(2S,3S,4R)-3,4-di(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methylpentanal | 916321-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-3,4-di(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methylpentanal
• 英文别名: (2S,3S,4R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylpentanal
• CAS: 916321-10-3
• 化学式: C₁₈H₄₀O₃Si₂
• 分子量: 360.685
• InChiKey: VEHNZQDSHQTHQD-OAGGEKHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.5±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.883±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3,4-di(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methylpentanal 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (E)-(4R,5S,6R)-5,6-di(tert-butyldimethylsiloxy)-2,4-dimethyl-2-hepten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  拟定的2-表鬼臼乙内酰胺结构的立体选择性全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]通过几种有特色的合成方法，已完成了拟合成的2-表鬼臼乙内酰胺（1b）的合成。首先，通过不对称醛醇缩合反应立体选择性地构建九元环化合物的手性线性前体，以产生β-羟基酯单元。其次，通过2-甲基-6-硝基苯甲酸酐（MNBA）与碱性促进剂促进的极其简便而强大的混合酸酐方法，可以有效地完成形成九元内酯部分的关键环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol062058+
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(叔丁基-二甲基-锡氧基)-丙醛 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 (S)-1-methyl-2-(1-naphthylaminomethyl)pyrrolidine 、 二乙酸二丁基锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (2S,3S,4R)-3,4-di(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  拟定的2-表鬼臼乙内酰胺结构的立体选择性全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]通过几种有特色的合成方法，已完成了拟合成的2-表鬼臼乙内酰胺（1b）的合成。首先，通过不对称醛醇缩合反应立体选择性地构建九元环化合物的手性线性前体，以产生β-羟基酯单元。其次，通过2-甲基-6-硝基苯甲酸酐（MNBA）与碱性促进剂促进的极其简便而强大的混合酸酐方法，可以有效地完成形成九元内酯部分的关键环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol062058+

文献信息

• Enantioselective Aldol Reaction of Tetrasubstituted Ketene Silyl Acetals with Achiral Aldehydes for the Construction of Asymmetric Tertiary Alcohols: An Application for the Divergent Total Syntheses of Buergerinins F and G
  作者：Isamu Shiina、Takashi Iizumi、Yu-suke Yamai、Yo-ichi Kawakita、Kazutoshi Yokoyama、Yo-ko Yamada

  DOI：10.1055/s-0029-1216922

  日期：2009.9

  febrifuge agent having a unique trioxatricyclo[5.3.1.0¹,5]undecane skeleton, is stereoselectively prepared by means of the enantioselective aldol reactions via ten linear steps from crotonaldehyde in 18% overall yield including an effective intramolecular Wacker-type ketalization of the dihydroxy-γ-lactone as a key step. In addition to the former establishment for the synthesis of (+)-buergerinin F, effective

  通过促进与手性二胺配位的三氟甲磺酸锡（II），得到相应的在α-位具有手性叔醇的醛醇，已开发出杂原子取代的乙烯酮甲硅烷基缩醛与非手性醛的不对称醛醇缩合反应。该反应已成功地用于从非手性材料开始构建buergerinins F和G的基本骨架。（+）-Buergerinin G，一种潜在的消炎和发热剂，具有独特的三氧三环[5.3.1.0¹ ，5十一烷骨架是通过对映选择性醛醇缩合反应通过十个线性步骤从巴豆醛立体选择性地制备的，总产率为18％，其中包括有效的分子内Wacker型缩酮化二羟基-γ-内酯作为关键步骤。除了以前的合成（+）-buergerinin F的设施外，还通过统一的光学活性羟醛型中间体开发了制备buergerinins F和G的有效分散方法，该中间体是由四取代的乙烯酮甲硅烷基乙缩醛与巴豆醛通过不对称的Mukaiyama aldol反应。 醛醇缩合反应-锡-手性胺催化剂-对映选择性-叔醇-乙烯酮甲硅烷基缩醛
• Stereoselective Total Synthesis of the Proposed Structure of 2-Epibotcinolide
  作者：Isamu Shiina、Yu-ji Takasuna、Ryo-suke Suzuki、Hiromi Oshiumi、Yuri Komiyama、Seiichi Hitomi、Hiroki Fukui

  DOI：10.1021/ol062058+

  日期：2006.11.9

  [Structure: see text] The total synthesis of pseudo 2-epibotcinolide (1b) through several featured synthetic approaches has been attained. First, the chiral linear precursors of the nine-membered ring compound is stereoselectively constructed by the asymmetric aldol reaction for producing beta-hydroxy ester units. Second, the key cyclization reaction to form the nine-membered lactone moiety is efficiently

  [结构：见正文]通过几种有特色的合成方法，已完成了拟合成的2-表鬼臼乙内酰胺（1b）的合成。首先，通过不对称醛醇缩合反应立体选择性地构建九元环化合物的手性线性前体，以产生β-羟基酯单元。其次，通过2-甲基-6-硝基苯甲酸酐（MNBA）与碱性促进剂促进的极其简便而强大的混合酸酐方法，可以有效地完成形成九元内酯部分的关键环化反应。