3-肼基-2(1H)-喹喔啉硫酮 | 13080-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-肼基-2(1H)-喹喔啉硫酮
• 英文名称: 3-Hydrazino-2-mercapto-chinoxalin
• 英文别名: MCTP39；3-hydrazino-1H-quinoxaline-2-thione；3-Hydrazinoquinoxaline-2-thiol；3-hydrazinyl-1H-quinoxaline-2-thione
• CAS: 13080-21-2
• 化学式: C₈H₈N₄S
• mdl: MFCD00457014
• 分子量: 192.244
• InChiKey: TVYAHCDRRICQJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  376.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

HPi1 是一种针对幽门螺杆菌（Helicobacter pylori）的有效、选择性和具有口服活性的抗菌剂，其 IC50 为 0.24 μM，MIC 为 0.08-0.16 μg/mL。HPi1 对其他细菌无活性，包括肠道菌干酪乳杆菌、罗伊氏乳杆菌和长双歧杆菌。

靶点

• IC50: 0.24 μM（Helicobacter pylori）
• MIC: 0.08-0.16 μg/mL（Helicobacter pylori）

体外研究

在琼脂稀释试验中，HPi1 对幽门螺杆菌菌株的 MIC 范围为 0.002-0.032 μg/mL（0.01-0.17 μM）。它对克拉霉素耐药菌株 ARHp172 和 ARHp246 也表现出有效性，其 MIC 分别为 0.004–0.016 μg/mL 和 0.008–0.032 μg/mL。HPi1 对拟杆菌属细菌有一定的活性，但浓度至少比幽门螺杆菌的 MIC 高 18 倍以上。它对弯曲菌属（Campylobacter jejuni）显示出更强的效果，MIC 为 0.3 μg/mL。此外，HPi1 具有良好的物理化学和药理学性质，包括水溶性（19 μg/mL）、人血浆蛋白结合率（93% 结合）、在人体肝微粒体中的稳定性（半衰期 1.3 小时）以及被动渗透膜的能力。

体内研究

给成年无特定病原体的 C57BL/6 雌性小鼠每天口服灌胃 HPi1 (6.25-50 mg/kg)，连续 3 天，剂量为 25 或 50 mg/kg/天时可使菌落计数降至检测限以下。

• 动物模型: 成年无特定病原体的 C57BL/6 雌性小鼠（6-8 周龄），喂食幽门螺杆菌 SS1 悬液
• 剂量: 6.25 mg/kg, 12.5 mg/kg, 25 mg/kg, 50 mg/kg
• 给药方式: 口服灌胃，每天一次，连续三天
• 结果: 菌落计数降至检测限以下

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-肼基-2(1H)-喹喔啉硫酮 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 6,7-dihydro-[1,4,5]thiadiazepino[2,3-b;6,7-b']diquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Asano; Asai, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 567,568

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-喹噁啉二硫醇 在 一水合肼 作用下， 生成 3-肼基-2(1H)-喹喔啉硫酮
  参考文献：
  名称：

  Asano et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 24,27

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SCREENING METHODS AND THERAPEUTIC APPLICATIONS BASED ON BACTERIAL MOTILITY INHIBITION
  申请人：Ludwig-Maximilians-Universität München

  公开号：EP3892734A1

  公开（公告）日：2021-10-13

  The present invention relates to compounds for use in treating and/or preventing a bacterial infection or a condition associated with the bacterial infection, wherein the bacterial infection is caused by flagellated bacteria. The present invention further relates to a method of identifying compounds having bacterial anti-motility activity.

  本发明涉及用于治疗和/或预防细菌感染或与细菌感染相关的疾病的化合物，其中细菌感染是由鞭毛细菌引起的。本发明还涉及一种识别具有细菌抗运动活性的化合物的方法。
• Asano et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 24,27
  作者：Asano et al.

  DOI：——

  日期：——
• Asano, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 658
  作者：Asano

  DOI：——

  日期：——
• Construction of mononuclear transition metal(II) complexes with bi- and tridentate, neutral hydrazone ligands with a quinoxaline hub
  作者：Gurunath S. Kurdekar、Naveen V. Kulkarni、Srinivasa Budagumpi、M.P. Sathisha、Nagaraj H. Bevinhalli、Vidyanand K. Revankar

  DOI：10.1080/00958972.2010.497553

  日期：2010.6.20

  A series of Co(II), Ni(II), Cu(II), and Zn(II) complexes of bi- and tridentate hydrazones were prepared. Ligands L1 and L2 were synthesized by the condensation of 2-mercapto-3-hydrazinoquinoxaline with 2-hydroxy-3-formylquinoline and 3-acetylcoumarin, respectively. The compounds were characterized by various spectro-analytical techniques and magnetic moment studies. The complexes are found to be monomeric and non-electrolytes. In these complexes, [CuL1Cl2] has square pyramidal geometry and others have octahedral. The copper complexes are electrochemically active in the applied potential range.
• Spectroscopy, structure, and electrochemistry of transition metal complexes having [M₂N₂OS₂] coordination sphere
  作者：Naveen V. Kulkarni、Gurunath S. Kurdekar、Srinivasa Budagumpi、Vidyanand K. Revankar

  DOI：10.1080/00958972.2010.511201

  日期：2010.9.20

  Binuclear transition metal complexes of bicompartmental SNONS donors were synthesized and characterized by various physico-chemical techniques. Two different precursors with chloromethyl/formyl functionality at the 2 and 6 positions of phenolate ring are used to construct the ligands. The quinoxaline scaffolds provide SN donors incorporated at the 2 and 6 positions. Copper and zinc complexes are square pyramidal, whereas nickel and cobalt complexes are octahedral. The influence of two metal centers in terms of cooperative effect on the electronic, magnetic, electrochemical, and structural properties was investigated.