N-(2-(1-(4-(benzyl)piperazinyl)ethyl))-N-(2-pyridinyl)cyclohexanecarboxamide | 220506-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(1-(4-(benzyl)piperazinyl)ethyl))-N-(2-pyridinyl)cyclohexanecarboxamide
• 英文别名: 1-[N-cyclohexylcarbonyl-N-(pyridin-2-yl)-2-aminoethyl]-4-benzylpiperazine；1-[N-cyclohexylcarbonyl-N-(2-pyridyl)-2-aminoethyl]-4-benzylpiperazine；N-[2-(4-benzylpiperazin-1-yl)ethyl]-N-pyridin-2-ylcyclohexanecarboxamide
• CAS: 220506-49-0
• 化学式: C₂₅H₃₄N₄O
• 分子量: 406.571
• InChiKey: FYHAQEKCSQEHKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1-(4-(benzyl)piperazinyl)ethyl))-N-(2-pyridinyl)cyclohexanecarboxamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 NEWWAY
  参考文献：
  名称：

  WAY-100635的N-氧化物类似物：新型高亲和力5-HT（1A）受体拮抗剂。

  摘要：

  WAY-100635 [N-（2-（1-（4-（2-甲氧基苯基）哌嗪基）乙基））-N-（2-吡啶基）环己烷甲酰胺] 1及其O-去甲基衍生物DWAY 2众所周知亲和力5-HT（1A）受体拮抗剂，当在羰基基团上用碳11（beta +; t（1/2）= 20.4 min）标记时，是对正电子发射的大脑5-HT（1A）受体成像的有效放射性配体断层扫描（PET）。为了寻找具有不同药代动力学和代谢特性的新型5-HT（1A）拮抗剂，将吡啶基N-氧化物部分掺入1和2的类似物中。NOWAY 3，其中1的吡啶基环被氧化为吡啶基N -通过在2-氯吡啶-N-氧化物上进行2- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙胺的亲核取代，然后用环己烷羰基氯酰化来制备-环氧乙烷。6Cl-NOWAY 4 通过用环己烷羰基处理1-（2-甲氧基苯基）-4-（2-（2-（2-（6-溴）氨基吡啶基-N-氧化物）乙基）哌嗪，制备了更具亲脂

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.033
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-吡啶-2-基乙酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 N-(2-(1-(4-(benzyl)piperazinyl)ethyl))-N-(2-pyridinyl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  WAY-100635的N-氧化物类似物：新型高亲和力5-HT（1A）受体拮抗剂。

  摘要：

  WAY-100635 [N-（2-（1-（4-（2-甲氧基苯基）哌嗪基）乙基））-N-（2-吡啶基）环己烷甲酰胺] 1及其O-去甲基衍生物DWAY 2众所周知亲和力5-HT（1A）受体拮抗剂，当在羰基基团上用碳11（beta +; t（1/2）= 20.4 min）标记时，是对正电子发射的大脑5-HT（1A）受体成像的有效放射性配体断层扫描（PET）。为了寻找具有不同药代动力学和代谢特性的新型5-HT（1A）拮抗剂，将吡啶基N-氧化物部分掺入1和2的类似物中。NOWAY 3，其中1的吡啶基环被氧化为吡啶基N -通过在2-氯吡啶-N-氧化物上进行2- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙胺的亲核取代，然后用环己烷羰基氯酰化来制备-环氧乙烷。6Cl-NOWAY 4 通过用环己烷羰基处理1-（2-甲氧基苯基）-4-（2-（2-（2-（6-溴）氨基吡啶基-N-氧化物）乙基）哌嗪，制备了更具亲脂

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.033

文献信息

• 1,4-disubstituted piperazines
  申请人：Recordati S.A., Chemical and Pharmaceutical Company

  公开号：US06271234B1

  公开（公告）日：2001-08-07

  Disclosed herein are novel compounds and methods for the treatment of disorders of the lower urinary tract. The novel compounds are 1,4-disubstituted piperazine derivatives. The methods comprise the administration of the novel compounds of the invention, and other compounds that bind to 5HT1A receptors, for treating disorders of the lower urinary tract.

