1,2,4-三硫杂戊环 | 289-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三硫杂环戊烷
• 中文名称: 1,2,4-三硫杂戊环
• 英文名称: 1,2,4-trithiolane
• 英文别名: 1,2,4-Trithiolan；1,3,5-Trithiolan
• CAS: 289-16-7
• 化学式: C₂H₄S₃
• 分子量: 124.252
• InChiKey: QHGFEUAAQKJXDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  2.689 (est)
• 保留指数：
  1065;1073;1106

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-三硫杂戊环 生成 硫甲醛
  参考文献：
  名称：

  Bock, Hans; Hirabayashi, Takakuni; Mohmand, Shamsher, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 2, p. 492 - 503

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二氯甲烷 在 sodium disulfide 作用下， 反应 24.0h， 生成 1,2,4-三硫杂戊环
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三硫戊环的微波光谱、结构和电偶极矩

  摘要：

  Etude de 8 especes isotopiques du trithiolanne-1,2,4（类似硫磺de l'ozonide d'ethylene）。La structure estdetermine par ajustement des moindres carres des moment d'inertie。讨论

  DOI：

  10.1021/ja00316a002

文献信息

• Sulfur Compounds, 199. Novel Titanocene Thiolato Complexes and Their Application in Preparing New Sulfur‐Containing Heterocycles
  作者：Ralf Steudel、Monika Kustos、Vera Münchow、Ursula Westphal

  DOI：10.1002/cber.19971300614

  日期：1997.6

  Treatment of Cp2Ti(CO)2 (3) with the di- and polysulfanes 1,2,4-(CH2)2S3, C4S6 (9), C,7H10S3 (11), 1,2,4,6-(CH2)3S4 (16), C6H10S6(19), and S6 affords the titanocene chelate complexes Cp2TiS3(CH2)2 (8), (Cp2Ti)2C4S6 (10), Cp2TiS3C7H10 (13), Cp2TiS2C7H10 (14), Cp2TiS4(CH2)3 (17), Cp,2TiS6C6H6H10 (20), and Cp2TiS8 (23). 14 is also obtained from Cp2TiCl2 (1) and the geminal dithiol of norbornene. The analogous

  用二，1,2,4-（CH 2）2 S 3，C 4 S 6（9），C，7 H 10 S 3（11）和二硫醚处理Cp 2 Ti（CO）2（3） ，1,2,4,6-（CH 2）3 S 4（16），C 6 H 10 S 6（19）和S 6可提供钛茂螯合物Cp 2 TiS 3（CH 2）2（8），（Cp 2 Ti）2 C 4 S 6（10），Cp 2 TiS 3 C 7 H 10（13），Cp 2 TiS 2 C 7 H 10（14），Cp 2 TiS 4（CH 2）3（17），Cp，2 TiS 6 C 6 H 6 H 10（20）和Cp 2TiS 8（23）。还从Cp 2 TiCl 2（1）和降冰片烯的双生二硫醇获得14。与二环戊二烯的二硫醇的类似反应产生Cp 2 TiS 2 C 10 H 12（15）。在配位体转移反应，8分发生反应在SCL 2，得到1,2,3,5- tetrathiane（25），10提供了9上反应有Cl
• ThioformaldehydeS-sulfide (Thiosulfine)
  作者：Grzegorz Mlostoń、Jaroslaw Romański、Hans Peter Reisenauer、Günther Maier

  DOI：10.1002/1521-3773(20010119)40:2<393::aid-anie393>3.0.co;2-j

  日期：2001.1.19

  Matrix isolation spectroscopy allows the direct identification of ylide 1 and its cyclic isomer 2. They were obtained by pyrolysis of 1,2,4-trithiolane under high vacuum; the cyclic compound forms from 1 by thermal ring closure in a kinetically controlled reaction.

  基质分离光谱法可直接鉴定叶立德1及其环状异构体2。它们是通过在高真空下热解1,2,4-三硫杂环戊烷获得的。在动力学控制的反应中，通过热闭环从1形成环状化合物。
• Cyclothiomethylation of aryl hydrazines with formaldehyde and hydrogen sulfide
  作者：V. R. Akhmetova、G. R. Nadyrgulova、T. V. Tyumkina、Z. A. Starikova、D. G. Golovanov、M. Yu. Antipin、R. V. Kunakova、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/s11172-006-0493-7

  日期：2006.10

  Cyclothiomethylation of phenyl hydrazine with CH2O and H2S in a ratio of 1: 3: 2 in an acidic medium (HCl) afforded previously unknown 3-phenyl-1,3,4-thiadiazolidine (35% yield) and N-phenyl(perhydro-1,3,5-dithiazin-5-yl)amine (35% yield). The analogous reaction in an alkaline medium (BuONa) produced N-phenyl(perhydro-1,3-thiazetidin-3-yl)amine (22% yield). The reaction of 1,2-diphenyl hydrazine with CH2O and H2S in an alkaline medium gave 1,2,4,5-tetraphenylhexahydro-1,2,4,5-tetrazine and previously unknown 3,4-diphenyl-1,3,4-thiadiazolidine and 5,6-diphenyltetrahydro-1,3,5,6-dithiadiazepine in 39 and 22% yields, respectively. Cyclothiomethylation of benzyl hydrazine afforded previously unknown bis[(6-benzyl-4,2,6-thiadiazolidin-2-yl)methyl] sulfide (60% yield) and N-benzyl(perhydro-1,3,5-dithiazin-5-yl)amine (19% yield). The reaction of tosyl hydrazine produced 3-[(p-tolyl)sulfonyl]-1,3,4-thiadiazolidine, N-(perhydro-1,3,5-dithiazin-5-yl)-p-tolylsulfonamide, and 3,7-bis(p-tolylsulfonylamino)-1,5-dithia-3,7-diazacyclooctane in 21, 38, and 41% yields, respectively.

