5-[benzyloxy(3,4,5-trimethoxyphenyl)-methyl]-6-[1,3]dioxolan-2-yl-benzo[1,3]-dioxole | 884844-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-[benzyloxy(3,4,5-trimethoxyphenyl)-methyl]-6-[1,3]dioxolan-2-yl-benzo[1,3]-dioxole
• 英文别名: 5-(1,3-Dioxolan-2-yl)-6-[phenylmethoxy-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 884844-22-8
• 化学式: C₂₇H₂₈O₈
• 分子量: 480.515
• InChiKey: PGWQFCHPXAGDTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[benzyloxy(3,4,5-trimethoxyphenyl)-methyl]-6-[1,3]dioxolan-2-yl-benzo[1,3]-dioxole 在 Amberlite 120 IR 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到6-[benzyloxy-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-methyl]-benzo[1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过使用O-保护的邻缩醛二芳基甲醇对Friedel-Crafts反应的新修饰，六羟基化的10-O-R-取代的蒽的合成及光电性能

  摘要：

  室温下首次在含有大量水的介质中进行了Friedel-Crafts型分子内环化的新修饰，涉及O保护的邻缩醛二芳基甲醇作为新型反应物。系列富电子，hexahydroxylated 10- ö -R-取代的蒽，其中R是烷基（Me中，ñ卜，ñ -C 16 ħ 33）或芳烷基（CH 2 PH，CH 2 -2- Napht，CH 2 C 6 H 4 CH 2OAr），并评估它们在溶液，晶体和固体薄膜中的电子和光电性能。在此转化过程中，形成了一个中心10 - O -R-取代的苯环，该环稠合到源自两个独立芳族醛的环上。该反应通过两种已鉴定的涉及缩醛和/或游离醛基的机理进行。对酸敏感的乙缩醛和二苄基烷氧基官能团从未在分子内Friedel-Crafts型环化反应中一起使用。新化合物显示出深蓝色荧光，溶液中的量子产率约为0.3。通过在玻璃上真空沉积获得的薄膜所研究的电学特性取决于10 - O -R-取代基，并且在10

  DOI：

  10.1002/chem.201101909
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-[1,3]二氧烷-2-基-苯并[1,3]间二氧杂环戊烯 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 5-[benzyloxy(3,4,5-trimethoxyphenyl)-methyl]-6-[1,3]dioxolan-2-yl-benzo[1,3]-dioxole
  参考文献：
  名称：

  通过使用O-保护的邻缩醛二芳基甲醇对Friedel-Crafts反应的新修饰，六羟基化的10-O-R-取代的蒽的合成及光电性能

  摘要：

  室温下首次在含有大量水的介质中进行了Friedel-Crafts型分子内环化的新修饰，涉及O保护的邻缩醛二芳基甲醇作为新型反应物。系列富电子，hexahydroxylated 10- ö -R-取代的蒽，其中R是烷基（Me中，ñ卜，ñ -C 16 ħ 33）或芳烷基（CH 2 PH，CH 2 -2- Napht，CH 2 C 6 H 4 CH 2OAr），并评估它们在溶液，晶体和固体薄膜中的电子和光电性能。在此转化过程中，形成了一个中心10 - O -R-取代的苯环，该环稠合到源自两个独立芳族醛的环上。该反应通过两种已鉴定的涉及缩醛和/或游离醛基的机理进行。对酸敏感的乙缩醛和二苄基烷氧基官能团从未在分子内Friedel-Crafts型环化反应中一起使用。新化合物显示出深蓝色荧光，溶液中的量子产率约为0.3。通过在玻璃上真空沉积获得的薄膜所研究的电学特性取决于10 - O -R-取代基，并且在10

  DOI：

  10.1002/chem.201101909

文献信息

• Unusual Transformation of the Diarylmethanol Derivative into an Unknown 1,2,3,6,7,10-Hexahydroxylated Anthracene System
  作者：Piotr Bałczewski、Marek Koprowski、Agnieszka Bodzioch、Bernard Marciniak、Ewa Różycka-Sokołowska

  DOI：10.1021/jo052599x

  日期：2006.3.31

  10-Benzyloxy-1,2,3-trimethoxy-6,7-(methylene-1,3-dioxy)anthracene as a potential material for molecular electronics was synthesized from the O-benzyl-protected diarylmethanol derivative containing the 1,3-dioxyethylene acetal function via a one-pot procedure under acidic conditions (1 N HCl, methanol, 60 h) in 60% yield. The replacement of methanol for benzene resulted in hydrolysis of the acetal function in 96% yield.
• Synthesis and Optoelectronic Properties of Hexahydroxylated 10‐ <i>O</i> ‐R‐Substituted Anthracenes via a New Modification of the Friedel–Crafts Reaction Using O‐Protected <i>ortho</i> ‐Acetal Diarylmethanols
  作者：Agnieszka Bodzioch、Bernard Marciniak、Ewa Różycka‐Sokołowska、Jeremiasz K. Jeszka、Paweł Uznański、Sylwester Kania、Janusz Kuliński、Piotr Bałczewski

  DOI：10.1002/chem.201101909

  日期：2012.4.16

  new modification of the Friedel–Crafts type intramolecular cyclization involving O‐protected ortho‐acetal diarylmethanols as a new type of reactant, was carried out for the first time in a medium containing a large amount of water at room temperature and enabled synthesis of a series of electron‐rich, hexahydroxylated 10‐O‐R‐substituted anthracenes, where R is an alkyl (Me, nBu, n‐C16H33) or arylalkyl

  室温下首次在含有大量水的介质中进行了Friedel-Crafts型分子内环化的新修饰，涉及O保护的邻缩醛二芳基甲醇作为新型反应物。系列富电子，hexahydroxylated 10- ö -R-取代的蒽，其中R是烷基（Me中，ñ卜，ñ -C 16 ħ 33）或芳烷基（CH 2 PH，CH 2 -2- Napht，CH 2 C 6 H 4 CH 2OAr），并评估它们在溶液，晶体和固体薄膜中的电子和光电性能。在此转化过程中，形成了一个中心10 - O -R-取代的苯环，该环稠合到源自两个独立芳族醛的环上。该反应通过两种已鉴定的涉及缩醛和/或游离醛基的机理进行。对酸敏感的乙缩醛和二苄基烷氧基官能团从未在分子内Friedel-Crafts型环化反应中一起使用。新化合物显示出深蓝色荧光，溶液中的量子产率约为0.3。通过在玻璃上真空沉积获得的薄膜所研究的电学特性取决于10 - O -R-取代基，并且在10