3,5-二溴水杨酰胺 | 17892-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二溴水杨酰胺
• 英文名称: 3,5-dibromosalicylamide
• 英文别名: 3,5-dibromo-2-hydroxybenzamide
• CAS: 17892-25-0
• 化学式: C₇H₅Br₂NO₂
• 分子量: 294.93
• InChiKey: UPLRPVGMEIBZLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C
• 沸点：
  287.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二溴水杨酰胺 在 alkaline hypobromite 作用下， 生成 5,7-二溴苯恶唑-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Mc Coy, American Chemical Journal, 1899, vol. 21, p. 116

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸乙酯 在 乙醇 、 氨 、 水 、 溴 作用下， 生成 3,5-二溴水杨酰胺
  参考文献：
  名称：

  Spilker, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 2768

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Potent Irreversible Inhibitors of LasR Quorum Sensing in <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Kevin T. O’Brien、Joseph G. Noto、Luke Nichols-O’Neill、Lark J. Perez

  DOI：10.1021/ml500459f

  日期：2015.2.12

  Antagonism of quorum sensing represents a promising new antivirulence approach for the treatment of bacterial infection. The development of a novel series of non-natural irreversible antagonists of P. aeruginosa LasR is described. The lead compounds identified (25 and 28) display potent LasR antagonist activity and inhibit expression of the P. aeruginosa virulence factors pyocyanin and biofilm formation

  群体感应的拮抗作用代表了一种有前途的新型抗病毒治疗细菌感染的方法。描述了铜绿假单胞菌LasR的一系列新的非天然不可逆拮抗剂的开发。鉴定出的先导化合物（25和28）显示出强效的LasR拮抗剂活性，并抑制铜绿假单胞菌毒力因子Pyocyanin的表达以及PAO1和PA14中生物膜的形成。
• Development of a novel series of non-natural triaryl agonists and antagonists of the Pseudomonas aeruginosa LasR quorum sensing receptor
  作者：Joseph N. Capilato、Shane V. Philippi、Thomas Reardon、Ashleigh McConnell、Dylan C. Oliver、Amy Warren、Jill S. Adams、Chun Wu、Lark J. Perez

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.10.021

  日期：2017.1

  sensing (QS), plays a central role in infection in numerous bacterial pathogens. Quorum sensing in Pseudomonas aeruginosa employs a series of small molecule receptors including the master QS regulator, LasR. In this study we investigate a non-natural triaryl series of LasR ligands using a combination of structure activity relationship studies and computational modeling. These studies have enabled the identification

  通过称为群体感应（QS）的过程，细菌化学通讯在众多细菌病原体的感染中起着核心作用。铜绿假单胞菌中的群体感应使用一系列小分子受体，包括主要QS调节剂LasR。在这项研究中，我们使用结构活性关系研究和计算模型相结合的方法研究了LasR配体的非天然三芳基系列。这些研究使得能够鉴定配体结合的关键结构要求，并揭示了诱导LasR的治疗相关拮抗作用的新策略。
• A facile approach for the synthesis of novel xanthene derivatives with Vilsmeier–Haack reagent
  作者：Oleg K. Farat、Ivan V. Ananyev、Svetlana A. Varenichenko、Ekaterina V. Zaliznaya、Victor I. Markov

  DOI：10.1007/s10593-019-02416-6

  日期：2019.1

  A series of new derivatives of formylxanthenes have been synthesized via the reaction of substituted 1,3-benzoxazines with Vilsmeier–Haack reagent. It has been shown that 1,3-benzoxazines unsubstituted in the aromatic part and 6-bromo-1,3-benzoxazines are rearranged into xanthene derivatives under heating at 80°C for 1.5 h. Substitution at the C-8 position of 1,3-benzoxazines, especially with electronegative

  通过取代的1,3-苯并恶嗪与Vilsmeier-Haack试剂的反应，合成了一系列新的甲氧杂蒽衍生物。已经表明，在80℃加热1.5小时，芳族部分中未取代的1，3-苯并恶嗪和6-溴-1，3-苯并恶嗪被重排为into吨衍生物。1,3-苯并恶嗪的C-8位取代，尤其是带负电基团，可显着抑制反应。因此，在C-6和C-8位置存在碘原子会导致反应时间最多增加8小时，而在C-8位置存在溴原子则需要加热到100°C持续11 h。
• Green synthesis of reduced graphene oxide anchored Fe₃O₄‐Pd hetero‐nanostructure: An efficient, magnetically separable and reusable catalyst for Beckmann rearrangement of aldoximes to amides
  作者：Shikharani Hazarika、Geetika Borah

  DOI：10.1002/aoc.7275

  日期：2023.12

  saturation magnetization value of the NC as evaluated by VSM study has appeared at 0.6219 emu g−1 having coercivity value of 335.1 Oe and remanent magnetization value of 0.0767 emu g−1, suggesting the existence of a ferromagnetic material in the synthesized NC. It was a stable and highly efficient catalyst for Beckmann rearrangement of aldoximes using in an environment-friendly medium. It afforded up to

  使用罗勒叶提取物通过生物方法成功合成了多面 Fe 3 O 4 -Pd@rGO 纳米复合材料（NC） 。氧化石墨烯（GO）的制备是通过众所周知的改进Hummer方法完成的。通过各种分析技术对合成的 Fe 3 O 4 -Pd@rGO NC 进行了广泛的表征，即傅里叶变换红外（FTIR）、X 射线衍射（XRD）、场发射扫描电子显微镜-能量色散 X 射线能谱 (FESEM-EDX)、高分辨率透射电子显微镜 (HRTEM)、电感耦合等离子体原子发射光谱 (ICP-AES)、X 射线光电子能谱 (XPS)、热重分析 (TGA)、振动样品磁力测定 (VSM) ）和 Brunauer-Emmett-Teller (BET) 表面积分析。Fe 3 O 4 -Pd@rGO的 FTIR 光谱中1732 cm -1处没有对应于 υ(C=O) 的峰，这说明在 Fe 3 O 4 -Pd 纳米颗粒过程中 GO 被还原为还原氧化石墨烯
• Substituted 2-(2-hydroxyphenyl)benzimidazoles as potential agents for the control of periodontal diseases
  作者：Robert A. Coburn、Michael T. Clark、Richard T. Evans、Robert J. Genco

  DOI：10.1021/jm00384a035

  日期：1987.1

  A series of 16 substituted 2-(2-hydroxphenyl)benzimidazoles was synthesized and evaluated in vitro for antibacterial activity against bacteria associated with periodontal diseases. Several compounds demonstrated a high level of activity, in tube dilution assay, against Actinomycetes viscosus and Bacteriodes gingivalis. These results indicate that several of these compounds may serve as topical antibacterial agents for the control of acute marginal inflammatory gingivitis and periodontitis.

表征谱图