3,5-二溴-4-甲氧基吡啶 | 25813-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,5-二溴-4-甲氧基吡啶
• 英文名称: 3,5-Dibrom-4-methoxy-pyridin
• 英文别名: 3,5-dibromo-4-methoxypyridine
• CAS: 25813-24-5
• 化学式: C₆H₅Br₂NO
• 分子量: 266.92
• InChiKey: VITQLRNAXLKYCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二溴-4-甲氧基吡啶 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 8-Chloro-3-[2-[(4-methoxy-5-methylpyridin-3-yl)amino]-1,3-thiazol-4-yl]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] COUMARIN DERIVATIVES AND METHODS OF USE IN TREATING HYPERPROLIFERATIVE DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS DE COUMARINE ET MÉTHODES D'UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES HYPERPROLIFÉRATIVES

  摘要：

  公开号：

  WO2014152278A3
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-4-羟基吡啶 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 146.5h， 生成 3,5-二溴-4-甲氧基吡啶
  参考文献：
  名称：

  2,4-二甲氧基吡啶类化合物作为新型自噬抑制剂的发现

  摘要：

  自噬是一种分解代谢过程，它介导细胞成分的降解，并且在健康和疾病中具有重要作用。因此，非常需要自噬的小分子调节剂。在这里，我们描述了自噬抑制剂的表型高含量筛选，这导致发现了一种基于二甲氧基吡啶的自噬抑制剂，该抑制剂源于先前报道的受天然产物启发的MAP4K4抑制剂。全面的结构-活性关系研究得出了一种有效的化合物，生物学验证实验表明其作用方式是上游或独立于mTOR。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.021

文献信息

• [EN] SULFONAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS CYP17 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONAMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CYP17
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012015723A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  Disclosed are sulfonamide compounds of Formula (I): or stereoisomers, N-oxides, prodrugs, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein ring A, R1, R2, R3, R4 and R5 are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds in the treatment of conditions related to CYP17 enzyme, such as cancer, and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  公开的是化合物的磺胺类化合物的结构式（I）：或其立体异构体、N-氧化物、前药或其药学上可接受的盐，其中环A、R1、R2、R3、R4和R5在此处定义。还公开了使用这类化合物治疗与CYP17酶相关的疾病的方法，如癌症，并包括这类化合物的药物组合物。
• Leveraging an Open Science Drug Discovery Model to Develop CNS-Penetrant ALK2 Inhibitors for the Treatment of Diffuse Intrinsic Pontine Glioma
  作者：David Smil、Jong Fu Wong、Eleanor P. Williams、Roslin J. Adamson、Alison Howarth、David A. McLeod、Ahmed Mamai、Soyoung Kim、Brian J. Wilson、Taira Kiyota、Ahmed Aman、Julie Owen、Gennady Poda、Kurumi Y. Horiuchi、Ekaterina Kuznetsova、Haiching Ma、J. Nicole Hamblin、Sue Cramp、Owen G. Roberts、Aled M. Edwards、David Uehling、Rima Al-awar、Alex N. Bullock、Jeff A. O’Meara、Methvin B. Isaac

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01199

  日期：2020.9.10

  genomic landscape surrounding DIPG has revealed that activin receptor-like kinase-2 (ALK2) constitutes a potential target for therapeutic intervention given its dysregulation in the disease. We adopted an open science approach to develop a series of potent, selective, orally bioavailable, and brain-penetrant ALK2 inhibitors based on the lead compound LDN-214117. Modest structural changes to the C-3, C-4

  目前尚无批准用于弥散性桥脑神经胶质瘤（DIPG）的有效化学治疗药物，弥漫性桥脑神经胶质瘤是一种侵袭性小儿癌，位于脑干桥区域。放射疗法是有益的，但不是治愈的，病情一律致命。对DIPG周围的基因组格局的分析表明，鉴于激活素受体样激酶2（ALK2）在疾病中的失调，它构成了治疗干预的潜在靶标。我们采用了开放式科学方法，以基于铅化合物LDN-214117的方式开发了一系列有效的，选择性的，口服生物利用的和脑渗透性的ALK2抑制剂。对核心吡啶环的C-3，C-4和C-5位置取代基进行适度的结构变化即可得到化合物M4K2009，M4K2117和M4K2163均具有出色的效能，选择性和/或血脑屏障（BBB）渗透特性。强大的体内药代动力学（PK）特性和耐受性将这些抑制剂标记为适合在DIPG原位模型中进一步开发和评估的高级临床前化合物。
• Solvent and substituent effects on the conversion of 4-methoxypyridines to N-methyl-4-pyridones
  作者：Xiao Yi、Jing Chen、Xiuling Xu、Yongmin Ma

  DOI：10.1080/00397911.2017.1290804

  日期：2017.5.3

  ABSTRACT In the reaction of 4-methoxypyridine derivatives with alkyl iodides in the presence or absence of solvent, not only the pyridinium ions but also the related 1-methylpyridones are produced. The presence of solvent favors the formation of the 1-methylpyridone. Electron withdrawing groups on the pyridine ring also favor this conversion. A possible mechanism is presented. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在有或无溶剂存在下，4-甲氧基吡啶衍生物与烷基碘反应，不仅生成吡啶鎓离子，而且生成相关的1-甲基吡啶酮。溶剂的存在有利于1-甲基吡啶酮的形成。吡啶环上的吸电子基团也有利于这种转化。提出了一种可能的机制。图形概要
• NAPHTHYLUREA DERIVATIVES AND MEDICAL APPLICATIONS THEREOF
  申请人：RADIANT PHARMA & TECH. CO., LTD.

  公开号：US20160207916A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The present invention relates to naphthylurea derivatives. Such substances can significantly inhibit VEGFR2 and PDGFR-β receptor tyrosine kinase phosphorylation at nanomolar concentration levels. It is a novel type of tyrosine kinase inhibitors which can be used in the treatment of tyrosine kinase-mediated diseases or symptoms such as malignancies and ocular diseases accompanied with pathologic neovascularization

  本发明涉及萘基脲衍生物。这类物质可以在纳摩尔浓度水平显著抑制VEGFR2和PDGFR-β受体酪氨酸激酶磷酸化。这是一种新型的酪氨酸激酶抑制剂，可用于治疗酪氨酸激酶介导的疾病或症状，如恶性肿瘤和伴有病理性新生血管化的眼部疾病。
• SULFONAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS CYP17 INHIBITORS
  申请人：Austin Joel Francis

  公开号：US20140148453A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  Disclosed are sulfonamide compounds of Formula (I): or stereoisomers, N-oxides, prodrugs, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein ring A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds in the treatment of conditions related to CYP17 enzyme, such as cancer, and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本发明涉及式(I)的磺酰胺化合物，或其立体异构体、N-氧化物、前药或其药学上可接受的盐，其中环A、R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义。同时，本发明还涉及使用这些化合物治疗与CYP17酶有关的疾病，如癌症，以及包含这些化合物的药物组合物的方法。