(-)-(3R,4R)-5-benzyloxycarbonyl-2-(tert-butoxycarbonyl)-3-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,5-diazaspiro[3.4]octan-1-one | 787617-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(3R,4R)-5-benzyloxycarbonyl-2-(tert-butoxycarbonyl)-3-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,5-diazaspiro[3.4]octan-1-one
• 英文别名: 5-O-benzyl 2-O-tert-butyl (1R,4R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-oxo-2,5-diazaspiro[3.4]octane-2,5-dicarboxylate
• CAS: 787617-96-3
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₇
• 分子量: 460.527
• InChiKey: FKGFDPJYZXZMMG-NXMSCROESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (-)-(3R,4R)-5-benzyloxycarbonyl-2-(tert-butoxycarbonyl)-3-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,5-diazaspiro[3.4]octan-1-one 在 potassium cyanide 作用下， 以70%的产率得到methyl (+)-(2R,3R)-2-[1-benzyloxycarbonylpyrrolidin-2-yl]-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)-3-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  不对称环状酮与亚胺的非对映选择性[2 + 2]-环加成反应：修饰脯氨酸的合成及反应机理的理论研究

  摘要：

  对映体纯的修饰脯氨酸衍生物的合成是通过使用螺状β-内酰胺作为起始原料而完成的，该原料依次通过不对称环状烯酮与光学活性亚胺的[2 + 2]-环加成而制得。[2 + 2]-环加成反应的理论研究，使用密度泛函方法，对所观察到的Staudinger反应的立体选择性的起源提供了见解。将螺β-内酰胺转化为N- Boc衍生物，并进行亲核开环，得到相应的对映体纯的修饰脯氨酸衍生物，其被分离为正交保护的化合物。

  DOI：

  10.1021/jo040163w
• 作为产物：
  描述：

  [1-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-meth-(E)-ylidene]-(4-methoxy-phenyl)-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (-)-(3R,4R)-5-benzyloxycarbonyl-2-(tert-butoxycarbonyl)-3-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,5-diazaspiro[3.4]octan-1-one
  参考文献：
  名称：

  不对称环状酮与亚胺的非对映选择性[2 + 2]-环加成反应：修饰脯氨酸的合成及反应机理的理论研究

  摘要：

  对映体纯的修饰脯氨酸衍生物的合成是通过使用螺状β-内酰胺作为起始原料而完成的，该原料依次通过不对称环状烯酮与光学活性亚胺的[2 + 2]-环加成而制得。[2 + 2]-环加成反应的理论研究，使用密度泛函方法，对所观察到的Staudinger反应的立体选择性的起源提供了见解。将螺β-内酰胺转化为N- Boc衍生物，并进行亲核开环，得到相应的对映体纯的修饰脯氨酸衍生物，其被分离为正交保护的化合物。

  DOI：

  10.1021/jo040163w

文献信息

• Diastereoselective [2+2]-Cycloaddition Reactions of Unsymmetrical Cyclic Ketenes with Imines:  Synthesis of Modified Prolines and Theoretical Study of the Reaction Mechanism
  作者：Alberto Macías、Eduardo Alonso、Carlos del Pozo、Alessandro Venturini、Javier González

  DOI：10.1021/jo040163w

  日期：2004.10.1

  The synthesis of enantiomerically pure modified proline derivatives was achieved by using spiro β-lactams as starting material that were prepared in turn by the [2+2]-cycloaddition of unsymmetrical cyclic ketenes with optically active imines. A theoretical study of the [2+2]-cycloaddition reaction, using density-functional methods, gave insights on the origin of the observed stereoselectivity of the

  对映体纯的修饰脯氨酸衍生物的合成是通过使用螺状β-内酰胺作为起始原料而完成的，该原料依次通过不对称环状烯酮与光学活性亚胺的[2 + 2]-环加成而制得。[2 + 2]-环加成反应的理论研究，使用密度泛函方法，对所观察到的Staudinger反应的立体选择性的起源提供了见解。将螺β-内酰胺转化为N- Boc衍生物，并进行亲核开环，得到相应的对映体纯的修饰脯氨酸衍生物，其被分离为正交保护的化合物。