6,7-dimethoxy-3-(6-(methoxymethoxy)methylbenzo[1,3]dioxol-5-yl)-2H-isoquinolin-1-one | 690636-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-3-(6-(methoxymethoxy)methylbenzo[1,3]dioxol-5-yl)-2H-isoquinolin-1-one
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-3-(6-methoxymethoxymethylbenzo[1,3]dioxol-5-yl)-2H-isoquinolin-1-one；6,7-dimethoxy-3-[6-(methoxymethoxymethyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 690636-68-1
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₇
• 分子量: 399.4
• InChiKey: ICQAOWFJHORYBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-3-(6-(methoxymethoxy)methylbenzo[1,3]dioxol-5-yl)-2H-isoquinolin-1-one 在 Grubbs catalyst first generation 、 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 18,19-Dimethoxy-5,7-dioxa-14-azapentacyclo[12.8.0.02,10.04,8.016,21]docosa-1(22),2,4(8),9,11,16,18,20-octaen-15-one
  参考文献：
  名称：

  Application of Ring-Closing Metathesis for the Synthesis of Benzo[3,4]azepino[1,2-b]isoquinolin-9-ones

  摘要：

  使用甲酰胺和苯腈之间的环加成反应制备了3-芳基异喹啉，并将其化学转化为二烯4。通过环闭合复分解（RCM）反应以良好产率合成了目标杂环化合物，即苯并[3,4]氮杂环庚烯并[1,2-b]异喹啉酮5。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1169
• 作为产物：
  描述：

  6-[1,3]dioxolan-2-yl-benzo[1,3]-dioxole-5-carbonitrile 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 6,7-dimethoxy-3-(6-(methoxymethoxy)methylbenzo[1,3]dioxol-5-yl)-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  氧法加宁，酚类苯并[c]菲啶的全合成以及2,3,7,8-和2,3,8,9-四取代的苯并[c]菲啶生物碱的一般合成方法。

  摘要：

  使用锂化甲苯酰胺-苄腈环加成反应，由易得的起始苯甲腈5和甲苯酰胺6合成苯并[c]菲啶生物碱，例如氧硝啶，氧山桂碱，氧鸟嘌呤和酚氧法加宁。偶联反应提供了3-芳基异喹啉酮，其被转化为苯并[c]菲蒽酮。该方法是高效的，并且可用于以克为单位制备各种取代的芳族苯并[c]菲啶化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.476

文献信息

• A facile synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids: oxynitidine and oxysanguinarine using lithiated toluamide–benzonitrile cycloaddition
  作者：Thanh Nguyen Le、Seong Gyoung Gang、Won-Jea Cho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.031

  日期：2004.3

  Benzo[c]phenanthridine alkaloids oxynitidine and oxysanguinarine were synthesized from easily available starting benzonitrile 5 and toluamide 6 using toluamide–benzonitrile cycloaddition reaction in six steps. This method is so highly efficient that it could be a more useful way for preparing fully aromatized benzo[c]phenanthridine compounds.

  使用甲苯酰胺-苄腈环加成反应，通过六个步骤，由易于获得的起始苯甲腈5和甲苯酰胺6合成苯并[ c ]菲啶生物碱氧硝啶和氧山桂碱。该方法是如此高效，以至于它是制备完全芳构化的苯并[ c ]菲啶化合物的更有用的方法。
• Application of Ring-Closing Metathesis for the Synthesis of Benzo[3,4]azepino[1,2-b]isoquinolin-9-ones
  作者：Hue Thi My Van、Daulat Bikram Khadka、Thanh Nguyen Le、Su Hui Yang、Won-Jea Cho

  DOI：10.1248/cpb.59.1169

  日期：——

  Cycloaddition reaction between toluamides and benzonitriles was applied to prepare the 3-arylisoquinolines, and their chemical transformation to the dienes 4 was performed. The ring-closing metathesis (RCM) reaction afforded the desired heterocyclic compounds, benzo[3,4]azepino[1,2-b]isoquinolinones 5 in good yield.

  使用甲酰胺和苯腈之间的环加成反应制备了3-芳基异喹啉，并将其化学转化为二烯4。通过环闭合复分解（RCM）反应以良好产率合成了目标杂环化合物，即苯并[3,4]氮杂环庚烯并[1,2-b]异喹啉酮5。
• Total Synthesis of Oxyfagaronine, Phenolic Benzo[c]phenanthridine and General Synthetic Way of 2,3,7,8- and 2,3,8,9-Tetrasubstituted Benzo[c]phenanthridine Alkaloids
  作者：Thanh Nguyen Le、Won-Jea Cho

  DOI：10.1248/cpb.54.476

  日期：——

  Benzo[c]phenanthridine alkaloids such as oxynitidine, oxysanguinarine, oxyavicine and phenolic oxyfagaronine were synthesized from easily available starting benzonitriles 5 and toluamides 6 using a lithiated toluamide-benzonitrile cycloaddition reaction. The coupling reaction provided 3-arylisoquinolinones that were transformed to the benzo[c]phenanthridones. This method is highly efficient and could

  使用锂化甲苯酰胺-苄腈环加成反应，由易得的起始苯甲腈5和甲苯酰胺6合成苯并[c]菲啶生物碱，例如氧硝啶，氧山桂碱，氧鸟嘌呤和酚氧法加宁。偶联反应提供了3-芳基异喹啉酮，其被转化为苯并[c]菲蒽酮。该方法是高效的，并且可用于以克为单位制备各种取代的芳族苯并[c]菲啶化合物。