  本文披露了一种治疗下尿路疾病的新化合物和方法。这些新化合物是1,4-二取代哌嗪衍生物。该方法包括给予本发明的新化合物和其他与5HT1A受体结合的化合物，以治疗下尿路疾病。
• 1,4-DISUBSTITUTED PIPERAZINES
  申请人：RECORDATI S.A.CHEMICAL and PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP1000045A1

  公开（公告）日：2000-05-17
• US6271234B1
  申请人：——

  公开号：US6271234B1

  公开（公告）日：2001-08-07
• [EN] 1,4-DISUBSTITUTED PIPERAZINES<br/>[FR] PIPERAZINES 1,4-DISUBSTITUEES
  申请人：RECORDATI S.A., CHEMICAL AND PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：WO1999006382A1

  公开（公告）日：1999-02-11

  (EN) Compounds of formula (I) (n = 1 or 2, Het = monocyclic heteroaryl, R = cycloalkyl or monocyclic heteroaryl, R3 = H or lower alkyl, Z = bond, -CH2-, -CH2CH2-, -CH2C(O)-, -CH2CH(OH)-, -O-, -OCH2- or -C(O)-, B = substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl) bind to 5HT1A receptors and are therefore useful for the treatment of neuromuscular dysfunctions of the lower urinary tract. The compounds in which Z = bond, B = a substituted phenyl group of formula (a) (R1 = H, halogen, alkoxy, NO2, NH2, NH(acyl), NHSO2(alkyl), R2 = halogen, alkoxy, polyfluoroalkoxy, CN, CONH2; provided that if R1 NH(acyl) or NHSO2(alkyl) then R2 = polyfluoroalkoxy) and the compounds in which Z = -CH2-, -CH2CH2-, -CH2C(O)-, -CH2CH(OH)-, -O-, -OCH2- or -C(O)- are claimed per se; other compounds are claimed for use in preparation of medicaments for treating neuromuscular dysfunctions of the lower urinary tract.(FR) La présente invention concerne des composés de la formule (I) (dans laquelle n = 1 ou 2, Het = hétéroaryle monocyclique, R = cycloalkyle ou hétéroaryle monocyclique, R3 = H ou alkyle inférieur, Z = liaison, -CH2-, -CH2CH2-, -CH2C(O)-, -CH2CH(OH)-, -O-, -OCH2- ou -C(O)-, B = aryle ou hétéroaryle substitué ou non substitué), lesquels se lient à des récepteurs 5HT1A et sont par conséquent utiles dans le traitement des dysfonctionnements neuro-musculaires du tractus urinaire inférieur. L'invention se rapporte aux composés dans lesquels Z = liaison, B = un groupe phényle substitué de la formule (a) (dans laquelle R1 = H, halogène, alcoxy, NO2, NH2, NH(acyle), NHSO2(alkyle), R2=halogène, alcoxy, polyfluoroalcoxy, CN, CONH2; à condition que lorsque R1 NH(acyle) ou NHSO2(alkyle), alors R2 = polyfluoroalcoxy) et aux composés dans lesquels Z = -CH2-, -CH2CH2-, -CH2C(O)-, -CH2CH(OH)-, -O-, -OCH2- ou -C(O)-, en eux-mêmes, et à d'autres composés utilisés dans la préparation de médicaments destinés à traiter les dysfonctionnements neuro-musculaires du tractus urinaire inférieur.
• N-Oxide analogs of WAY-100635: new high affinity 5-HT1A receptor antagonists
  作者：Sandrine Marchais-Oberwinkler、Bartek Nowicki、Victor W. Pike、Christer Halldin、Johan Sandell、Yuan-Hwa Chou、Balazs Gulyas、Lise T. Brennum、Lars Farde、Håkan V. Wikström

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.10.033

  日期：2005.2

  WAY-100635 [N-(2-(1-(4-(2-methoxyphenyl)piperazinyl)ethyl))-N-(2-pyridinyl)cyclohexanecarbox amide] 1 and its O-desmethyl derivative DWAY 2 are well-known high affinity 5-HT(1A) receptor antagonists, which when labeled with carbon-11 (beta+; t(1/2) = 20.4 min) in the carbonyl group are effective radioligands for imaging brain 5-HT(1A) receptors with positron emission tomography (PET). In a search for

  WAY-100635 [N-（2-（1-（4-（2-甲氧基苯基）哌嗪基）乙基））-N-（2-吡啶基）环己烷甲酰胺] 1及其O-去甲基衍生物DWAY 2众所周知亲和力5-HT（1A）受体拮抗剂，当在羰基基团上用碳11（beta +; t（1/2）= 20.4 min）标记时，是对正电子发射的大脑5-HT（1A）受体成像的有效放射性配体断层扫描（PET）。为了寻找具有不同药代动力学和代谢特性的新型5-HT（1A）拮抗剂，将吡啶基N-氧化物部分掺入1和2的类似物中。NOWAY 3，其中1的吡啶基环被氧化为吡啶基N -通过在2-氯吡啶-N-氧化物上进行2- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙胺的亲核取代，然后用环己烷羰基氯酰化来制备-环氧乙烷。6Cl-NOWAY 4 通过用环己烷羰基处理1-（2-甲氧基苯基）-4-（2-（2-（2-（6-溴）氨基吡啶基-N-氧化物）乙基）哌嗪，制备了更具亲脂