(24S,25S)-24,26-cyclocholesta-5,22E-dien-3β-ol, glaucasterol | 84871-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (24S,25S)-24,26-cyclocholesta-5,22E-dien-3β-ol, glaucasterol
• 英文别名: glaucasterol；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(E,2R)-4-[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]but-3-en-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 84871-06-7
• 化学式: C₂₇H₄₂O
• 分子量: 382.63
• InChiKey: HKPWFXFDARLLFG-BOESTMBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl(4E)(6R)-6-hydroxy-6-(20S-6β-methoxy-3α,5α-cyclopregnanyl)-2-paratoluenesulfonyl-4-hexenoate 在 bis[1,2-bis(diphenylphosphino)ethane]palladium(0) disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium amalgam 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 12.34h， 生成 (24S,25S)-24,26-cyclocholesta-5,22E-dien-3β-ol, glaucasterol
  参考文献：
  名称：

  使用钯（O）催化剂立体选择性合成glaucasterol的侧链。

  摘要：

  使用钯（O）催化剂开发了在侧链上带有乙烯基环丙烷的glaucasterol的立体选择性合成方法，并实现了手性从苯甲酸酯的C 22到glaucasterol的C 24的完全手性转移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87708-5

文献信息

• Stereocontrolled synthesis and determination of the c-24 and 25 stereochemistry of glaucasterol
  作者：Yoshinori Fujimoto、Miki Kimura、Takeshi Terasawa、Fathy A.M. Khalifa、Nobuo Ikekawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90046-2

  日期：——
• Stereoselective synthesis of side chain of glaucasterol using palladium (O) catalyst.
  作者：J.P. Genet、J.M. Gaudin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87708-5

  日期：1987.1

  A stereoselective synthesis of glaucasterol with vinylic cyclopropane on the side chain, has been developed using palladium (O) catalyst and gave complete chirality transfer from C22 of benzoate to C24 of glaucasterol .

  使用钯（O）催化剂开发了在侧链上带有乙烯基环丙烷的glaucasterol的立体选择性合成方法，并实现了手性从苯甲酸酯的C 22到glaucasterol的C 24的完全手性转移。