(-)-(R_S,N(1R))-N-(1-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-2-methylpropyl)-S-(cyclohex-1-en-1-ylmethyl)-S-(4-methylphenyl)sulfoximine | 177796-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(R_S,N(1R))-N-(1-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-2-methylpropyl)-S-(cyclohex-1-en-1-ylmethyl)-S-(4-methylphenyl)sulfoximine
• 英文别名: tert-butyl-[(2R)-2-[[cyclohexen-1-ylmethyl-(4-methylphenyl)-oxo-lambda6-sulfanylidene]amino]-3-methylbutoxy]-dimethylsilane；tert-butyl-[(2R)-2-[[cyclohexen-1-ylmethyl-(4-methylphenyl)-oxo-λ6-sulfanylidene]amino]-3-methylbutoxy]-dimethylsilane
• CAS: 177796-07-5
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₂SSi
• 分子量: 449.773
• InChiKey: VFHYAZWGYCAGOF-PWUYWRBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.37
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R_S,N(1R))-N-(1-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-2-methylpropyl)-S-(cyclohex-1-en-1-ylmethyl)-S-(4-methylphenyl)sulfoximine 在 三异丙氧基氯化钛 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (2S,3S,3aR,7aR)-7a-[[N-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylbutan-2-yl]-S-(4-methylphenyl)sulfonimidoyl]methyl]-2-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-1-benzofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  不对称合成中的金属化 2-烯基亚砜亚胺：高度取代的氧杂二环醚的区域和立体选择性合成以及对 Euglobals G1 和 G2 和 Arenaran A 的全合成的研究

  摘要：

  2-环戊烯基-和2-环己烯基甲基亚砜亚胺可以转化为有角碳官能化、高度取代、异构纯（ds≥98%）的2-氧杂双环[3.3.0]辛烷和2-氧杂双环[3.4.0]壬烷。通过方便的一锅序列产生产量。诸如此类的分子框架可以在许多具有生物活性的天然产物中找到。除了方法论工作外，我们还报告了对 euglobals G1 和 G2 以及 arenaran A 的全合成的研究。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1011::aid-ejoc1011>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (-)-(R_S,N(1R))-N-(1-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-2-methylpropyl)-S-(cyclohex-1-en-1-ylmethyl)-S-(4-methylphenyl)sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  金属化 2-链烯基亚砜亚胺：不对称 d3-Synthons 的有效解决方案†

  摘要：

  通过从 4,5-二氢-1,2λ6,3-恶噻唑 2-氧化物 5 和 6 或其对映异构体开始，已经制备了许多对映体纯的无环和环状 2-烯基亚砜亚胺。在用 n-BuLi 去质子化并用氯化三（异丙氧基）钛进行金属转移后，这些亚砜亚胺可以 γ-羟烷基化为相应的 γ-羟基乙烯基亚砜亚胺，具有高非对映体过量（≥95% de），而不管添加的醛的性质如何。环戊烯基-和环己烯基亚砜亚胺 50a/51a 和 50b/51b 被证明是环状 d3-合成子的高对映选择性溶液的第一个例子。从 18e、21、59 和 62 的 X 射线结构可以推断，SS/RS 配置的亚砜亚胺几乎分别从它们的 Re/Si 面攻击醛。

  DOI：

  10.1021/ja9530735