3,5-二炔-1,8-辛二醇 | 15808-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3,5-二炔-1,8-辛二醇
• 英文名称: 3,5-octadiyn-1,8-diol
• 英文别名: 3,5-octadiyne-1,8-diol；octa-3,5-diyn-1,8-diol；Octa-3,5-diin-1,8-diol；Octa-3,5-diyne-1,8-diol
• CAS: 15808-23-8
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• mdl: MFCD00190210
• 分子量: 138.166
• InChiKey: FGTGRNYBZPTINT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2905399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二炔-1,8-辛二醇 在 platinum(IV) oxide 、 acetic acid ester 作用下， 生成 1,8-辛二醇
  参考文献：
  名称：

  Bowden et al., Journal of the Chemical Society, 1947, p. 1582

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,8-bis-(1-butoxy-ethoxy)-octa-3,5-diyne 在 盐酸 作用下， 生成 3,5-二炔-1,8-辛二醇
  参考文献：
  名称：

  Kuznetsova,T.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 1830 - 1833

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective palladium-catalyzed cross-coupling reactions in the synthesis of novel 2,3-disubstituted thiophene derivatives
  作者：Raquel Pereira、Beatriz Iglesias、Angel R de Lera

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00764-5

  日期：2001.9

  A reactivity optimization study of the palladium-catalyzed cross-coupling reactions of 2,3-dibromothiophene and organometallic reagents has been conducted. Regioselective coupling at the C2 position, accomplished most notably by Suzuki coupling, was combined with a Stille reaction at C3 using Fu's modification, to afford the 2,3-disubstituted thiophene derivatives.

  进行了钯，2,3-二溴噻吩与有机金属试剂的交叉偶联反应的反应性优化研究。C2位置的区域选择性偶联（最明显地是通过Suzuki偶联完成的）与Fu修饰在C3的Stille反应结合，得到2,3-二取代的噻吩衍生物。
• Copper(<scp>i</scp>) chloride catalysed room temperature C_sp–C_sp homocoupling of terminal alkynes mediated by visible light
  作者：Arunachalam Sagadevan、Vaibhav Pramod Charpe、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c6cy01400c

  日期：——

  We developed a technique mediated by visible light for the aerobic homocoupling of terminal alkynes to synthesize 1,3-conjugated diynes using a copper(I) chloride catalyst at room temperature. Compared with previously reported thermal processes, this photochemical method is simple, uses only mild reaction conditions, produces high yields and works well for substrates with electron-withdrawing groups

  我们开发了一种由可见光介导的技术，用于在室温下使用氯化铜（I）催化末端炔烃的好氧均耦合，以合成1,3-共轭二炔。与以前报道的热过程相比，这种光化学方法简单，仅使用温和的反应条件，产率高并且对于具有吸电子基团的底物效果很好，而无需碱/配体，氧化剂或钯催化剂。
• Efficient Copper(II) Acetate Catalyzed Homo- and Heterocoupling of Terminal Alkynes at Ambient Conditions
  作者：Venkitasamy Kesavan、Kaluvu Balaraman

  DOI：10.1055/s-0030-1258199

  日期：2010.10

  in quantitative yields using the copper(II) acetate catalyzed homocoupling of terminal alkynes in the presence of a stoichiometric amount of piperidine at 25 ˚C under aerobic conditions. We also accomplished facile syntheses of unsymmetric 1,3-diynes by heterocoupling terminal alkynes in very good yields under the reported reaction conditions. terminal alkynes - copper(II) acetate - piperidine - homocoupling

  在有氧化学计量的哌啶存在下，在25°C的有氧条件下，使用乙酸铜（II）催化的末端炔烃均相偶联，可以定量收率获得对称的1,3-二炔。在报告的反应条件下，我们还通过非常好的收率通过末端炔烃的异质偶联完成了不对称1,3-二炔的不对称合成。 末端炔烃-乙酸铜（II）-哌啶-同偶联-杂偶联-对称1,3-二炔-不对称1,3-二炔
• Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Conjugated Dienes via Pd‐Catalyzed Carbonylation of 1,3‐Diynes
  作者：Jiawang Liu、Ji Yang、Wolfgang Baumann、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201903533

  日期：2019.7.29

  stereoselective synthesis of conjugated dienes was realized for the first time via Pd‐catalyzed alkoxycarbonylation of easily available 1,3‐diynes. Key to success is the utilization of the specific ligand 1,1′‐ferrocenediyl‐bis(tert‐butyl(pyridin‐2‐yl)phosphine) (L1), which allows this novel transformation to proceed at room temperature. A range of 1,2,3,4‐tetrasubstituted conjugated dienes are obtained in

  共轭二烯的立体选择性合成是通过Pd催化的容易获得的1,3-二炔的烷氧基羰基化首次实现的。成功的关键是利用特定的配体1,1'-二茂铁基-双（叔丁基（吡啶-2-基）膦）（L1），该新颖的转化反应可在室温下进行。通过这种简单的方法，可以以高收率和选择性获得一系列1,2,3,4-四取代的共轭二烯。该协议的综合用途在构成天然产物rac-Cagayanin，rac-galbulin，rac-agastinol和大麻素G的几种重要中间体的简明合成中得到了展示。
• Cobalt Catalyzed, Regioselective C(<i>sp</i>²)–H Activation of Amides with 1,3-Diynes
  作者：Subban Kathiravan、Ian A. Nicholls

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02119

  日期：2017.9.15

  functional class of interest in a range of application areas, to form isoquinolinones—an important structural motif in a number of biologically active substances—is presented. This versatile and inexpensive catalyst employs a covalently attached bidendate-directing group, 8-aminoquinoline. The template directs the C–H activation and facilitates the synthesis of a wide range of alkynylated heterocycles

  开发了第一排过渡金属（钴）基催化剂，用于尚未开发的由C–H活化驱动的1,3-二炔（本身在一系列应用领域中都属于重要的功能类别）反应，以形成异喹啉酮—介绍了许多生物活性物质中的重要结构基序。这种通用且便宜的催化剂采用了共价连接的二齿导向基团8-氨基喹啉。该模板指导C–H活化，并促进在温和条件下具有出色的区域选择性的各种炔基化杂环的合成。该策略为双歧杂环合成的后期应用提供了一种新颖且有效的途径，可用于开发各种杂环框架。