3,5-二甲基-1-(4-吡啶基羰基)-1H-吡唑 | 42329-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,5-二甲基-1-(4-吡啶基羰基)-1H-吡唑
• 英文名称: (3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl) (pyridin-4-yl)methanone
• 英文别名: (3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)(pyridin-4-yl)methanone；4-[(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)carbonyl]pyridine；4-[(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1yl)carbonyl]pyridine；1-isonicotinoyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazole；1-Isonicotinoyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazol；1-Nicotinoyl-3,5-dimethylpyrazol；3,5-Dimethyl-1-(4-pyridinylcarbonyl)-1H-pyrazole；(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-pyridin-4-ylmethanone
• CAS: 42329-05-5
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• mdl: MFCD00455536
• 分子量: 201.228
• InChiKey: VXESXFNPRURVHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C
• 沸点：
  375.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-肼基-2(1H)-喹喔啉硫酮 、 3,5-二甲基-1-(4-吡啶基羰基)-1H-吡唑 在 乙醇 作用下， 生成 isonicotinic acid-[N'-(3-thioxo-3,4-dihydro-quinoxalin-2-yl)-hydrazide]
  参考文献：
  名称：

  Asano, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 658

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 乙酰丙酮 反应 0.5h， 以75%的产率得到3,5-二甲基-1-(4-吡啶基羰基)-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  一些1-取代的3,5-二甲基吡唑类的抗糖尿病活性。

  摘要：

  制备了几种新的1-取代的3,5-二甲基吡唑类作为降血糖药进行测试。发现其中许多含有对位取代的1-羰基苯基脲和对位取代的1-氨基甲酰基苯磺酰脲衍生物具有有效的降血糖活性。

  DOI：

  10.1021/jm00365a023

文献信息

• Synthesis of 1-aroyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazoles as Anti-HCV and Anticancer Agents
  作者：Sevil Aydın、Neerja Kaushik-Basu、Suna Özbaş-Turan、Jülide Akbuğa、Pınar Mega Tiber、Oya Orun、K. R. Gurukumar、Amartya Basu、Ş Güniz Küçükgüzel

  DOI：10.2174/15701808113109990069

  日期：2013.12.31

  1-Aroyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazole derivatives (7-12) were synthesized from some hydrazides (1-6) with acetylacetone (2,4-pentanedione) by microwave irradiation. Their structures were elucidated by FT-IR and 1H-NMR spectral data and elemental analysis. Compound activities were evaluated against HCV NS5B and in cell based HCV reporters. Compound 8 was the most promising of this series in inhibiting intracellular NS5B activity and HCV RNA replication in reporter cells. The selected compounds 9, 10 and 12 by National Institue of Health were screened for their anticancer activity against 60 human tumor cell lines. Compound 9 (3-[(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)carbonyl]-2',4'- difluorobiphenyl-4-ol) possessed significant activity against human immortalized myelogenous leukemia (K-562) exhibiting cell growth promotion 30.05%, with inhibition of 69.95% at 10-5M concentration. Compounds 3 and 9 were evaluated for cell viability and growth inhibition by K-562 cells of MTT assay, at different doses (10-6- 10-2M). Further, compound 9 exhibited anticancer activity against K-562 cells with IC50 value of 4 µM . Apoptosis levels of compound 9 were determined for three different concentrations (10-6, 10-5 and 10-3M) at two time points (24 and 48 h). Compound 9 induced apoptosis of K-562 cells, thus suggesting that compound 9 might be a potential chemopreventive agent for chronic myelogenous leukemia.

  1-芳酰基-3,5-二甲基-1H-吡唑衍生物（7-12）通过微波辐射从某些酰肼（1-6）与乙酰丙酮（2,4-戊二酮）合成。它们的结构通过FT-IR和1H-NMR光谱数据以及元素分析得到阐明。化合物活性针对HCV NS5B进行评估，并在基于细胞的HCV报告系统中进行测试。化合物8在这一系列中表现最为突出，抑制细胞内NS5B活性及HCV RNA在报告细胞中的复制。国家卫生研究院选定的化合物9、10和12，针对60种人类肿瘤细胞系进行了抗癌活性筛选。化合物9（3-[(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)羰基]-2',4'-二氟联苯-4-醇）对人类永生化髓系白血病（K-562）表现出显著活性，细胞生长促进率为30.05%，在10-5M浓度下抑制率为69.95%。化合物3和9通过MTT法在不同剂量（10-6至10-2M）下评估了细胞生存能力和K-562细胞的生长抑制。进一步地，化合物9对K-562细胞表现出抗癌活性，IC50值为4μM。化合物9在三个不同浓度（10-6、10-5和10-3M）及两个时间点（24和48小时）下诱导凋亡水平。化合物9诱导K-562细胞凋亡，表明它可能成为慢性髓系白血病的潜在化学预防剂。
• Synthesis and analgesic activity of new pyridine-based heterocyclic derivatives
  作者：Ganesh Nigade、Pradeep Chavan、Meenakshi Deodhar

