ethyl [(E)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylbut-2-enyl] carbonate | 887376-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl [(E)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylbut-2-enyl] carbonate
• CAS: 887376-63-8
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: TWCMEAYOYBTQEO-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [(E)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylbut-2-enyl] carbonate 、 甲酰氨基丙二酸二乙酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) sodium hydride 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50%的产率得到diethyl 2-formamido-2-[(Z)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylbut-2-enyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  用Pd催化控制烯烃的几何形状：从E-和Z-烯丙基碳酸酯选择性形成Z-烯烃

  摘要：

  据报道，钯催化由烯丙基碳酸酯和各种保护的二烷基氨基丙二酸酯形成Z-烯烃。该反应对Z-异构体是选择性的，并且乙酰基，Boc或甲酰基保护基是可容忍的。所述ž烯烃产物可以不管是否形成E-或ž -烯丙基碳酸酯被用作原料。

  DOI：

  10.1021/jo052325+
• 作为产物：
  描述：

  、 氯甲酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl [(E)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylbut-2-enyl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  用Pd催化控制烯烃的几何形状：从E-和Z-烯丙基碳酸酯选择性形成Z-烯烃

  摘要：

  据报道，钯催化由烯丙基碳酸酯和各种保护的二烷基氨基丙二酸酯形成Z-烯烃。该反应对Z-异构体是选择性的，并且乙酰基，Boc或甲酰基保护基是可容忍的。所述ž烯烃产物可以不管是否形成E-或ž -烯丙基碳酸酯被用作原料。

  DOI：

  10.1021/jo052325+

文献信息

• Controlling Olefin Geometry with Pd Catalysis:  Selective Formation of <i>Z</i>-olefins from Both <i>E- </i>and <i>Z</i>-Allylic Carbonates
  作者：Dietrich Steinhuebel、Michael Palucki、Ian W. Davies

  DOI：10.1021/jo052325+

  日期：2006.4.1

  The palladium-catalyzed formation of Z-olefins from allylic carbonates and a variety of protected dialkyl aminomalonates is reported. The reaction is selective for the Z-isomer, and either acetyl, Boc, or formyl protecting groups are tolerated. The Z-olefin product can be formed regardless of whether the E- or Z-allylic carbonate is used as starting material.

  据报道，钯催化由烯丙基碳酸酯和各种保护的二烷基氨基丙二酸酯形成Z-烯烃。该反应对Z-异构体是选择性的，并且乙酰基，Boc或甲酰基保护基是可容忍的。所述ž烯烃产物可以不管是否形成E-或ž -烯丙基碳酸酯被用作原料。