3,5-二溴吡啶-2,6-二胺 | 76942-20-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,5-二溴吡啶-2,6-二胺
• 中文别名: 2,6-二溴-3,5-二氨基吡啶
• 英文名称: 2,6-diamino-3,5-dibromopyridine
• 英文别名: 3,5-dibromo-2,6-diaminopyridine；3,5-dibromopyridine-2,6-diamine
• CAS: 76942-20-6
• 化学式: C₅H₅Br₂N₃
• 分子量: 266.923
• InChiKey: OMHAJKGETRBOCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P261,P272,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P333+P313,P301+P310+P330,P405
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H319,H317
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，避光保存，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二溴吡啶-2,6-二胺 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 盐酸 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 potassium phosphate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2, 3, 5, 6-tetraphenyl-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetraarylpyridines by chemo-selective Suzuki–Miyaura reactions of 3,5-dibromo-2,6-dichloropyridine

  摘要：

  对3,5-二溴-2,6-二氯吡啶进行了化学选择性的Suzuki-Miyaura反应研究。

  DOI：

  10.1039/c5ob00866b
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基吡啶 在 溴 作用下， 生成 3,5-二溴吡啶-2,6-二胺
  参考文献：
  名称：

  3,5-二溴-2,6-二氯吡啶的Sonogashira交叉偶联反应†

  摘要：

  已经开发了一种从3,5-二溴-2,6-二氯吡啶化学选择性合成炔基吡啶的新方法。优化的条件可以高收率获得各种单，二，三和四烷基化吡啶。有趣的是，与2,3,5,6-四氯吡啶的应用相比，使用3,5-二溴-2,6-二氯吡啶作为起始原料导致了对二乙炔基吡啶的相反的区域异构体。

  DOI：

  10.1039/c6ob02264b

文献信息

• A Novel Convenient Synthesis of Pyridinyl and Quinolinyl Triflates and Tosylates via One-Pot Diazotization of Aminopyridines and Aminoquinolines in Solution
  作者：Elena Krasnokutskaya、Victor Filimonov、Assiya Kassanova、Perizat Beisembai

  DOI：10.1055/s-0035-1560392

  日期：——

  one-pot transformation of 2-, 3-, and 4-aminopyridines, 2,6-diaminopyridines, and 2-aminoquinoline into the corresponding pyridinyl and quinolinyl trifluoromethanesulfonates and tosylates in solvents was developed. The procedure involves diazotization of the heterocyclic amines with sodium nitrite in mixed hexane–DMSO or hexane–DMF solutions in the presence of trifluoromethanesulfonic acid or p-toluenesulfonic

  摘要 开发了第一种有效且简单的方法，用于将2-，3-和4-氨基吡啶，2,6-二氨基吡啶和2-氨基喹啉直接单锅转化为溶剂中相应的吡啶基和喹啉基三氟甲烷磺酸盐和甲苯磺酸盐。该方法涉及在三氟甲磺酸或对甲苯磺酸的存在下，在亚硝酸钠的混合己烷-DMSO或己烷-DMF溶液中用亚硝酸钠重氮化杂环胺。 开发了第一种有效且简单的方法，用于将2-，3-和4-氨基吡啶，2,6-二氨基吡啶和2-氨基喹啉直接单锅转化为溶剂中相应的吡啶基和喹啉基三氟甲烷磺酸盐和甲苯磺酸盐。该方法涉及在三氟甲磺酸或对甲苯磺酸的存在下，在亚硝酸钠的混合己烷-DMSO或己烷-DMF溶液中用亚硝酸钠重氮化杂环胺。
• A convenient synthesis of 2,3,5,6-tetrahalogenopyridines and of 3,5-bis(alkylthio)pyridines from 2,6-diaminopyridine
  作者：Ted K. Chen、William T. Flowers

  DOI：10.1039/c39800001139

  日期：——

  Controlled chlorination of 2,6-diaminopyridine (1) affords 2,6-diamino-3,5-dichloropyridine (2a) which is then bis(diazotised) to give 2,3,5,6-tetrachloropyridine (3a); similarly prepared are other 2,3,5,6-tetra(chloro/bromo)pyridines and 2,6-dichloro-3,5-bis(thiocyanato)pyridine (3h), from which 3,5-bis(alkylthio)pyridines are easily obtained.