  DOI：10.1007/s00044-010-9489-9

  日期：2012.1

  A series of new heterocyclic derivatives having a pyridine nucleus were synthesized. 4-(5-(2-Chlorophenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine (7c) and 4-(5-(2-Nitrophenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine (7d) presented the best analgesic profie of this series in hot-plate, tail-flick, and formalin-induced licking tests, which was partially prevented by pretreatment with mecamylamine, a nicotinic receptor

  合成了一系列具有吡啶核的新的杂环衍生物。4-（5-（2-氯苯基）-4H-1,2,4-三唑-3-基）吡啶（7c）和4-（5-（2-硝基苯基）-4H-1,2,4-三唑-3-yl）吡啶（7d）在热板，甩尾和福尔马林诱导的舔tests试验中表现出该系列中最佳的镇痛效果，但烟碱胺拮抗剂美卡敏预处理可以部分地防止这种情况。
• Synthesis of quinoxaline, benzimidazole and pyrazole derivatives under the catalytic influence of biosurfactant-stabilized iron nanoparticles in water
  作者：Satyanarayan M. Arde、Audumbar D. Patil、Ananda H. Mane、Prabha R. Salokhe、Rajashri S. Salunkhe

  DOI：10.1007/s11164-020-04240-6

  日期：2020.11

  thermogravimetric analysis, and BET analysis. The FeNPs were amorphous in nature with average particle size ~ 19 nm and successfully employed as heterogeneous catalyst for the synthesis of quinoxaline, benzimidazole, and pyrazole derivatives in aqueous medium at ambient conditions. The FeNPs could be recycled up to five times with modest change in the catalytic activity. Graphic abstract

  摘要 我们已经报告了可再生天然资源乳香锯缘青蟹植物的叶片提取物的无定形铁纳米颗粒（FeNPs）的合成，表征和催化应用。通过添加金合欢荚果荚提取物原位稳定合成的FeNPs作为生物表面活性剂（pH 3.11）。使用紫外可见光谱，X射线衍射分析，选定区域电子衍射，能量色散X射线光谱，扫描电子显微镜，透射电子显微镜，X射线光电子光谱，热重分析，和BET分析。FeNPs本质上是无定形的，平均粒径约为19 nm，已成功地用作在环境条件下在水性介质中合成喹喔啉，苯并咪唑和吡唑衍生物的非均相催化剂。FeNPs可以循环使用多达五次，而催化活性变化不大。 图形摘要
• Exploration of carboxy pyrazole derivatives: Synthesis, alkaline phosphatase, nucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase and nucleoside triphosphate diphosphohydrolase inhibition studies with potential anticancer profile
  作者：Pervaiz Ali Channar、Saira Afzal、Syeda Abida Ejaz、Aamer Saeed、Fayaz Ali Larik、Parvez Ali Mahesar、Joanna Lecka、Jean Sévigny、Mauricio F. Erben、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.002

  日期：2018.8

  The structures of synthesized compounds were charcterized on the basis of FT-IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectroscopic data. Considering alkaline phosphatases (APs), nucleotide pyrophosphatases/phosphodiesterases (NPPs) and nucleoside triphosphate diphosphohydrolase as the molecular targets, the effects of these synthesized compounds were investigated on different isozymes of APs, NPPs and NTPDases

  在本工作中，我们报告了使用1,3-二羰基基序合成新的芳基吡唑衍生物。通过用不同的芳基肼将戊烷-2，4-二酮（1a），3-氯戊烷-2，4-二酮（1b）或3-氧代丁酸乙酯（1c）环化来进行反应。该产品可被视为1 H-吡唑-1-基一类似物（3a-f，3g-o，4a-c，5a-b），代表类似药物的分子，并具有发达的结构-活性关系获得了良好至优异的收率。根据FT-IR，1 H NMR，13表征了合成化合物的结构13 C NMR和质谱数据。以碱性磷酸酶（APs），核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶（NPPs）和核苷三磷酸二磷酸二氢水解酶为分子靶标，研究了这些合成化合物对AP，NPPs和NTPDases不同同工酶的影响。数据显示，合成的化合物抑制两种酶，但大多数都更选择性地抑制组织非特异性碱性磷酸酶（TNAP）。抗肿瘤活性结果表明，所合成的衍生物对来自不同组织（如乳腺癌，骨髓和宫颈（MCF-7，K-562和He
• SYNTHETIC TUBERCULOSTATS. IX. DIALKYL DERIVATIVES OF ISONICOTINYLHYDRAZINE¹
  作者：H. HERBERT FOX、JOHN T. GIBAS

  DOI：10.1021/jo01119a010

  日期：1955.1