(12Z)-9-hydroxy-10-nitro-12-octadecenoic acid | 875685-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (12Z)-9-hydroxy-10-nitro-12-octadecenoic acid
• 英文别名: 9-hydroxy-10-nitro-12-octadecaenoic acid；(12Z)-9-Hydroxy-10-nitro-12-octadecenoic acid；(Z)-9-hydroxy-10-nitrooctadec-12-enoic acid
• CAS: 875685-50-0
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₅
• 分子量: 343.464
• InChiKey: YORHESWLEQGOBU-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (9E,12Z)-10-硝基-9,12-十八碳二烯酸 在 air 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以9%的产率得到(12Z)-9-hydroxy-10-nitro-12-octadecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  硝化脂质的化学性质：9-硝基亚油酸在中性水性介质中的不稳定性以及通过同时发生的自氧化/一氧化氮释放途径产生的新型硝化硝酸酯产物。

  摘要：

  尽管人们对硝基亚油酸和相关的硝化多不饱和脂肪酸作为一类新的生物活性信号脂质越来越感兴趣，但其化学性质和代谢命运仍知之甚少。在本文中，我们报告了一种方便的亚硝烯基化/氧化途径，可合成9-硝基亚油酸（1）和10-硝基亚油酸（2），从而能够在生理相关条件下进行比较产品研究。在仿生条件下，1以异常快的速度降解，得到羟基，酮基和硝基硝酸酯衍生物3、4和5为主要产物，通过ESI-MS和2D NMR光谱鉴定，包括（1）H， （15）N HMBC对（15）N标记的衍生物进行的实验。5中的13-硝基官能团建议在同时发生的过氧化物和一氧化氮（NO）释放途径之间分配1。脂质2以非常慢的速率降解，仅给出羟基硝基衍生物6作为可分离的产物。二苯基吡啶甲酰肼（DPPH）自由基淬灭实验和DFT计算支持1对2的更高H原子供体能力，这是由于末端硝基可更有效地稳定所得戊二烯基。本研究中公开的异构硝基亚油酸的稳定性显着不同，这可

  DOI：

  10.1021/jo801364v

文献信息

• USE OF NITROCARBOXYLIC ACIDS FOR THE TREATMENT, DIAGNOSIS AND PROPHYLAXIS OF AGGRESSIVE HEALING PATTERNS
  申请人：Dietz Ulrich

  公开号：US20130039956A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The invention is directed to implants and medical devices having at least one layer which contains at least one nitrocarboxylic acid. These implants and medical devices shall be used for the prophylaxis and treatment of aggressive healing patterns. Furthermore, this invention relates to the use of nitrocarboxylic acids and their pharmaceutically acceptable salts as a therapeutic agent for the prophylaxis and treatment of a pathophysiological or non-physiological healing pattern due to exposure to a physical, chemical or thermal irritant of tissues, cells or organelles.
• [EN] USE OF NITROCARBOXYLIC ACIDS FOR THE TREATMENT, DIAGNOSIS AND PROPHYLAXIS OF AGGRESSIVE HEALING PATTERNS<br/>[FR] UTILISATION D'ACIDES NITROCARBOXYLIQUES POUR LE TRAITEMENT, LE DIAGNOSTIC ET LA PROPHYLAXIE DE MOTIFS DE CICATRISATION AGRESSIFS
  申请人：DIETZ ULRICH

  公开号：WO2011113507A2

  公开（公告）日：2011-09-22

  The invention is directed to implants and medical devices having at least one layer which contains at least one nitrocarboxylic acid. These implants and medical devices shall be used for the prophylaxis and treatment of aggressive healing patterns. Furthermore, this invention relates to the use of nitrocarboxylic acids and their pharmaceutically acceptable salts as a therapeutic agent for the prophylaxis and treatment of a pathophysiological or non-physiological healing pattern due to exposure to a physical, chemical or thermal irrtant of tissues, cells or organelles.
• Chemistry of Nitrated Lipids: Remarkable Instability of 9-Nitrolinoleic Acid in Neutral Aqueous Medium and a Novel Nitronitrate Ester Product by Concurrent Autoxidation/Nitric Oxide-Release Pathways
  作者：Paola Manini、Luigia Capelli、Samantha Reale、Marianna Arzillo、Orlando Crescenzi、Alessandra Napolitano、Vincenzo Barone、Marco d’Ischia

  DOI：10.1021/jo801364v

  日期：2008.10.3

  remained poorly elucidated. Herein, we report an expedient nitroselenenylation/oxidation route to 9-nitrolinoleic acid (1) and 10-nitrolinoleic acid (2), which enabled comparative product studies under physiologically relevant conditions. Under biomimetic conditions, 1 decayed at an unusually fast rate to give the hydroxy-, keto-, and nitronitrate ester derivatives 3, 4, and 5 as main products, identified

  尽管人们对硝基亚油酸和相关的硝化多不饱和脂肪酸作为一类新的生物活性信号脂质越来越感兴趣，但其化学性质和代谢命运仍知之甚少。在本文中，我们报告了一种方便的亚硝烯基化/氧化途径，可合成9-硝基亚油酸（1）和10-硝基亚油酸（2），从而能够在生理相关条件下进行比较产品研究。在仿生条件下，1以异常快的速度降解，得到羟基，酮基和硝基硝酸酯衍生物3、4和5为主要产物，通过ESI-MS和2D NMR光谱鉴定，包括（1）H， （15）N HMBC对（15）N标记的衍生物进行的实验。5中的13-硝基官能团建议在同时发生的过氧化物和一氧化氮（NO）释放途径之间分配1。脂质2以非常慢的速率降解，仅给出羟基硝基衍生物6作为可分离的产物。二苯基吡啶甲酰肼（DPPH）自由基淬灭实验和DFT计算支持1对2的更高H原子供体能力，这是由于末端硝基可更有效地稳定所得戊二烯基。本研究中公开的异构硝基亚油酸的稳定性显着不同，这可