S-tert-butyl 2-methylpropanethioate | 29786-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-tert-butyl 2-methylpropanethioate
• 英文别名: S-tert-butyl thiol-2-methyl-propionate
• CAS: 29786-94-5
• 化学式: C₈H₁₆OS
• 分子量: 160.28
• InChiKey: YZXNIYZMVIJYGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-tert-butyl 2-methylpropanethioate 在 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-phenylselanylhexanethioic acid S-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  小环约束拟肽。环氧肽模拟物的合成，半胱氨酸蛋白酶的抑制剂。

  摘要：

  从天然存在的氨基酸开始，制备了不同的在肽键上含有环氧乙烷环的二肽类似物。通过Wittig反应将N-Fmoc-氨基醛转化为相应的甲氧基乙烯基衍生物，并加入PhSeCl得到一系列不同的α-苯基硒基醛。Mukajiama与甲硅烷基乙烯酮缩醛的反应产生了一种中间产物，该中间产物最终被转化为所需的环氧乙烷基肽模拟物。按照这种策略，我们能够从对映体纯的氨基酸开始控制三个新的连续立体中心。由于最终环氧化物在酸性条件下相对不稳定，因此二肽类似物可用于SASRIN树脂的SPPS中。此外，单二肽模拟物的合成是在固相上进行的，以生成一个小的环氧肽模拟物库。这项工作中制备的某些产品是半胱氨酸蛋白酶的时间依赖性可逆抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo000961w
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基硫醇 、 异丁酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.6 g的产率得到S-tert-butyl 2-methylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  小环约束拟肽。环氧肽模拟物的合成，半胱氨酸蛋白酶的抑制剂。

  摘要：

  从天然存在的氨基酸开始，制备了不同的在肽键上含有环氧乙烷环的二肽类似物。通过Wittig反应将N-Fmoc-氨基醛转化为相应的甲氧基乙烯基衍生物，并加入PhSeCl得到一系列不同的α-苯基硒基醛。Mukajiama与甲硅烷基乙烯酮缩醛的反应产生了一种中间产物，该中间产物最终被转化为所需的环氧乙烷基肽模拟物。按照这种策略，我们能够从对映体纯的氨基酸开始控制三个新的连续立体中心。由于最终环氧化物在酸性条件下相对不稳定，因此二肽类似物可用于SASRIN树脂的SPPS中。此外，单二肽模拟物的合成是在固相上进行的，以生成一个小的环氧肽模拟物库。这项工作中制备的某些产品是半胱氨酸蛋白酶的时间依赖性可逆抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo000961w

文献信息

• Practical and robust method for stereoselective preparations of ketene silyl (thio)acetal derivatives and NaOH-catalyzed crossed-Claisen condensation between ketene silyl acetals and methyl esters
  作者：Kenta Takai、Yuuya Nawate、Tomohito Okabayashi、Hidefumi Nakatsuji、Akira Iida、Yoo Tanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.084

  日期：2009.7

  NaHMDS–2TMSCl). The first catalytic NaOH-catalyzed crossed-Claisen condensation between ketene silyl acetals and methyl esters proceeded successfully to give a variety of α-monomethyl β-ketoesters and inaccessible α,α-disubstituted β-ketoesters. For further extension, a couple of Claisen-aldol tandem reactions of the obtained β-ketoester analogues utilizing TiCl4 and TiCl4–Bu3N reagents smoothly proceeded

  我们开发了的（立体选择性制剂的高效，实用，和稳健的方法Ž从硫酯和烷基（1个）三甲基甲硅烷-ketene（TMS）硫缩醛Ž） -或（1个Ž，3 é烷基β-酮酸酯的-1,3-bis（TMS）二烯醇醚。前一种制备是通过简便的方法（LDA–TMSCl，0–5°C，2.5 h）进行的，而后一种制备则涉及便捷的方法A（2NaHMDS–2TMSCl）和经济高效的方法B（NaH，NaHMDS–2TMSCl）。烯酮甲硅烷基缩醛与甲酯之间的首次NaOH催化催化的交叉克莱森缩合反应成功进行，得到了各种α-单甲基β-酮酸酯和难以获得的α，α-二取代的β-酮酸酯。为了进一步扩展，利用TiCl 4和TiCl 4 -Bu 3 N试剂对获得的β-酮酸酯类似物进行了几次克莱森-醛醇串联反应，并顺利进行了很好的立体选择性。
• A Radical Substitution on Sulfur of Thioester Group. Formation of β- and γ-Thiolactone
  作者：Masaru Tada、Mitsuhiro Matsumoto、Tatsuya Nakamura

  DOI：10.1246/cl.1988.199

  日期：1988.2.5

  Alkyl radicals having (t-butylthio)carbonyl group on β- or γ-position gave β- or γ-thiolactones whereas the homologous radical did not give δ-thiolactone. These reactions involve intramolecular radical substitution on the sulfur atom of thioester group. Ethylthioesters have much less reactivity to the same substitution.

  在β-或γ-位具有(叔丁硫基)羰基的烷基产生β-或γ-硫内酯，而同源自由基不产生δ-硫内酯。这些反应涉及硫酯基团的硫原子上的分子内自由基取代。乙基硫酯对相同取代的反应性要低得多。
• The reaction of thiol esters with lithium diisopropylamide. Condensation reactions of thiol ester enolates.
  作者：James Wemple

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91418-7

  日期：1975.1
• TADA, MASARU;NAKAMURA, TATSUYA;MATSUMOTO, MITSUHIRO, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4647-4652
  作者：TADA, MASARU、NAKAMURA, TATSUYA、MATSUMOTO, MITSUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• WEMPLE J., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1975, NO 38, 3255-3258
  作者：WEMPLE J.

  DOI：——

  日期：——