diethyl 5-benzyl-6-phenyl-10H-phenanthrene-9,9-dicarboxylate | 1140303-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: diethyl 5-benzyl-6-phenyl-10H-phenanthrene-9,9-dicarboxylate
• CAS: 1140303-71-4
• 化学式: C₃₃H₃₀O₄
• 分子量: 490.599
• InChiKey: OBUNTGVRMZCFHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-45 °C
• 沸点：
  603.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(2-(3-((ethoxycarbonyl)oxy)-5-phenylpent-4-en-1-yn-1-yl)benzyl)malonate 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到diethyl 5-benzyl-6-phenyl-10H-phenanthrene-9,9-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化串联C-H活化/双环化反应高度区域选择性合成苯并[ a ]蒽衍生物

  摘要：

  确定了钯催化碳酸炔丙基酯与末端炔烃的串联CH活化/双环化反应，从而可以高区域选择性构建四环苯并[ a ]蒽骨架。讨论了此串联CH活化/双环化过程的可能机制。

  DOI：

  10.1021/jo802712n

文献信息

• Highly Regioselective Synthesis of Benz[<i>a</i>]anthracene Derivatives via a Pd-Catalyzed Tandem C−H Activation/Biscyclization Reaction
  作者：Zhi-Hui Ren、Zheng-Hui Guan、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo802712n

  日期：2009.4.17

  A palladium-catalyzed tandem C−H activation/biscyclization reaction of propargylic carbonates with terminal alkynes was determined, which allowed the tetracyclic benz[a]anthracene framework to be constructed with high regioselectivity. A possible mechanism for this tandem C−H activation/biscyclization process was discussed.

  确定了钯催化碳酸炔丙基酯与末端炔烃的串联CH活化/双环化反应，从而可以高区域选择性构建四环苯并[ a ]蒽骨架。讨论了此串联CH活化/双环化过程的可能机制。