2-cyano-5,6-dimethyl indan-1,3-dione | 58138-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-cyano-5,6-dimethyl indan-1,3-dione
• 英文别名: 2-Cyano-5,6-dimethylindan-1,3-dion；5,6-Dimethyl-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carbonitrile；5,6-dimethyl-1,3-dioxoindene-2-carbonitrile
• CAS: 58138-32-2
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: FFFJTIJLJABDOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Azido-6,7-dimethyl naphtho-1,4-quinone 生成 2-cyano-5,6-dimethyl indan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  具有抗过敏活性的2-氰基-1,3-二羰基化合物。

  摘要：

  已经制备了许多2-氰基茚满-1,3-二酮和3-氰基-4-羟基香豆素，并通过其抑制大鼠被动皮肤过敏反应的能力来评估其潜在的抗过敏活性，所述能力由含有抗原特异性的大鼠血清介导IgE。活性的结构要求不仅对于这两个系列化合物都是相似的，而且对于先前报道的类似的2-硝基茚满-1,3-二酮和4-羟基-3-硝基香豆素也是如此。活性最高的化合物是2-氰基-5,6-二乙基茚满-1,3-二酮（4e）和3-氰基-6,7-二乙基-4-羟基香豆素（11h）。

  DOI：

  10.1021/jm00212a016

文献信息

• 2-Cyano indan-1,3-diones
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04012407A1

  公开（公告）日：1977-03-15

  Pharmaceutical compositions are produced comprising as the active ingredient a compound of the formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable, nontoxic salt thereof or hydrate thereof, wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are each hydrogen, halogen, lower alkyl or lower alkoxy, or any two of the groups R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4, taken together with the carbon atoms to which they are joined complete a substituted or unsubstituted carbocyclic ring, and X is a bond or an oxygen atom, is combined with a pharmaceutically acceptable, nontoxic inert diluent or carrier. Those compounds wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are not all simultaneously hydrogen are novel. When X is a bond, the compounds may be prepared by reacting an appropriately substituted 3-dyanomethylene phthalide with a base and, thereafter, if desired, converting the compound to a salt. When X is an oxygen atom, the compounds may be prepared by reacting a suitably substituted benzene derivative with an activated carbonyl group having a carbanion of the formula NC--CH--R, wherein R is a carboxylic acid ester group, and thereafter, if desired, converting the compound into a salt.

  制备的药物组合物包括作为活性成分的化合物，其化学结构如下：##STR1##或其药学上可接受的、无毒的盐或水合物，其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4分别是氢、卤素、低碳基或低烷氧基，或者R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4中的任意两个，与它们连接的碳原子一起形成一个取代或未取代的碳环，X是一个键或一个氧原子，与药学上可接受的、无毒的惰性稀释剂或载体结合。其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4中并非同时都是氢的化合物是新颖的。当X是一个键时，可以通过将适当取代的3-氰甲基邻苯二甲酸酐与碱反应，然后如果需要，将化合物转化为盐来制备这些化合物。当X是一个氧原子时，可以通过将适当取代的苯衍生物与具有NC--CH--R式的羰基活化基团反应，其中R是一个羧酸酯基团，然后如果需要，将化合物转化为盐来制备这些化合物。
• BUCKLE D. R.; CANTELLO B. C. C.; SMITH H.; SPICER B. A., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1977, 20, NO 2, 265-269
  作者：BUCKLE D. R.、 CANTELLO B. C. C.、 SMITH H.、 SPICER B. A.

  DOI：——

  日期：——
• 2-Cyano-1,3-dicarbonyl compounds with antiallergic activity
  作者：Derek R. Buckle、Barrie C. C. Cantello、Harry Smith、Barbara A. Spicer

  DOI：10.1021/jm00212a016

  日期：1977.2

  have been prepared and assessed for potential antiallergy activity as measured by their ability to inhibit passive cutaneous anaphylaxis in the rat, mediated by rat serum containing antigen specific IgE. The structural requirements for activity were similar not only for both series of compounds but also for the analogous 2-nitroindan-1,3-diones and 4-hydroxy-3-nitrocoumarins previously reported. The

  已经制备了许多2-氰基茚满-1,3-二酮和3-氰基-4-羟基香豆素，并通过其抑制大鼠被动皮肤过敏反应的能力来评估其潜在的抗过敏活性，所述能力由含有抗原特异性的大鼠血清介导IgE。活性的结构要求不仅对于这两个系列化合物都是相似的，而且对于先前报道的类似的2-硝基茚满-1,3-二酮和4-羟基-3-硝基香豆素也是如此。活性最高的化合物是2-氰基-5,6-二乙基茚满-1,3-二酮（4e）和3-氰基-6,7-二乙基-4-羟基香豆素（11h）。