(E)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-amine | 158223-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-amine
• 英文别名: (E)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-amine；3-(4-Methylphenyl)-2-propen-1-amine
• CAS: 158223-55-3
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: OITJKIRWSYUMSZ-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-amine 在 (acetylacetonato)dicarbonylrhodium (l) 、 (S,R)-(N-Bn)-Yanphos 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -10.0~70.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 78.17h， 生成 (S)-3-(p-tolyl)-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  铑/Yanphos催化的反式1,2-二取代烯烃的不对称间断分子内氢氨甲基化

  摘要：

  开发了第一个间断的不对称氢氨甲基化反应。具有挑战性的反式-1,2-二取代烯烃被用作底物，并以高产率、高区域选择性和优异的对映选择性获得了一系列有价值的手性吡咯烷酮和吡咯烷。进行了几次合成转化，证明了我们方法的高合成效用。还开发了合成 vernakalant 和 Enablex 的创造性路线。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03596
• 作为产物：
  描述：

  p-methylcinnamyl alcohol 在 sodium azide 、 水 、 三溴化磷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (E)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  不饱和酰胺的催化不对称氯环化

  摘要：

  （DHQD）2 PHAL催化不饱和酰胺的不对称氯环化反应，生成恶唑啉和二氢恶嗪衍生物（参见方案）。该反应操作简单，并使用1-2 mol％的市售（DHQD）2 PHAL（氢奎尼丁1,4-萘二甲酰二醚）催化剂。烯烃以及芳族和脂族烯烃取代基的不同取代方式具有良好的耐受性。DCDPH = N，N-二氯-5,5-二苯基乙内酰脲。

  DOI：

  10.1002/anie.201006910

文献信息

• 4-Substituted 5-nitroisoquinolin-1-ones from intramolecular Pd-catalysed reaction of N-(2-alkenyl)-2-halo-3-nitrobenzamides
  作者：Archana Dhami、Mary F. Mahon、Matthew D. Lloyd、Michael D. Threadgill

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.007

  日期：2009.6

  4-benzyl-5-aminoisoquinolin-1-ones are close analogues of the water-soluble PARP-1 inhibitor 5-AIQ. Their synthesis was approached through Pd-catalysed cyclisations of N-(2-alkenyl)-2-iodo-3-nitrobenzamides. Reaction of N,N-diallyl-2-iodo-3-nitrobenzamide with Pd(PPh3)4 gave a mixture of 2-allyl-4-methyl-5-nitroisoquinolin-1-one and 2-allyl-4-methylene-5-nitro-3,4-dihydroisoquinolin-1-one. N-Benzhydryl-N-cinn

  4-甲基和4-苄基-5-氨基异喹啉-1-酮是水溶性PARP-1抑制剂5-AIQ的相似物。它们的合成通过N-（2-烯基）-2-碘-3-硝基苯甲酰胺的Pd催化环化来实现。的反应Ñ，Ñ二烯丙基-2-碘-3-硝基苯甲酰胺用Pd（PPH 3）4，得到2-烯丙基-4-甲基-5- nitroisoquinolin -1-酮的混合物和2-烯丙基-4-亚甲基5-硝基-3,4-二氢异喹啉-1-酮 N-苯甲基-N-肉桂基-2-碘-3-硝基苯甲酰胺类似地得到2-苯甲基-4-苄基-5-硝基异喹啉-1-酮和2-苯甲基-4-亚苄基-5-硝基-3,4-二氢异喹啉-1-酮。异构产物不可互换。氘标记研究表明，异构体是通过不同的途径形成的：π-烯丙基-Pd途径和经典的Heck途径。相应的仲酰胺N-烯丙基-2-碘-3-硝基苯甲酰胺和N -（（取代的-肉桂基）-2-碘-3-硝基苯甲酰胺得到所需产率的4-甲基-和4-（（取代的） -
• A metagenomics approach for new biocatalyst discovery: application to transaminases and the synthesis of allylic amines
  作者：Damien Baud、Jack W. E. Jeffries、Thomas S. Moody、John M. Ward、Helen C. Hailes

  DOI：10.1039/c6gc02769e

  日期：——

  Transaminase enzymes have significant potential for the sustainable synthesis of amines using mild aqueous reaction conditions. Here a metagenomics mining strategy has been used for new transaminase enzyme discovery. Starting...

  转氨酶具有使用温和的水性反应条件可持续合成胺的巨大潜力。在这里，宏基因组学的挖掘策略已用于新的转氨酶的发现。开始...
• [EN] METHODS OF REDUCING VIRULENCE IN BACTERIA<br/>[FR] PROCÉDÉS DE RÉDUCTION DE LA VIRULENCE DE BACTÉRIES
  申请人：UWM RES FOUNDATION INC

  公开号：WO2011103189A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  A method of reducing virulence in a bacterium comprising at least one of a GacS/GacA-type system, a HrpX/HrpY-type system, a T3SS-type system, and a Rsm-type system, the method comprising contacting the bacterium with an effective amount of a compound described herein.

  一种减少细菌毒力的方法，包括至少一个GacS/GacA型系统、一个HrpX/HrpY型系统、一个T3SS型系统和一个Rsm型系统，该方法包括将细菌与本文描述的化合物的有效量接触。
• Rhodium/Yanphos-Catalyzed Asymmetric Interrupted Intramolecular Hydroaminomethylation of <i>trans</i>-1,2-Disubstituted Alkenes
  作者：Caiyou Chen、Shicheng Jin、Zhefan Zhang、Biao Wei、Heng Wang、Kai Zhang、Hui Lv、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.6b03596

  日期：2016.7.27

  The first interrupted asymmetric hydroaminomethylation reaction was developed. The challenging trans-1,2-disubstituted olefins were employed as substrates, and a series of valuable chiral pyrrolidinones and pyrrolidines were obtained in high yields with high regioselectivities and excellent enantioselectivities. Several synthetic transformations were conducted, demonstrating the high synthetic utility

  开发了第一个间断的不对称氢氨甲基化反应。具有挑战性的反式-1,2-二取代烯烃被用作底物，并以高产率、高区域选择性和优异的对映选择性获得了一系列有价值的手性吡咯烷酮和吡咯烷。进行了几次合成转化，证明了我们方法的高合成效用。还开发了合成 vernakalant 和 Enablex 的创造性路线。
• Platinum-Catalyzed Direct Amination of Allylic Alcohols with Aqueous Ammonia: Selective Synthesis of Primary Allylamines
  作者：Kalpataru Das、Ryozo Shibuya、Yasuhito Nakahara、Nicolas Germain、Takashi Ohshima、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/anie.201106737

  日期：2012.1.2

  Direct amination of unactivated allylic alcohols with aqueous ammonia was catalyzed by a Pt/phosphine complex to give the corresponding allylamines along with water as the sole by‐product. Under optimized reaction conditions, primary allylamines were obtained as major products with excellent monoallylation selectivity. cod=1,5‐cyclooctadiene.

  Pt /膦配合物催化未活化的烯丙醇与氨水的直接胺化反应，生成相应的烯丙胺以及水作为唯一的副产物。在优化的反应条件下，伯烯丙基胺是主要产物，具有优异的单烯丙基化选择性。鳕鱼= 1,5-环辛二烯。