2-((2-nitrobenzyl)oxy)ethanol | 96206-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2-nitrobenzyl)oxy)ethanol
• 英文别名: 2-[(2-Nitrophenyl)methoxy]ethanol
• CAS: 96206-45-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: VJYYYCCOBZQXGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-nitrobenzyl)oxy)ethanol 在 cesium fluoride 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二核苷磷酸酯的光不稳定（笼）磷酸三酯衍生物的合成和性质

  摘要：

  合成了含有磷酸基团的二核苷磷酸酯，其被邻硝基苄基或邻硝基藜芦酰残基瞬时阻断（笼养）。结果表明，紫外线诱导脱保护的条件在很大程度上取决于保护基团的性质。获得的磷酸三酯对蛇毒磷酸二酯酶和细胞提取物的核酸酶具有抗性。在通过亚磷酰胺方法将修饰的嵌段掺入延伸的寡核苷酸之前，合成含有光不稳定基团的磷酸二核苷。

  DOI：

  10.1007/bf02786343
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基苯基)-1,3-二氧戊环 在 四氯化钛 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-((2-nitrobenzyl)oxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Photolabile Choline Precursors as Reversible Inhibitors of Cholinesterases:  Release of Choline in the Microsecond Time Range

  摘要：

  Three o-nitrobenzyl ether derivatives of choline (compounds A-C) were synthesized as photolabile cholinesterase inhibitors in order to study the mechanism of choline release from the enzyme active site. The key step of the synthesis was a simple and efficient Lewis acid-catalyzed opening of dioxolane rings derived from o-nitrobenzaldehyde and o-nitroacetophenone. Laser flash photolyses of compounds A-C were analyzed by UV spectroscopy, HPLC, and an enzymatic assay for choline. The quantum yields of photoconversion were determined, and the kinetics of choline release were analyzed by studying the decay of the transient aci-nitro intermediate at 405 nm. The observed rates varied considerably in function of both pH and the substituent at the alpha-benzylic position. Furthermore, we demonstrated that all three compounds possessed reversible inhibitory properties on both purified Torpedo acetylcholinesterase and purified human plasma butyrylcholinesterase. Compound A, O-[1-(2-nitrophenyl)ethyl]choline iodide, which displayed the highest quantum yield (0.27) and the most rapid photolysis rate (6.8 x 10(4) s(-1) at pH 6.5), represents therefore an interesting tool for the study of the fast process of choline release from cholinesterases by time-resolved Laue crystallography.

  DOI：

  10.1021/jo951190c

文献信息

• Copper nanoparticles (CuNPs) catalyzed chemoselective reduction of nitroarenes in aqueous medium
  作者：Randhir Rai、Dillip Kumar Chand

  DOI：10.1007/s12039-021-01940-3

  日期：2021.9

  established, under appropriate reaction conditions, using rice (Oryza sativa) as an economic source of reducing as well as a stabilizing agent. Optical and microscopic techniques are employed for the characterization of the synthesized CuNPs and the sizes of the particles were found to be in the range of 8 ± 2 nm. The nanoparticles are used as a catalyst for chemoselective reduction of aromatic nitro compounds

  摘要 建立了从CuSO 4 ·5H 2 O实际合成CuNPs 的程序，在适当的反应条件下，使用水稻（Oryza sativa）作为还原剂和稳定剂的经济来源。光学和显微技术用于表征合成的 CuNPs，发现颗粒的尺寸在 8 ± 2 nm 的范围内。纳米颗粒用作催化剂，用于在环境条件下将芳香族硝基化合物化学选择性还原为相应的胺，水作为反应介质。 图形摘要 CuNPs 是使用水解大米合成的，并用作催化剂将硝基芳烃化学选择性还原为其相应的胺在水中。
• The 2′-caged-tethered-siRNA shows light-dependent temporal controlled RNAi activity for GFP gene into HEK293T cells
  作者：Amarnath Bollu、Md. Khurshidul Hassan、Manjusha Dixit、Nagendra K. Sharma

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115932

  日期：2021.1

  caging the sense and antisense strand of siRNA. The biochemical evaluations of these caged-siRNAs show that antisense-strand caged-siRNAs decrease RNAi activity temporarily in dark while enhancing RNAi activity, almost like control, after exposure withUV- light. However, 2′-caged sense strand siRNA increase RNAi activity temporarily while decreasing RNAi activity after exposure with light. These caged-siRNAs

  小干扰 RNA (siRNA) 通过与基因的 mRNA 形成 RISC 复合物而表现出基因特异性 RNAi 活性。siRNA 在适当位置的结构修饰会影响 RISC 复合物的结构，进而影响 RNAi 的活性。修饰的siRNA主要是通过掺入修饰的糖环和核碱基修饰的RNA核苷酸来制备的。据悉，在siRNA的特定位置引入位阻核苷，严重影响siRNA-RISC复合物的形成。本报告描述了从 2'-笼状-栓系-siRNA合成体积更大的 siRNA，在核糖核苷的 2'-位含有体积更大的光不稳定保护基团（邻硝基苄基）。重要的是，这些 2'-笼-siRNA 在 HEK293T 细胞中表现出光依赖的 RNA 干扰 (RNAi) 活性，用于表达 GFP 基因。2'-笼-siRNAs被封闭而合成的意识和反义的siRNA链。这些生化评估笼-siRNAs表明，反义-链笼-siRNAs在黑暗的暂时减少，RNAi活性，同时
• Novel design and synthesis of a radioiodinated glycolipid analog as an acceptor substrate for<i>N</i>-acetylglucosaminyltransferase V
  作者：Kenji Arimitsu、Hiroyuki Kimura、Tetsuya Kajimoto、Masahiro Ono、Yoshiro Ohmomo、Masayuki Yamashita、Manabu Node、Hideo Saji

