(25S)-5α-Δ⁰-dafachronic acid | 1042719-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25S)-5α-Δ⁰-dafachronic acid
• 英文别名: (25S)-3-keto-5α-cholestan-26-oic acid；7,8-dihydrodafachronic acid A；(25S)-dafachronic acid；(5alpha,25S)-3-oxocholestan-26-oic acid；(2S,6R)-6-[(5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methylheptanoic acid
• CAS: 1042719-97-0
• 化学式: C₂₇H₄₄O₃
• 分子量: 416.645
• InChiKey: VJABJEQGFJMMDO-SVXMJBLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25S)-5α-Δ⁰-dafachronic acid 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(25S)-Δ(1)-dafachronic acid
  参考文献：
  名称：

  从珊瑚中分离出来的新型dafachronic酸和天然存在的类固醇的立体选择性合成和激素活性†

  摘要：

  的立体选择性合成（25小号）-Δ 1 - ，（25小号）-Δ 1,4 - ，（25小号）-Δ 1,7 - ，（25小号）-Δ 8（14） - ，（25小号）-Δ 4,6,8（14） -dafachronic酸，甲基（25小号）-Δ 1,4 -dafachronate和（25 S）-5α-羟基-3,6-二氧胆甾-7-en-26-oic酸描述。（25小号）-Δ 1,4 -Dafachronic酸及其甲基酯是天然产物从珊瑚分离并已被合成为在第一时间获得。（25 S）-5α-羟基-3,6-二氧胆甾-7-en-26-油酸 代表细胞毒性海洋类固醇的有前途的合成前体。

  DOI：

  10.1039/c2ob25394a
• 作为产物：
  描述：

  石胆酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2-iodoxybenzoic acid 、 氨 、 lithium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 31.94h， 生成 (25S)-5α-Δ⁰-dafachronic acid
  参考文献：
  名称：

  可光裂解的掩蔽核受体配体能够暂时控制线虫的发育

  摘要：

  线虫的发育和寿命由核激素受体 DAF-12 控制，DAF-12 是脊椎动物维生素 D 和肝脏 X 受体的重要模型。与其哺乳动物同源物一样，DAF-12 的功能由胆汁酸样甾体配体调节。然而，缺乏研究其生物合成和体内功能的工具。开发了 DAF-12 配体和掩蔽配体衍生物的灵活合成方法，能够精确控制 DAF-12 功能的时间。为了掩蔽配体，引入了 5-甲氧基-N-甲基-2-硝基苯胺 (MMNA) 的光裂解酰胺。 MMNA 掩蔽配体具有生物利用度，在掺入蠕虫体内后，短暂的紫外线照射可用于触发 DAF-12 靶基因的表达，并启动从 dauer 幼虫到成虫的发育。通过使用可光裂解的 MMNA 掩蔽配体在体内释放 DAF-12 配体和其他小分子信号将使具有精确空间和时间分辨率的功能研究成为可能。

  DOI：

  10.1002/anie.201307465

文献信息

• Synthesis and Hormonal Activity of the (25<i>S</i>)-Cholesten-26-oic Acids - Potent Ligands for the DAF-12 Receptor in<i>Caenorhabditis elegans</i>
  作者：René Martin、Eugeni V. Entchev、Frank Däbritz、Teymuras V. Kurzchalia、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/ejoc.200900443

  日期：2009.8

  3β-hydroxychol-5-en-24-oic acid (5). Our biological studies of the compounds 1–4 reveal that (25S)-Δ7-dafachronic acid (1) represents the most active steroidal ligand for the hormonal receptor DAF-12 in Caenorhabditis elegans. Moreover, the saturated (25S)-dafachronic acid (3) represents a new ligand for this receptor and the (25S)-steroidal acids are more active as compared to their corresponding

  使用高度立体选择性的 Evans aldol 反应在 C-25 处引入立体中心，我们描述了正交双保护 (25S)-26-羟基胆固醇 11 的有效合成。在几个合成步骤中，这个关键的中间体 11 已被转化进入四种 (25S)-cholesten-26-oic 酸 1-4，基于市售的 3β-hydroxychol-5-en-24-oic 酸，它们分 12-15 个步骤获得，总产率为 19-53%（ 5）。我们对化合物 1-4 的生物学研究表明，(25S)-Δ7-dafachronic 酸 (1) 代表了秀丽隐杆线虫中激素受体 DAF-12 的最活跃的甾体配体。此外，饱和的 (25S)-dafachronic 酸 (3) 代表该受体的新配体，并且 (25S)-甾体酸与其相应的 (25R)-对应物相比更具活性。
• Stereoselective synthesis of the hormonally active (25S)-Δ7-dafachronic acid, (25S)-Δ4-dafachronic acid, (25S)-dafachronic acid, and (25S)-cholestenoic acid
  作者：René Martin、Frank Däbritz、Eugeni V. Entchev、Teymuras V. Kurzchalia、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/b815064h

  日期：——

  We report a stereoselective synthesis of the (25S)-cholestenoic-26-acids which are highly efficient ligands for the hormonal receptor DAF-12 in Caenorhabditis elegans.