  2，6-二氨基吡啶（1）的受控氯化得到2，6-二氨基-3，5-二氯吡啶（2a），然后将其双（重氮化）得到2,3,5,6-四氯吡啶（3a）。类似地制备了其他2,3,5,6-四（氯/溴）吡啶和2,6-二氯-3,5-双（硫氰酸根）吡啶（3h），其中有3,5-双（烷硫基）吡啶容易获得。
• Discovery of Small-Molecule Inhibitors of Ubiquitin Specific Protease 7 (USP7) Using Integrated NMR and in Silico Techniques
  作者：Paola Di Lello、Richard Pastor、Jeremy M. Murray、Robert A. Blake、Frederick Cohen、Terry D. Crawford、Joy Drobnick、Jason Drummond、Lorna Kategaya、Tracy Kleinheinz、Till Maurer、Lionel Rougé、Xianrui Zhao、Ingrid Wertz、Chudi Ndubaku、Vickie Tsui

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01293

  日期：2017.12.28

  oncology target for small molecule inhibitors. Herein we describe the biophysical, biochemical, and computational approaches that led to the identification of 4-(2-aminopyridin-3-yl)phenol compounds described by Kategaya ( Nature 2017, 550, 534–538) as specific inhibitors of USP7. Fragment based lead discovery (FBLD) by NMR combined with virtual screening and re-mining of biochemical high-throughput screening

  USP7是一种去泛素化酶，与稳定肿瘤抑制因子p53有关，因此，USP7作为小分子抑制剂的潜在肿瘤靶点已引起越来越多的关注。在本文中，我们描述了导致鉴定4-（2-氨基吡啶-3--3-基）苯酚化合物的生物物理，生物化学和计算方法。片谷（自然 2017年，550，534-538），为USP7的特异性抑制剂。通过NMR结合基于片段的铅发现（FBLD），虚拟筛选和生物化学高通量筛选（HTS）命中的再挖掘，发现了一系列结合在USP7催化域“棕榈”区域的配体并抑制其催化活性。然后通过基于结构的设计优化这些配体，以产生具有合理物理性质的细胞活性分子。该发现过程不仅涉及多种技术，而且还阐明了一种独特的方法，其中正交筛选方法的命中结果相互补充以进行潜在顾客识别。
• Synthesis and Properties of 5,7-Dihydropyrido[3,2-<i>b</i>:5,6-<i>b′</i>]diindoles
  作者：Tran Quang Hung、Ngo Ngoc Thang、Do Huy Hoang、Tuan Thanh Dang、Khurshid Ayub、Alexander Villinger、Stefan Lochbrunner、Gerd-Uwe Flechsig、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.201403035

  日期：2015.2

  prepared by a highly efficient two-step synthesis that involved a site-selective Suzuki coupling reaction of 2,3,5,6-tetrabromopyridine and a subsequent Pd-catalyzed cyclization that proceeded through a twofold C–N coupling reaction with aromatic and aliphatic amines. With the exception of the parent molecule, which was described in a patent without any characterization data, the 5,7-dihydropyrido[3,2-b:5

  5,7-二氢吡啶并[3,2-b:5,6-b']二吲哚是通过高效的两步合成制备的，该合成涉及2,3,5,6-四溴吡啶和随后的 Pd 催化环化反应通过与芳香族和脂肪族胺的双重 C-N 偶联反应进行。除了在没有任何表征数据的专利中描述的母体分子外，5,7-二氢吡啶并[3,2-b:5,6-b']二吲哚是一种新的化学实体。研究了它们的电化学和光化学性质。这些吡啶并二吲哚显示出有前途的荧光特性，具有良好的量子产率和有趣的电化学行为。通过使用 DFT 计算分析和解释了光学和电子特性。
• Three isoreticular ssa-type MOFs derived from bent diisophthalate ligands: exploring the substituent effect on structural stabilities and selective C₂H₂/CH₄ and CO₂/CH₄ adsorption properties
  作者：Yao Wang、Minghui He、Xiaoxia Gao、Piao Long、Yingying Zhang、Haoyan Zhong、Xia Wang、Yabing He

  DOI：10.1039/c8dt02686f

  日期：——

  the effect of the substituents on structural stabilities and gas adsorption properties of MOFs is fundamentally important for rational design and synthesis of new MOFs with better performance. For this purpose, three isoreticular copper-based MOFs (ZJNU-87, ZJNU-88 and ZJNU-89) with ssa-type topology were successfully constructed from bent diisophthalate ligands bearing different substituents. Permanent

  评估取代基对MOF的结构稳定性和气体吸附性能的影响，对于合理设计和合成性能更好的新型MOF至关重要。为此，成功地从带有不同取代基的二间苯二酚弯曲配体上构建了三个具有ssa型拓扑结构的等网状铜基MOF（ZJNU -87，ZJNU-88和ZJNU-89）。永久孔隙率研究表明，取代基对骨架抗去溶剂化的稳定性有重大影响。利用非极性Ñ己烷作为激活溶剂可提供更多的优化的永久多孔性非极性或较小极性取代基改性的浙江师范大学-88和浙江师范大学-89。此外，系统地研究了它们对C 2 H 2，CO 2和CH 4的气体吸附性能，揭示了它们有选择性分离C 2 H 2 / CH 4和CO 2 / CH 4的潜力。特别地，就吸收容量和吸附选择性而言，甲氧基改性的ZJNU-89的性能优于甲基改性的ZJNU-88，这可能归因于ZJNU-89的更合适的孔空间。