  DOI：10.1002/jlcr.3063

  日期：2013.9

  Guided by the known molecular recognition interactions between N-acetylglucosaminyltransferase V (GnT-V) and certain synthetic substrates, we synthesized a radiolabeled double-stranded glycolipid composed of a long-chain alkyl unit and a radioiodinated phenylalkyl unit, [125I]-2-[N-(2-hydroxy-3-hexadecyloxy)propyl-15-(4-iodophenyl)pentadecanecarboxamido]ethyl 2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl-(1→2)-α-d-mannopyranosyl-(1→6)-β-d-glucopyranoside ([125I]2), as a novel intravital glycolipid mimic substrate of GnT-V. The radioactive iodine (125I) was incorporated via iododestannylation of the phenyltributyltin derivative, 2-[N-(2-acetoxy-3-hexadecyloxy)propyl-15-(4-tributylstannylphenyl)pentadecanecarboxamido]ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl-(1→2)-3,4,6-O-acetyl-α-d-mannopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-d-glucopyranoside (26). Subsequent deacetylation at the final step afforded [125I]2.

  在已知的 N-乙酰葡糖胺基转移酶 V（GnT-V）与某些合成底物之间的分子识别相互作用的指导下，我们合成了一种放射性标记的双链糖脂，它由一个长链烷基单元和一个放射性碘化苯基烷基单元组成、[125I]-2-[N-(2-羟基-3-十六烷氧基)丙基-15-(4-碘苯基)十五烷甲酰胺基]乙基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-(1→2)-α-d-吡喃甘露糖基-(1→6)-β-d-吡喃葡萄糖苷（[125I]2），作为一种新型的 GnT-V 体内糖脂模拟底物。3,4,6-O-三乙酰基-2-乙酰胺基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-(1→2)-3,4,6-O-乙酰基-α-d-吡喃甘露糖基-(1→6)-2,3,4-O-三乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷 (26)。随后在最后一步进行脱乙酰化，得到[125I]2。
• Substituierte Phenoxypropionate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
  申请人：NIHON TOKUSHU NOYAKU SEIZO K.K.

  公开号：EP0068260A2

  公开（公告）日：1983-01-05

  Neue substituierte Phenoxypropionate der Formel in der R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoff-Atom oder eine C1- bis C4 Alkyl-Gruppe bezeichnen, X für ein Wasserstoff- oder Halogen-Atom oder eine Nitro-, C1- bis C4-Alkyl- oder C,- bis C4-Alkoxy-Gruppe steht, a und n jeweils unabhängig voneinander 1 oder 2 sind und Ar eine Gruppe der allgemeinen Formeln bezeichnet, in der Y für eine Trifluoromethyl-Gruppe, ein Halogen-Atom oder eine Nitro-. Cyano oder C,- bis C6-Alkyl-Gruppe steht und b 1, 2 oder 3 ist, mehrere Verfahren zur Herstellung der Stoffe der Formel (I) und deren Verwendung als Herbizide. Neue Zwischenprodukte der Formeln und in welchen R1, R2, X. a und n die oben angegebenen Bedeutungen haben und Z' für Halogen steht. und ein Verfahren zur Herstellung der Stoffe der Formeln (III) und (VII).

  式中的新取代苯氧基丙酸盐 中的 R1和R2各自独立地表示氢原子或C1-至C4-烷基、 X 是氢原子或卤素原子或硝基、C1-至 C4-烷基或 C,- 至 C4-烷氧基、 a 和 n 各自独立地为 1 或 2，以及 Ar 表示通式如下的基团 其中 Y 代表三氟甲基、卤素原子或硝基。氰基或 C,-至 C6-烷基，且 b 是 1、2 或 3，制备式（I）物质及其用作除草剂的多种工艺。 式(I)的新中间体 和 其中 R1、R2、X. a 和 n 具有上述含义，且 Z'为卤素。 以及制备式（III）和（VII）物质的工艺。
• Herbizide Mittel enthaltend Methabenzthiazuron in Kombination mit bestimmten Phenoxypropionsäureestern
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0084819A2

  公开（公告）日：1983-08-03

  Die neuen - synergistischen - Wirkstoffkombinationen, bestehend aus (1) N-(2-Benzthiazolyl)-N,N'-dimethylharnstoff (Methabenzthiazuron) der Formel und (2) mindestens einem substituierten Phenoxypropionsäureester der allgemeinen Formel II (worin die Symbole R1, R2, Ar, X, a und n die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben), können zur selektiven Unkrautbekämpfung in verschiedenen Kulturen, vorzugsweise in Getreidekulturen, verwendet werden, wobei auch sonst schwer bekämpfbare Unkräuter bzw. Ungräser wie Flughafer und hirseartige Ungräser sicher miterfaßt werden.

  新的增效活性成分组合包括（1）式中的 N-(2-苯并噻唑基)-N,N'-二甲基脲（甲噻嘧磺隆）和（2）通式 II 中的至少一种取代的苯氧基丙酸酯（其中符号 R1、R2、Ar、X、a 和 n 的含义见说明），可用于各种作物，最好是谷类作物的选择性除草，从而也能可靠地控制杂草或其他难以控制的杂草，如野燕麦和黍类杂草。