提取物中提取。1的结构，包括其绝对的立体化学，通过其光谱数据和化学转化进行表征，并通过全合成得到证实。1的合成表明，pyostatin B的结构分配有误。NMR光谱数据的比较有力地表明，pyrostatins A和B分别与5-hydroxyectoine和ectoine相同。

  DOI：

  10.1021/ol062087k

文献信息

• [EN] ARYLMETHYLENE HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS KV1.3 POTASSIUM SHAKER CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES D'ARYLMÉTHYLÈNE UTILISÉS EN TANT QUE BLOQUEURS DES CANAUX POTASSIQUES KV1.3 DE TYPE SHAKER
  申请人：DE SHAW RES LLC

  公开号：WO2021071806A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  A compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof is described, wherein the substituents are as defined herein. Pharmaceutical compositions comprising the same and method of using the same are also described.

  描述了化合物的公式（I）或其药学上可接受的盐，其中取代基如本文所定义。还描述了包含相同化合物的药物组合物以及使用该药物的方法。
• A New Entry to Asymmetric Synthesis of 1-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydro-β-carbolines Employing a Pyroglutamic Acid Derivative as a Chiral Auxiliary
  作者：Takashi Itoh、Kazuhiro Nagata、Masashi Yokoya、Michiko Miyazaki、Sachiko Ikeda、Yuji Matsuya、Yasuko Enomoto、Akio Ohsawa

  DOI：10.1055/s-2002-31931

  日期：——

  β-Carboline which was protected at N-9 by an acyl group derived from L-pyroglutamic acid reacted with allyltributyltin or silyl enol ethers in the presence of an alkyl chloroformate in a highly diastereoselective manner to give 1-substituted 1,2-dihydro-β-carbolines. The compounds were readily transformed to the corresponding asymmetric 1-substituted tetrahydro-β-carbolines that are common partial

  在 N-9 位被 L-焦谷氨酸衍生的酰基保护的 β-咔啉在氯甲酸烷基酯存在下以高度非对映选择性的方式与烯丙基三丁基锡或甲硅烷基烯醇醚反应，得到 1-取代的 1,2-二氢- β-咔啉。这些化合物很容易转化为相应的不对称 1-取代四氢-β-咔啉，这是各种吲哚生物碱中常见的部分结构。
• A general method for the asymmetric synthesis of both enantiomers of 1-substituted 1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines employing pyroglutamic acid derivatives as chiral auxiliaries
  作者：Takashi Itoh、Michiko Miyazaki、Sachiko Ikeda、Kazuhiro Nagata、Masashi Yokoya、Yuji Matsuya、Yasuko Enomoto、Akio Ohsawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00420-4

  日期：2003.5

  9-(S)-Pyroglutaminyl-beta-carbolines were allowed to react with a nucleophile (allyltributyltin or a silyl enol ether) in the presence of 2,2,2-trichloroethyl chloroformate to give 1,2-addition products in good yields and high diastereoselectivity. The chiral auxiliary at N-9 was readily removed by a mild hydrolysis. The same chiral source afforded both enantiomers by simply altering a protecting group of the amide nitrogen. That is, (S)-pyroglutaminyl groups which had an N-alkyl group afforded the (S) isomer, whereas the ones having an N-acyl group produced the (R) isomer of the addition products. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Isolation and Synthesis of (−)-(5<i>S</i>)-2-Imino-1-methylpyrrolidine-5- carboxylic Acid from <i>Cliona </i><i>t</i><i>enuis</i>:  Structure Revision of Pyrostatins
  作者：Leonardo Castellanos、Carmenza Duque、Sven Zea、Alfonso Espada、Jaime Rodríguez、Carlos Jiménez

  DOI：10.1021/ol062087k

  日期：2006.10.1

  text] (-)-(5S)-2-Imino-1-methylpyrrolidine-5-carboxylic acid (1), previously reported as the N-acetyl-beta-d-glucosaminidase inhibitor pyrostatin B, has been isolated from the organic extracts of the burrowing sponge Cliona tenuis. The structure of 1, including its absolute stereochemistry, was characterized from its spectral data and chemical transformations and confirmed by total synthesis. The synthesis

  [反应：请参见文本]（-）-（5S）-2-亚氨基-1-甲基吡咯烷-5-羧酸（1），先前被报道为N-乙酰基-β-d-氨基葡萄糖苷酶抑制剂pyrostatin B，现已被分离出来。从挖洞的海绵Cliona tenuis的有机提取物中提取。1的结构，包括其绝对的立体化学，通过其光谱数据和化学转化进行表征，并通过全合成得到证实。1的合成表明，pyostatin B的结构分配有误。NMR光谱数据的比较有力地表明，pyrostatins A和B分别与5-hydroxyectoine和ectoine相同。