  在酸性介质（HCl）中，以1:3:2的比例将氨基苯肼与CH2O和H2S进行环硫甲基化反应，得到之前未报道的3-苯基-1,3,4-噻二唑烷（产率35%）和N-苯基（全氢-1,3,5-二硫唑-5-基）胺（产率35%）。在碱性介质（BuONa）中进行类似反应则产生了N-苯基（全氢-1,3-噻唑烷-3-基）胺（产率22%）。1,2-二苯基肼与CH2O和H2S在碱性介质中反应得到了1,2,4,5-四苯基六氢-1,2,4,5-四氮杂烯以及之前未知的3,4-二苯基-1,3,4-噻二唑烷和5,6-二苯基四氢-1,3,5,6-二噻二氮烯，产率分别为39%和22%。苄基肼的环硫甲基化反应产生了之前未知的双[(6-苄基-4,2,6-噻二唑烷-2-基)甲基]硫（产率60%）和N-苄基（全氢-1,3,5-二硫唑-5-基）胺（产率19%）。对磺酰肼的反应产生了3-[(对甲苯基)磺酰]-1,3,4-噻二唑烷、N-(全氢-1,3,5-二硫唑-5-基)-对甲苯基磺酰胺以及3,7-二(对甲苯基磺酰胺)-1,5-二硫-3,7-二氮杂环辛烷，产率分别为21%、38%和41%。
• Multicomponent heterocyclization of carboxamides with H2S and CH2O
  作者：V. R. Akhmetova、R. R. Khairullina、G. R. Nadyrgulova、R. V. Kunakova、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1134/s1070428008020036

  日期：2008.2

  Multicomponent heterocyclization of aliphatic amides with H2S and CH2O (1:3:2) in water-organic solvent mixture in the presence of BuONa led to the formation of 1,3,5-dithiazinane in high yield (30–95%) and with high selectivity (100%). Under these conditions benzamide gave 3,5-dibenzoyl-1,3,5-thiadiazinane in 74% yield, whereas due to ortho-effect the acetylsalicylamide with H2S and CH2O in a system BuOH-H2O without BuONa formed N-acetylsalicyloyl-1,3,5-dithiazinane (80%). Heterocyclization of α-aminosuccinic acid monoamide depending on the H2S and CH2O concentration occurred either at one or both NH2 yielding respectively mono-or bisdithiazinanes.

  在BuONa存在下，脂肪胺与H2S和CH2O（1:3:2）在水-有机溶剂混合物中进行多组分异环化反应，形成了高产率（30-95%）和高选择性（100%）的1,3,5-二硫氮杂环烷。在这些条件下，苯甲酰胺生成了74%产率的3,5-二苯甲酰基-1,3,5-噻二氮杂环烷，而由于邻效应，乙酰水杨酸胺在BuOH-H2O体系中与H2S和CH2O反应生成了80%的N-乙酰水杨酰基-1,3,5-二硫氮杂环烷。α-氨基琥珀酸单酰胺的异环化取决于H2S和CH2O的浓度，可以发生在一个或两个NH2上，分别生成单或双二硫氮杂环烷。
• Reactions of 1,2,4‐Trithiolanes with Nonacarbonyldiiron: Sulfurdithiolatodiiron and ‐tetrairon Complexes as Mimics for the Active Site of [Fe‐only] Hydrogenase
  作者：Jochen Windhager、Helmar Görls、Holm Petzold、Grzegorz Mloston、Gerald Linti、Wolfgang Weigand

  DOI：10.1002/ejic.200700465

  日期：2007.10

  4)-trithiolane-5′,2′-tricyclo[3.3.1.1]decane} (1e) with nonacarbonyldiiron (2) have been investigated. The sulfurdithiolatodiiron complexes 3a–e, which can be considered as novel model complexes of the active site of the [Fe-only] hydrogenase, were isolated as the main products of these reactions. X-ray structure analyses were performed on compounds 3b–e. The carbon dithiolato (SCR2S)-bridged diiron side-products

  1,2,4-trithiolane (1a), 3,3,5,5-tetramethyl-1,2,4-trithiolane (1b), 3,3,5,5-tetraethyl-1,2,4 的反应-trithiolane (1c), 3,3,5,5-bis(pentaethylene)-1,2,4-trithiolane (1d) 和 di-spirotricyclo[3.3.1.1]decane-2,3″-(1, 2,4)-trithiolane-5',2'-tricyclo[3.3.1.1]decane} (1e) 与 nonacarbonyldiiron (2) 已被研究。硫二硫基二铁配合物 3a-e 可以被认为是 [Fe-only] 氢化酶活性位点的新型模型配合物，作为这些反应的主要产物被分离出来。对化合物 3b-e 进行 X 射线结构分析。还获得了二硫代碳（SCR2S）桥接的二铁副产物

表征谱图