2-diphenylphosphoryl-1-phenylbutan-1-ol | 63103-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-diphenylphosphoryl-1-phenylbutan-1-ol
• CAS: 63103-80-0；88533-63-5；103785-72-4；103785-73-5
• 化学式: C₂₂H₂₃O₂P
• 分子量: 350.397
• InChiKey: APQXIPGCNSJGKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diphenylphosphoryl-1-phenylbutan-1-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到反式-1-苯基-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  Trans alkenes by stereoselective reduction of α-Ph2PO ketones: -isosaffrole, -anethole, and peniculin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88420-8
• 作为产物：
  描述：

  2-diphenylphosphinoyl-1-phenylbutan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到2-diphenylphosphoryl-1-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  反向立体化学控制受阻二苯基膦酰基（Ph 2 PO-）酮和烯酮的区域选择性还原

  摘要：

  在氯化铈的存在下，用硼氢化钠还原α'-二苯基膦酰基烯酮（6）和拥挤的α-二苯基膦酰基酮（4），否则很难得到-醇（5）和（7）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95266-3

文献信息

• Horner-Wittig reactions using dibenzophosphole oxides: Stereochemically controlled reduction of ketones
  作者：Jason Elliott、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84063-0

  日期：1986.1

  Reduction of ketones having an α-dibenzophosphoie-5-oxide group witin NaBH4, L-Selectride, or Superhydride gives threo Horner-Wittig intermediates and hence E-alkenes, while NaBH4/CeCl3 gives erythro intermediates and hence Z-alkenes.

  具有NaBH 4，L-Selectride或Superhydride的具有α-二苯并膦基5氧化物基团的酮的还原得到了Thrner Horner-Wittig中间体，因此得到了E-烯烃，而NaBH 4 / CeCl 3给出了赤型中间体，因此得到了Z-烯烃。
• Trans alkenes by stereoselective reduction of α-Ph2PO ketones: -isosaffrole, -anethole, and peniculin
  作者：Antony D. Buss、Ralph Mason、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88420-8

  日期：1983.1
• Reversed stereochemical control in the regioselective reduction of hindered diphenylphosphinoyl (Ph2PO-) ketones and enones
  作者：Jason Elliott、David Hall、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95266-3

  日期：1989.1

  Reduction of α′-diphenylphosphinoyl enones (6) and crowded α-diphenylphosphinoyl ketones (4) with sodium borohydride in the presence of cerium chloride gives the otherwise difficult to obtain -alcohols (5) and (7).

  在氯化铈的存在下，用硼氢化钠还原α'-二苯基膦酰基烯酮（6）和拥挤的α-二苯基膦酰基酮（4），否则很难得到-醇（5）和（7）。