3,5-二甲基-1-(苯基磺酰基)苯 | 107774-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二甲基-1-(苯基磺酰基)苯
• 英文名称: 3,5-dimethyl-1-(phenylsulphonyl)benzene
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5-(phenylsulfonyl)benzene；2,6-dimethyl-4-(phenylsulfonyl)pyridine；Phenyl-<3,5-dimethyl-phenyl>-sulfon；5-(Phenylsulfonyl)-m-xylene；1-(benzenesulfonyl)-3,5-dimethylbenzene
• CAS: 107774-56-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S
• 分子量: 246.33
• InChiKey: ICQZMELJGIVXAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基-1-(苯基磺酰基)苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 diethyl 2,20-(((4-(phenylsulfonyl)pyridine-2,6-diyl)bis(methylene))bis((2-hydroxy-5-nitrobenzyl)azanediyl))diacetate
  参考文献：
  名称：

  Mn（II）和Gd（III）自旋标记的通用标签，用于蛋白质中的距离测量

  摘要：

  Gd（III）和Mn（II）离子的高亲和力螯合标签可为生物分子提供有价值的高分辨率距离限制，用作双电子电子共振（DEER）测量的自旋标记。可以结合两种金属离子并为两种离子提供狭窄且可预测的距离分布的通用标签由于其与EPR相关的特性不同而具有吸引力。在这里，我们介绍了两个顺磁性标签：4PSPyMTA和4PSPyNPDA，它们通过稳定的硫醚键与半胱氨酸残基缀合，形成短的并取决于金属离子配位方式的蛋白质。这些标签对Mn（II）和Gd（III）离子均显示出高亲和力。与Gd（III）或Mn（II）配合使用的4PSPyMTA和4PSPyNPDA标签的DEER性能，对泛素的三个双半胱氨酸突变体进行了评估，并比较了它们产生的Gd（III）-Gd（III）和Mn（II）-Mn（II）的距离分布。泛素-PyMTA和泛素-PyNPDA共轭物的所有三种Gd（III）配合物均产生相似和预期的距离分布。相反，对于Mn

  DOI：

  10.1039/c7cp04311b
• 作为产物：
  描述：

  沃替西汀杂质34 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 双氧水 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,5-二甲基-1-(苯基磺酰基)苯
  参考文献：
  名称：

  Novi, Marino; Garbarino, Giacomo; Petrillo, Giovanni, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 623 - 632

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Ammonium Sulfinates from Aryl Halides and a Sulfur Dioxide Surrogate: A Gas- and Reductant-Free Process
  作者：Edward J. Emmett、Barry R. Hayter、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.201404527

  日期：2014.9.15

  range of useful molecules and materials, and despite a variety of preparative methods being available, processes which introduce the most basic sulfonyl building block, sulfur dioxide, using catalytic methods, are rare. Described herein is a simple reaction system consisting of the sulfur dioxide surrogate DABSO, triethylamine, and a palladium(0) catalyst for effective convertion of a broad range of

  磺酰基衍生的官能团填充了广泛的有用分子和材料，尽管有多种制备方法可用，但使用催化方法引入最基本的磺酰基结构单元二氧化硫的方法很少见。本文描述的是由二氧化硫替代物 DABSO、三乙胺和钯 (0) 催化剂组成的简单反应系统，用于将多种芳基和杂芳基卤化物有效转化为相应的亚磺酸铵。这种无气体和无还原剂的反应的主要特点包括可以使用的钯 (1 mol%) 和配体 (1.5 mol%) 的低负载量，以及使用异丙醇作为溶剂和形式还原剂。亚磺酸铵产品原位转化为各种含磺酰基的官能团，包括砜、磺酰氯和磺酰胺。
• Copper(<scp>i</scp>)-catalyzed sulfonylative Suzuki–Miyaura cross-coupling
  作者：Yiding Chen、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/c6sc05483h

  日期：——

  Using a simple copper(I) catalyst has allowed a high yielding sulfonylative-Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction to be developed. The process provides a single step route to diaryl sulfones from the direct combination of aryl boronic acids, sulfur dioxide and aryl iodides, and represents the first sulfonylative variant of a classic cross-coupling reaction. Sulfur dioxide is delivered from the surrogate

