12-hydroxydibenzo[cd,mn]pyrene-4,8-dione | 162826-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 12-hydroxydibenzo[cd,mn]pyrene-4,8-dione
• 英文别名: 12-hydroxy-dibenzo[cd,mn]pyrene-4,8-dione；12-Hydroxy-dibenzo[cd,mn]pyren-4,8-dion；22-Hydroxyhexacyclo[11.7.1.13,19.02,7.09,21.015,20]docosa-1(20),2,4,6,9(21),10,12,15,17,19(22)-decaene-8,14-dione
• CAS: 162826-20-2
• 化学式: C₂₂H₁₀O₃
• 分子量: 322.32
• InChiKey: GZAGZWSGPSNIBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-hydroxydibenzo[cd,mn]pyrene-4,8-dione 在 sodium chloride 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 生成 10,11-dihydrodibenzo[cd,mn]pyren-4(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Hydrocarbons. LXV. Triangulene Derivatives¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01107a035
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,6-dioxo-2H,6H-anthra[9,1-bc]furan-10b-yl)-benzoic acid 在 硫酸 、 硝酸 、 铜 作用下， 生成 12-hydroxydibenzo[cd,mn]pyrene-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Hydrocarbons. LXV. Triangulene Derivatives¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01107a035

文献信息

• Rules of Nucleophilic Additions to Zigzag Nanographene Diones**
  作者：Peter Ribar、Leoš Valenta、Tomáš Šolomek、Michal Juríček

  DOI：10.1002/anie.202016437

  日期：2021.6.7

  Nucleophilic addition of carbon-centered nucleophiles to nanographene ketones represents a valuable late-stage method for the functionalization of zigzag nanographenes, but its use is rare in the chemical literature. Using two model systems, non-Kekulé triangulene-4,8-dione and Kekulé anthanthrone, we identify unexpected regioselectivities and uncover the rules that govern these reactions. Considering

  以碳为中心的亲核试剂与纳米石墨烯酮的亲核加成代表了锯齿形纳米石墨烯功能化的一种有价值的后期方法，但其使用在化学文献中很少见。使用两个模型系统，非凯库勒三角烯-4,8-​​二酮和凯库勒蒽酮，我们识别了意想不到的区域选择性并揭示了控制这些反应的规则。考虑到自 Eric Clar 的开创性工作以来已报道的大量纳米石墨烯酮，该方法能够合成和探索迄今为止未知的功能化纳米石墨烯。
• Gram-Scale Synthesis and Supramolecular Complex of Precursors of Clar’s Hydrocarbon Triangulene
  作者：Peter Ribar、Tomáš Šolomek、Michal Juríček

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02683

  日期：2019.9.6

  We present to date the most efficient gram-scale synthesis of triangulene-4,8-dione and 12-hydroxytriangulene-4,8-dione, the precursors of Clar's hydrocarbon, in overall yields >50%. The direct dihydroprecursors of triangulene, obtained upon reduction of triangulene-4,8-dione, were stabilized in a supramolecular complex with a tetracationic cyclophane ExBox⁴⁺ and characterized by single-crystal X-ray crystallography. This result represents the first step in an endeavor to stabilize the fragile core of triangulene in an inclusion complex in solution and solid state.
• �ber Triphenylmethane, deren Benzolkerne miteinander verbunden sind
  作者：Richard Weiss、Fritz M�ller

  DOI：10.1007/bf01522054

  日期：1934.12
• Aromatic Hydrocarbons. LXV. Triangulene Derivatives¹
  作者：E. Clar、D. G. Stewart

  DOI：10.1021/ja01107a035

  日期：1953.6