3-(hydrazinecarbonyl)-N-methylbenzenesulfonamide | 35623-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(hydrazinecarbonyl)-N-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 35623-12-2
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 229.26
• InChiKey: NJKLZQRABVFDJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2,3-二氢-7-羟基-1-茚酮 、 3-(hydrazinecarbonyl)-N-methylbenzenesulfonamide 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-3-(2-(4-chloro-7-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)hydrazinecarbonyl)-N-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel (E)-N′-(2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene) benzohydrazides as potent LSD1 inhibitors

  摘要：

  Lysine specific demethylase 1 (LSD1) plays an important role in regulating histone lysine methylation at residues K4 and K9 on histone H3 and is recognized as an attractive therapeutic target in multiple malignancies. In this study, a series of novel (E)-N'-(2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene) benzohydrazides were synthesized and biologically evaluated for their potential LSD1 inhibitory effect. Among them, compounds 5a and 5n showed the most potent LSD1 inhibitory activity with IC50 values of 1.4 and 1.7 nM, respectively, which were about 10 times more potent compared with (E)-N-(1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl) ethylidene)-3-(morpholinosulf-only) benzohydrazide (J. Med. Chem. 2013, 56, 9496-9508; as reference compound). Compounds 5a and 5n also exhibited marked anti-proliferation activities against cancer cell lines that highly expressed LSD1. These results suggest that these optimized compounds might be served as promising LSD1 inhibitors against cancer, which merit further study. (C) 2016 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.06.054
• 作为产物：
  描述：

  3-[(甲氨基)磺酰基]苯甲酸 在 硫酸 、 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(hydrazinecarbonyl)-N-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED (E)-N'-(1-PHENYLETHYLIDENE) BENZOHYDRAZIDE ANALOGS AS HISTONE DEMETHYLASE INHIITORS
  [FR] ANALOGUES DE (E)-N'-(1-PHÉNYLÉTHYLIDÈNE)BENZOHYDRAZIDE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉMÉTHYLASE

  摘要：

  在一个方面，该发明涉及替代(E)-N'-(1-苯乙烯基)苯甲酰肼类似物，其衍生物以及相关化合物，这些化合物可用作赖氨酸特异性组蛋白去甲基化酶的抑制剂，包括LSD1；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与LSD1功能障碍相关的疾病的方法。本摘要旨在作为在特定领域进行搜索的扫描工具，并不旨在限制本发明。

  公开号：

  WO2013025805A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED (E)-N'-(1-PHENYLETHYLIDENE) BENZOHYDRAZIDE ANALOGS AS HISTONE DEMETHYLASE INHIITORS<br/>[FR] ANALOGUES DE (E)-N'-(1-PHÉNYLÉTHYLIDÈNE)BENZOHYDRAZIDE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉMÉTHYLASE
  申请人：UNIV UTAH RES FOUND

  公开号：WO2013025805A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  In one aspect, the invention relates to substituted (E)-N'-(1- phenylethylidene)benzohydrazide analogs, derivatives thereof, and related compounds, which are useful as inhibitors of lysine-specific histone demethylase, including LSD1; synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of using the compounds and compositions to treat disorders associated with dysfunction of the LSD1. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  在一个方面，该发明涉及替代(E)-N'-(1-苯乙烯基)苯甲酰肼类似物，其衍生物以及相关化合物，这些化合物可用作赖氨酸特异性组蛋白去甲基化酶的抑制剂，包括LSD1；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与LSD1功能障碍相关的疾病的方法。本摘要旨在作为在特定领域进行搜索的扫描工具，并不旨在限制本发明。
• SUBSTITUTED (E)-N'-(1-PHENYLETHYLIDENE)BENZOHYDRAZIDE ANALOGS AS HISTONE DEMETHYLASE INHIBITORS
  申请人：Vankayalapati Hariprasad

  公开号：US20140163017A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  In one aspect, the invention relates to substituted (E)-N′-(1-phenylethylidene)benzohydrazide analogs, derivatives thereof, and related compounds, which are useful as inhibitors of lysine-specific histone demethylase, including LSD1; synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of using the compounds and compositions to treat disorders associated with dysfunction of the LSD1. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  在一个方面，本发明涉及取代的(E)-N′-(1-苯乙烯基)苯肼类似物、其衍生物和相关化合物，它们可用作赖氨酸特异性组蛋白去甲基化酶，包括LSD1的抑制剂；制备这些化合物的合成方法；含有这些化合物的制药组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与LSD1功能障碍相关的疾病的方法。本摘要旨在作为搜索特定技术领域的扫描工具，不旨在限制本发明。
• Substituted (E)-N′-(1-phenylethylidene)benzohydrazide analogs as histone demethylase inhibitors
  申请人：Vankayalapati Hariprasad