  我们报道了一种立体选择性合成(25S)-胆甾烯-26-酸的方法，这些酸是秀丽隐杆线虫中激素受体DAF-12的高效配体。
• Syntheses and Biological Evaluation of B-Ring-Modified Analogues of Dafachronic Acid A
  作者：Simon Giroux、Axel Bethke、Nicole Fielenbach、Adam Antebi、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol801425v

  日期：2008.8.21

  Synthesis and testing of dafachronic acid A (1) and its derivatives 2 and 3 have revealed that 1, and not a further oxidation product, is the natural ligand for the DAF-12 receptor of Caenorhabditis elegans.
• A Photocleavable Masked Nuclear‐Receptor Ligand Enables Temporal Control of <i>C. elegans</i> Development
  作者：Joshua C. Judkins、Parag Mahanti、Jacob B. Hoffman、Isaiah Yim、Adam Antebi、Frank C. Schroeder

  DOI：10.1002/anie.201307465

  日期：2014.2.17

  The development and lifespan of C. elegans are controlled by the nuclear hormone receptor DAF‐12, an important model for the vertebrate vitamin D and liver X receptors. As with its mammalian homologues, DAF‐12 function is regulated by bile acid‐like steroidal ligands; however, tools for investigating their biosynthesis and function in vivo are lacking. A flexible synthesis for DAF‐12 ligands and masked

  线虫的发育和寿命由核激素受体 DAF-12 控制，DAF-12 是脊椎动物维生素 D 和肝脏 X 受体的重要模型。与其哺乳动物同源物一样，DAF-12 的功能由胆汁酸样甾体配体调节。然而，缺乏研究其生物合成和体内功能的工具。开发了 DAF-12 配体和掩蔽配体衍生物的灵活合成方法，能够精确控制 DAF-12 功能的时间。为了掩蔽配体，引入了 5-甲氧基-N-甲基-2-硝基苯胺 (MMNA) 的光裂解酰胺。 MMNA 掩蔽配体具有生物利用度，在掺入蠕虫体内后，短暂的紫外线照射可用于触发 DAF-12 靶基因的表达，并启动从 dauer 幼虫到成虫的发育。通过使用可光裂解的 MMNA 掩蔽配体在体内释放 DAF-12 配体和其他小分子信号将使具有精确空间和时间分辨率的功能研究成为可能。
• Stereoselective synthesis and hormonal activity of novel dafachronic acids and naturally occurring steroids isolated from corals
  作者：Ratni Saini、Sebastian Boland、Olga Kataeva、Arndt W. Schmidt、Teymuras V. Kurzchalia、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/c2ob25394a

  日期：——

  A stereoselective synthesis of (25S)-Δ1-, (25S)-Δ1,4-, (25S)-Δ1,7-, (25S)-Δ8(14)-, (25S)-Δ4,6,8(14)-dafachronic acid, methyl (25S)-Δ1,4-dafachronate and (25S)-5α-hydroxy-3,6-dioxocholest-7-en-26-oic acid is described. (25S)-Δ1,4-Dafachronic acid and its methyl ester are natural products isolated from corals and have been obtained by synthesis for the first time. (25S)-5α-Hydroxy-3,6-dioxocholest-7-en-26-oic

  的立体选择性合成（25小号）-Δ 1 - ，（25小号）-Δ 1,4 - ，（25小号）-Δ 1,7 - ，（25小号）-Δ 8（14） - ，（25小号）-Δ 4,6,8（14） -dafachronic酸，甲基（25小号）-Δ 1,4 -dafachronate和（25 S）-5α-羟基-3,6-二氧胆甾-7-en-26-oic酸描述。（25小号）-Δ 1,4 -Dafachronic酸及其甲基酯是天然产物从珊瑚分离并已被合成为在第一时间获得。（25 S）-5α-羟基-3,6-二氧胆甾-7-en-26-油酸 代表细胞毒性海洋类固醇的有前途的合成前体。