(2R,4S)-1-(benzyloxy)-4,5-epoxy-2-hydroxy-pentane | 109987-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-1-(benzyloxy)-4,5-epoxy-2-hydroxy-pentane
• 英文别名: (R)-1-(benzyloxy)-3-((S)-oxiran-2-yl)propan-2-ol；(2R)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]-3-phenylmethoxypropan-2-ol
• CAS: 109987-49-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: CCHTVNPAZDIQJM-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-1-(benzyloxy)-4,5-epoxy-2-hydroxy-pentane 在 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氨 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ((4R,6R)-2,2-dimethyl-6-((E)-pentadec-2-enyl)-1,3-dioxan-4-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and configuration of the nonadecenetriol isolated from seeds of Persea americana

  摘要：

  为了确定从鳄梨中分离出的具有杀锥虫活性的天然十九碳-6-烯-1,2,4-三醇的相对和绝对构型，合成了(2S,4R)、(2S,4S)和(2R,4R)三种异构体。这些手性中心来自于由廉价且易得的D-古洛内酯衍生的对映纯手性环氧构建模块。其中，(2R,4R)异构体在氢谱和碳谱核磁共振以及比旋光度方面与报道的天然三醇数据高度一致。

  DOI：

  10.1039/c1ob05898c
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R)-4-(benzyloxy)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-butane-1,3-diyl diacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Er(OTf)2 、 silica gel 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2R,4S)-1-(benzyloxy)-4,5-epoxy-2-hydroxy-pentane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and configuration of the nonadecenetriol isolated from seeds of Persea americana

  摘要：

  为了确定从鳄梨中分离出的具有杀锥虫活性的天然十九碳-6-烯-1,2,4-三醇的相对和绝对构型，合成了(2S,4R)、(2S,4S)和(2R,4R)三种异构体。这些手性中心来自于由廉价且易得的D-古洛内酯衍生的对映纯手性环氧构建模块。其中，(2R,4R)异构体在氢谱和碳谱核磁共振以及比旋光度方面与报道的天然三醇数据高度一致。

  DOI：

  10.1039/c1ob05898c

文献信息

• Es route to polyene macrolide total synthesis; The key chiral segments of roflamycoin
  作者：Bruce H. Lipshutz、Hiyoshizo Kotsuki、Willard Lew

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85073-x

  日期：1986.1

  Four sections of Roflamycoin, labeled A, B, D, and E, which correspond to 10 of the 11 chiral centers in this natural product, have been prepared.

  制备了四块分别标记为A，B，D和E的Roflamycoin，分别对应于该天然产品中11个手性中心中的10个。
• Total synthesis of C19 lipid diols containing a 2,5-disubstituted-3-oxygenated tetrahydrofuran
  作者：Caroline L. Nesbitt、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1039/c0ob00754d

  日期：——

  The total synthesis of the C19 lipid diols 5 and 6, the enantiomers of the anthelmintic marine natural products 1 and 3, is described. Key steps in the divergent syntheses include a syn selective epoxidation of a homoallylic alcohol, a one-pot alkoxypalladation-carbonylation-lactonisation reaction sequence and a DMEAD promoted Mitsunobu inversion.

  本文介绍了 C19 脂质二元醇 5 和 6（抗蠕虫海洋天然产物 1 和 3 的对映体）的全合成过程。分歧合成的关键步骤包括均烯丙基醇的同步选择性环氧化反应、一锅烷氧基钯化-羰基化-内酯化反应序列以及 DMEAD 促进的三忍反转反应。
• Progress toward roflamycoin; Synthesis of the C-12 to C-35 section in homochiral form
  作者：Bruce H. Lipshutz、Robert Moretti、Robert Crow

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80310-5

  日期：——
• LIPSHUTZ, BRUCE H.;MORETTI, ROBERT;CROW, ROBERT, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N 1, C. 15-18
  作者：LIPSHUTZ, BRUCE H.、MORETTI, ROBERT、CROW, ROBERT

  DOI：——

  日期：——