  公开号：US08987335B2

  公开（公告）日：2015-03-24

  In one aspect, the invention relates to substituted (E)-N′-(1-phenylethylidene)benzohydrazide analogs, derivatives thereof, and related compounds, which are useful as inhibitors of lysine-specific histone demethylase, including LSD1; synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of using the compounds and compositions to treat disorders associated with dysfunction of the LSD1. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  在某个方面，本发明涉及替代的(E)-N′-(1-苯乙烯基)苯甲酰肼类似物、其衍生物和相关化合物，它们可用作赖氨酸特异性组蛋白去甲基化酶（包括LSD1）的抑制剂；制备该化合物的合成方法；包含该化合物的药物组合物；以及使用该化合物和组合物治疗与LSD1功能失调相关的疾病的方法。本摘要旨在作为搜索特定领域的扫描工具，并不意味着限制本发明。
• [DE] NEMATIZIDE MITTEL AUF BASIS VON 2-DICHLORMETHYL-1,3,4-OXADIAZOLEN<br/>[EN] NEMATICIDAL AGENTS BASED ON 2-DICHLOROMETHYL-1,3,4-OXADIAZOLES<br/>[FR] AGENTS NEMATICIDES A BASE DE 2-DICHLOROMETHYL-1,3,4-OXADIAZOLES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1994024868A1

  公开（公告）日：1994-11-10

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von teilweise bekannten 2-Dichlormethyl-1,3,4-oxadiazole der allgemeinen Formel (I), in welcher X für eine direkte Bindung oder für eine der folgenden Gruppierungen steht -O-, -S-, -S(O)-, -SO2-, -NH- oder -NR2-, R1 für Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Aralkyl, Heteroaryl, die gegebenenfalls substituiert sein können, R2 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Hetaryl steht oder R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, einen Cyclus bilden, als Insektizide, Nematizide und Acarizide, sowie neue 2-Dichlormethyl-1,3,4-oxadiazole und ihre Herstellung.(EN) The invention concerns the use, as insecticides, nematicides and acaricides, of 2-dichloromethyl-1,3,4-oxydiazoles, some of them prior art compounds, of general formula (I) in which X is a single bond or one of the following groups: -O-, -S-, -S(O)-, -SO2-, -NH- or -NR2-; R1 is optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl or heteroaryl; R2 is optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aryl or heteroaryl; or R1 and R2, together with the nitrogen atom to which they are bound, form a ring. The invention also concerns new 2-dichloromethyl-1,3,4-oxadiazoles and their preparation.(FR) L'invention concerne l'utilisation comme insecticides, nématicides et acaricides, de 2-dichlorométhyl-1,3,4-oxadiazoles, dont certains sont déjà connus, de la formule générale (I) dans laquelle X désigne une liaison simple ou un des groupements suivants: -O-, -S-, -S(O)-, -SO2-, -NH- ou -NR2-, R1 désigne alkyle, cycloalkyle, aryle, aralkyle, hétéroalkyle qui peuvent éventuellement être substitués, R2 désigne alkyle éventuellement substitué, cycloalkyle éventuellement substitué, aryle éventuellement substitué ou hétaryle éventuellement substitué ou R1 et R2 forment conjointement un cycle avec l'atome d'azote auquel ils sont liés. L'invention concerne en outre de nouveaux 2-dichlorométhyl-1,3-4-oxadiazoles et leur préparation.

  Diese Erfindung betont die Verwendung von teilweise bekannten 2-Dichloromethyl-1,3,4-Oxadiazollen der Formel (I), bei denen X entweder eine direkte Bindung oder eine der folgenden Gruppen darstellt: -O-, -S-, -S(O)-, -SO2-, -NH- oder -NR2-, R1 kann alkoxy-, cycloalkoxy-, aryl-, aralkoxy- oder heteroaryloxy sein, die chắn gegebenenfalls substituiert sein können, während R2 gegebenenfalls substituiert alkyl-, gegebenenfalls substituiert cycloalkyl-, gegebenenfalls substituiert aryl- oder gegebenenfalls substituiert heteroaryl sein kann, oder R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatomen, an dem sie gebunden sind, einen Kreis bilden. Diese Erfindung umfaßt außerdem neue 2-Dichloromethyl-1,3,4-Oxadiazole und deren Herstellung als Insektizide, Nemmatizide und Acarizide.
• NEMATICIDAL AGENTS BASED ON 2-DICHLOROMETHYL-1,3,4-OXADIAZOLES
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0696171A1

  公开（公告）日：1996-02-14