1,4-dimethyl-pyrazolidin-3-one | 6716-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,4-dimethyl-pyrazolidin-3-one
• 英文别名: 1,4-Dimethyl-pyrazolidin-3-on；1,4-Dimethyl-3-pyrazolidinon；1,4-Dimethyl-pyrazolidon-(3)；3-Pyrazolidinone, 1,4-dimethyl；1,4-dimethylpyrazolidin-3-one
• CAS: 6716-36-5
• 化学式: C₅H₁₀N₂O
• 分子量: 114.147
• InChiKey: FQUIGIBJXTUFCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl-pyrazolidin-3-one 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 β-(1-Methylhydrazino)isobuttersaeure
  参考文献：
  名称：

  Gaft,S.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 520 - 526

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基肼 、 甲基丙烯酸 生成 1,4-dimethyl-pyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  KORNET M. J., J. PHARM. SCI., 1978, 67, NO 10, 1471-1473

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 16. The preparation and thermal rearrangement of allylammonioamidates
  作者：Kan Chantrapromma、W. David Ollis、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/p19830001029

  日期：——

  The ammonioamidates (7) and (11) undergo [1,2] rearrangement (R3= CH2Ph) and competing [1,2] and [3,2] rearrangements (R3= allyl). The rates of the [1,2] and [3,2] rearrangements of the cinnamyl ammonioamidates (11a), (11b), (11d), and (11g) show similar dependence on the nature of the substituent X. The rate of the [1,3] rearrangement of the reaction products (14b), (14d), and (14g) is relatively insensitive

  氨酰胺酸（7）和（11）经历[1,2]重排（R 3 = CH 2 Ph）和竞争的[1,2]和[3,2]重排（R 3 =烯丙基）。肉桂酰胺基氨基甲酸酯（11a），（11b），（11d）和（11g）的[1,2]和[3,2]重排速率显示出对取代基X性质的相似依赖性。反应产物（14b），（14d）和（14g）的[1,3]重排对取代基效应相对不敏感，这表明氨酰胺酸重排的速率在很大程度上受基团X与H的共轭控制。一氧化碳系统。肉桂酰胺基氨基甲酸酯（11d）的[1,2]和[3,2]重排显示出对溶剂极性的中等且相似的依赖性，表明两个反应的过渡态均具有相当大的偶极特性。同位素混合法估计，通过同位素混合使内酰胺中的同位素加扰降低了肉桂酰胺基氨基甲酸酯（11e）的[1,2]和[3,2]重排的表观分子内性，此外还产生了内酰胺（11l）。产品（13l）和（14l）。如果考虑到这种效果，[3,2]重排似乎在分子内是很大的，甚至是全部，并且[1
• CHANTRAPROMMA, K.;OLLIS, W. D.;SUTHERLAND, I. O., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 5, 1029-1039
  作者：CHANTRAPROMMA, K.、OLLIS, W. D.、SUTHERLAND, I. O.

  DOI：——

  日期：——
• Early Process Development of PF-07054894, a Squaramide-Based Antagonist of C–C Chemokine Receptor Type 6 (CCR6)
  作者：Gary M. Chinigo、Emma L. McInturff、Scott W. Bagley、Richard W. Barnhart、David C. Blakemore、Lu Han、Taegyo Lee、Javier Magano、J. Christopher McWilliams、Sebastien Monfette、James J. Mousseau、Senliang Pan、Dylan Pedro、Hahdi H. Perfect、Jeffrey W. Raggon、Peter R. Rose、John Sagal、John I. Trujillo、Jared Van Haitsma、Michael G. Vetelino、Xiaojing Helen Yang

  DOI：10.1021/acs.oprd.3c00451

  日期：——
• Gaft,S.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 520 - 526
  作者：Gaft,S.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• KORNET M. J., J. PHARM. SCI., 1978, 67, NO 10, 1471-1473
  作者：KORNET M. J.

  DOI：——

  日期：——