3'-(phenylethynyl)-2,2':5',2''-terthiophene | 208125-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3'-(phenylethynyl)-2,2':5',2''-terthiophene
• 英文别名: 3-(2-Phenylethynyl)-2,5-dithiophen-2-ylthiophene；3-(2-phenylethynyl)-2,5-dithiophen-2-ylthiophene
• CAS: 208125-86-4
• 化学式: C₂₀H₁₂S₃
• 分子量: 348.513
• InChiKey: RASOSWYZEIQXGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetracarbonyldicyclopentadienyldimolybdenum 、 3'-(phenylethynyl)-2,2':5',2''-terthiophene 以 甲苯 为溶剂， 以25%的产率得到erythro-[(η5-C5H5)2Mo2(CO)4(μ-η2:η2-C(Ph)C[C4HS(C4H3S-2)2-2,5])]
  参考文献：
  名称：

  Polyterthiophene-bearing pendant organomolybdenum complexes: electropolymerization of erythro-[Mo2(μ-C5H5)2(CO)4{μ-η2∶η2-C(R)C[C4HS(C4H3S-2)2-2,5]}]

  摘要：

  带有有机钼络合物的三噻吩，赤式-[Mo2(β-C5H5)2(CO)4{µ-β2â¶γ2-C(R) C[C4HS(C4H3S-2)2-2,5 ]} (R = H 1a 或 Ph 1b) 通过 [Mo2(β-C5H5)2(CO)4] 与 3â²-炔基-2,2â²â¶5â²,2â 反应制备3-三噻吩。通过光谱方法和X射线衍射鉴定了1a和1b的分子结构。 1a和1b的循环伏安法显示电极表面上沉积有电活性聚合物膜。给出了 1a、1b 及其聚合物薄膜的吸收光谱。

  DOI：

  10.1039/a800390d
• 作为产物：
  描述：

  α-氯苄基膦酸二苯酯 、 3'-formyl-2,2':5',2''-terthiophene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到3'-(phenylethynyl)-2,2':5',2''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  轻松合成乙炔基取代的噻吩

  摘要：

  改良的霍纳-埃蒙斯缩合反应已用于乙炔取代的对噻吩的高产率合成。通过乙炔而不是乙烯连接基将3'-芳基取代基与对噻吩缀合可提高所得分子的平面度，这是通过（2,2'：5'，2''-terthiophen-3'-的X射线结构分析确定的yl）-4‴-吡啶乙炔。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.032

文献信息

• Facile synthesis of acetylene-substituted terthiophenes
  作者：Pawel Wagner、Ashton C. Partridge、Kenneth W. Jolley、David L. Officer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.032

  日期：2007.9

  A modified Horner–Emmons condensation reaction has been employed for the synthesis of acetylene-substituted terthiophenes in excellent yields. Conjugating 3′-aryl substituents to terthiophene using an ethyne rather than an ethene linker results in enhanced planarity of the resulting molecule as established by X-ray structural analysis of (2,2′:5′,2″-terthiophen-3′-yl)-4‴-pyridylethyne.

  改良的霍纳-埃蒙斯缩合反应已用于乙炔取代的对噻吩的高产率合成。通过乙炔而不是乙烯连接基将3'-芳基取代基与对噻吩缀合可提高所得分子的平面度，这是通过（2,2'：5'，2''-terthiophen-3'-的X射线结构分析确定的yl）-4‴-吡啶乙炔。
• Polyterthiophene-bearing pendant organomolybdenum complexes: electropolymerization of erythro-[Mo2(μ-C5H5)2(CO)4{μ-η2∶η2-C(R)C[C4HS(C4H3S-2)2-2,5]}]
  作者：Dong Hyun Kim、Bong Soo Kang、Soo Min Lim、Ki-Min Bark、Bong Gon Kim、Motoo Shiro、Yoon-Bo Shim、Sung Chul Shin

  DOI：10.1039/a800390d

  日期：——

  Terthiophenes bearing pendant organomolybdenum complexes, erythro-[Mo2(η-C5H5)2(CO)4µ-η2∶η2-C(R) C[C4HS(C4H3S-2)2-2,5]} (R = H 1a or Ph 1b) were prepared by reaction of [Mo2(η-C5H5)2(CO)4] with 3′-alkynyl-2,2′∶5′,2″-terthiophenes. The molecular structures of 1a and 1b were identified by spectroscopic methods and X-ray diffraction. Cyclic voltammetry of 1a and 1b showed deposition of electroactive polymeric films on the electrode surface. The absorption spectra of 1a, 1b and their polymer films are presented.

  带有有机钼络合物的三噻吩，赤式-[Mo2(β-C5H5)2(CO)4µ-β2â¶γ2-C(R) C[C4HS(C4H3S-2)2-2,5 ]} (R = H 1a 或 Ph 1b) 通过 [Mo2(β-C5H5)2(CO)4] 与 3â²-炔基-2,2â²â¶5â²,2â 反应制备3-三噻吩。通过光谱方法和X射线衍射鉴定了1a和1b的分子结构。 1a和1b的循环伏安法显示电极表面上沉积有电活性聚合物膜。给出了 1a、1b 及其聚合物薄膜的吸收光谱。