3,5-二甲基-4-(苯基硫基)-1H-吡唑 | 127788-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 3,5-二甲基-4-(苯基硫基)-1H-吡唑
• 英文名称: 3,5-dimethyl-4-(phenylthio)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3,5-Dimethyl-4-phenylsulfanyl-1H-pyrazole
• CAS: 127788-13-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂S
• mdl: MFCD00660337
• 分子量: 204.296
• InChiKey: APXWHRBKXVTMIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  329.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(phenylthio)pentane-2,4-dione 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,5-二甲基-4-(苯基硫基)-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  Stable sulfur ylides. X. Reactions of carbonyl-stabilized sulfonium ylides with acetyl chloride.

  摘要：

  高度稳定的磺阳离子二乙炔（1a-c）与氯乙酰反应生成了烯醇乙酸盐（2a-c）和烯醇二乙酸盐（3a-c）的混合物。类似地，磺阳离子乙酰碳甲氧基甲基化合物（5a，b）也生成了烯醇乙酸盐（6a，b）。这些烯醇乙酸盐在盐酸-甲醇的作用下进行了水解，生成了3-甲硫基-（3-苯硫基-)2,4-戊二酮（4a，b）或甲基2-甲硫基-（2-苯硫基-)乙酰乙酸盐（7a，b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.227

文献信息

• Stable sulfur ylides. X. Reactions of carbonyl-stabilized sulfonium ylides with acetyl chloride.
  作者：Sunao FURUKAWA、Jun-etsu IGARASHI、Mitsuaki WATANABE、Toshio KINOSHITA

  DOI：10.1248/cpb.38.227

  日期：——

  Highly stabilized sulfonium diacethylides (1a-c) reacted with acetyl chloride to give a mixture of the enol acetates (2a-c) and the enol diacetates (3a-c). Similarly, sulfonium acetylcarbomethoxymethylides (5a, b) gave the enol acetates (6a, b). These enol acetates were hydropyzed with HCl-MeOH to give 3-methylthio- (3-phenylthio-)2, 4-pentanediones (4a, b) or methyl 2-methylthio- (2-phenylthio-)acetoacetates (7a, b).

  高度稳定的磺阳离子二乙炔（1a-c）与氯乙酰反应生成了烯醇乙酸盐（2a-c）和烯醇二乙酸盐（3a-c）的混合物。类似地，磺阳离子乙酰碳甲氧基甲基化合物（5a，b）也生成了烯醇乙酸盐（6a，b）。这些烯醇乙酸盐在盐酸-甲醇的作用下进行了水解，生成了3-甲硫基-（3-苯硫基-)2,4-戊二酮（4a，b）或甲基2-甲硫基-（2-苯硫基-)乙酰乙酸盐（7a，b）。
• Iodine‐Promoted Tandem Pyrazole Annulation and C−H Sulfenylation for the Synthesis of C4‐Sulfenylated Pyrazoles
  作者：Yijiao Feng、Jing He、Yueting Wei、Jianwei Xie、Ping Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202200357

  日期：2022.6.13

  Fully substituted C4-sulfenylated pyrazoles have been synthesized by the tandem pyrazole annulation and C(sp2)−H sulfenylation of 1,3-dione or unsaturated ketones with arylsulfonyl hydrazide in the presence of iodine source.

  在碘源存在下，通过串联吡唑环化和 1,3-二酮或不饱和酮与芳基磺酰肼的C(sp 2 )-H 亚磺酰化，合成了完全取代的 C4-亚磺酰化吡唑。
• Visible-Light-Induced Regioselective C–H Sulfenylation of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines via Cross-Dehydrogenative Coupling
  作者：Suvam Paul、Sourav Das、Tathagata Choudhuri、Papiya Sikdar、Avik Kumar Bagdi

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02665

  日期：——

  methodology has been developed for the regioselective sulfenylation of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives. Rose bengal, blue LEDs, KI, K2S2O8, and DMSO are all essential for this photocatalytic transformation. The protocol is applicable for the synthesis of a library of 3-(aryl/heteroaryl thio)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives with broad functionalities. The selectivity and scalability of the methodology

  已开发出一种可见光诱导的交叉脱氢方法，用于吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物的区域选择性硫化。玫瑰红、蓝色 LED、KI、K 2 S 2 O 8和 DMSO 对于这种光催化转化都是必不可少的。该协议适用于合成 3-(aryl/heteroaryl thio)pyrazolo[1,5- a]具有广泛功能的嘧啶衍生物。该方法的选择性和可扩展性也得到了证明。此外，该策略对吡唑、吲哚、咪唑并杂环化合物和 4-羟基香豆素进行磺酰化的效率已得到证实。机理研究揭示了基于自由基的机理和二芳基二硫化物的形成作为这种交叉脱氢偶联反应的关键中间体。
• ——
  作者：I. V. Svistunova、N. P. Shapkin、O. V. Nikolaeva

  DOI：10.1023/a:1020426105849

  日期：——

  When treated with hydrazine, metal beta-diketonates undergo decomposition to form the corresponding pyrazoles, irrespective of the kinetic stability of the chelates. With substituted metal chelates, the main reaction products are pyrazoles bearing in position 4 the gamma-substituent of the compex. Other products are formed when the substituent has centers sensitive to nucleophilic substitution and/or elimination. The reaction can be used for structural assessment of the starting beta-diketonate.
• Nitrogen-containing heterocycles from metal β-diketonates
  作者：I. V. Svistunova、N. P. Shapkin、O. V. Nikolaeva、O. A. Apanasenko

  DOI：10.1134/s1070363211040244

  日期：2011.4

  Factors determining the reaction of metal beta-diketonates with hydrazine, in particular the nature of central metal ion and structure of beta-diketonate ligand, are discussed. The possibility for the preparation of other heterocyclic compounds via reaction of metal acetylacetonates with phenylhydrazine, o-phenylenediamine, urea, and thiourea was studied.