  使用简单的铜（I）催化剂可以开发出高产率的磺酰化-Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。该方法提供了从芳基硼酸，二氧化硫和芳基碘化物的直接组合制取二芳基砜的单步路线，并且代表了经典交叉偶联反应的第一个磺酰基化变体。二氧化硫由替代试剂DABSO输送。反应条件的变化允许磺酰化-Suzuki偶合的中断，从而导致推测的亚磺酸铜中间体的形成。这些亚磺酸盐可能会以其钠盐形式被捕集，并用亲电试剂进行处理，从而可以得到芳基烷基砜，β-羟基砜，磺酰胺和磺酰氟。
• Mechanism of the Aryl–F Bond-Forming Step from Bi(V) Fluorides
  作者：Oriol Planas、Vytautas Peciukenas、Markus Leutzsch、Nils Nöthling、Dimitrios A. Pantazis、Josep Cornella

  DOI：10.1021/jacs.2c01072

  日期：2022.8.17

  organobismuth(V) fluorides, featuring a dianionic bis-aryl sulfoximine ligand. An exhaustive assessment of the substitution pattern in the ligand, the sulfoximine, and the reactive aryl on neutral triarylbismuth(V) difluorides revealed that formation of dimeric structures in solution promotes facile Ar–F bond formation. Noteworthy, theoretical modeling of reductive elimination from neutral bismuth(V) difluorides

  在本文中，我们描述了中性和阳离子高价有机铋(V)氟化物形成C(sp 2 )–F键的联合实验和理论机理研究，其特征是双阴离子双芳基亚磺酰亚胺配体。对配体、亚磺酰亚胺和中性二氟化三芳基铋(V)上的反应性芳基的取代模式的详尽评估表明，溶液中二聚结构的形成促进了Ar-F键的容易形成。值得注意的是，中性二氟化铋（V）还原消除的理论模型与实验确定的动力学和热力学参数一致。此外，添加外部氟化物源会产生无活性的八面体阴离子三氟化铋盐，从而减缓还原消除。另一方面，对阳离子氟化铋的平行分析揭示了四氟硼酸根阴离子作为氟化物源的关键作用。实验和理论分析都得出结论，C-F 键的形成是通过低能五元过渡态途径发生的，其中 F 阴离子从 BF 4阴离子传递到 C(sp 2 ) 中心，让人想起巴尔兹-希曼反应。在整个研究过程中收集的知识可以对几种配体的关键参数进行合理评估，确定简单的基于砜的配体家族作为芳基硼酸衍生物化学计量和催化氟化的改进系统。
• Ligand-Enabled Gold-Catalyzed C(sp²)–S Cross-Coupling Reactions
  作者：Akash G. Tathe、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01692

  日期：2022.6.24

  cross-coupling reactions of aryl iodides and arylsulfonyl hydrazides under ligand-enabled, Au(I)/Au(III) redox catalysis. This strategy operates under mild reaction conditions, requires no prefunctionalized aryl coupling partner, and works across several aryl iodides. The utility of this protocol is highlighted through the synthesis of various medicinally relevant biaryl sulfones. The reaction mechanism is supported

  在此，我们报告了芳基碘化物和芳基磺酰肼在配体启用的 Au(I)/Au(III) 氧化还原催化下的 C(sp 2 )-S 交叉偶联反应。该策略在温和的反应条件下运行，不需要预官能化的芳基偶联配偶体，并且适用于几种芳基碘化物。该协议的实用性通过各种药用相关联芳基砜的合成突出。对照实验、质谱和核磁共振研究支持反应机理。
• Generation of sulfones utilizing β-sulfinyl esters as masked aryl sulfinates under redox-neutral conditions
  作者：Yixin Zhang、Zhu Yang、Hongjun Yang、Xuefeng Li、Lu Yang

  DOI：10.1039/d4ob00238e

  日期：——

  A method for generation of SVI sulfones from β-sulfinyl esters (SIV) under transition-metal-free non-oxidative mild conditions is presented. Various sulfones have been achieved with moderate to excellent yields. The advantage of using β-sulfinyl esters as masked aryl sulfinates has also been exemplified using brominated substrates. Oxygen isotope-labeling experiments indicated that the oxygen atoms

  提出了一种在不含过渡金属的非氧化温和条件下由 β-亚磺酰酯 (S IV ) 生成 S VI砜的方法。各种砜的产率均达到中等至优异。使用 β-亚磺酰酯作为掩蔽芳基亚磺酸盐的优点也已通过使用溴化底物得到例证。氧同位素标记实验表明，掺入到砜产物中的氧原子来自β-亚磺酰酯的亚砜。针对从S IV生成S VI的机理，提出了连续的β-消除/ O-加成/亚磺酸酯化/β-消除过程。