4-bromo-2-methyl-N,N-bis(trimethylsilyl)benzeneamine | 122212-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-methyl-N,N-bis(trimethylsilyl)benzeneamine
• 英文别名: N,N-bis(trimethylsilyl)-4-bromo-2-methylaniline；4-bromo-2-methyl-N,N-bis(trimethylsilyl)aniline
• CAS: 122212-34-4
• 化学式: C₁₃H₂₄BrNSi₂
• 分子量: 330.415
• InChiKey: PNAFOEDJELPDOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-methyl-N,N-bis(trimethylsilyl)benzeneamine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-溴-2-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  混合铜，2-氨基苄基锌有机金属化合物可作为合成杂环的有效试剂

  摘要：

  混合的铜，锌苄基有机金属化合物1a-1c与各种亲电子试剂有效反应。通过与酰氯反应，产生高度官能化的2-取代的吲哚。用烯丙基溴，3-碘-环己烯酮和丙酸乙酯处理1a可提供多官能化苯胺。它们中的一些可以转化为五元或七元杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80510-4
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-甲基-4-溴苯胺 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以84%的产率得到4-bromo-2-methyl-N,N-bis(trimethylsilyl)benzeneamine
  参考文献：
  名称：

  吲哚-二茂铁的合成研究：（-）-21-异戊烯基paxilline的全合成

  摘要：

  已经实现了复杂的吲哚-二萜生物碱（-）-21-异戊烯基帕西林（1）的高效，立体控制的全合成。合成的关键要素包括先进的东半球（-）- 68的立体控制结构，其中涉及利用我们的2取代的吲哚合成，东根和西碎片（-）- 68和5的高效结合，Negishi的应用π环烷基化策略是构建环C的新方法，可能是通用的协议，并且可以裂解β，γ-环氧酮，在吲哚二萜骨架的C（13）处引入叔羟基。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390328

文献信息

• Total Synthesis of (−)-21-Isopentenylpaxilline
  作者：Amos B. Smith、Haifeng Cui

  DOI：10.1021/ol027575g

  日期：2003.2.1

  [structure: see text] The total synthesis of (-)-21-isopentenylpaxilline (1) has been achieved. Key elements of the synthesis include the stereocontrolled construction of the advanced eastern hemisphere (-)-5, a highly efficient union of the eastern and western fragments (-)-5 and 4, respectively, exploiting our 2-substituted indole synthesis, and a new protocol for the construction of ring C.

  [结构：见正文]已完成（-）-21-异戊烯基帕西林（1）的全合成。合成的关键元素包括先进的东半球（-）-5的立体控制结构，利用我们的2取代的吲哚合成技术分别高效合成东部和西部碎片（-）-5和4的方法，以及用于构建C环的新协议。
• Verfahren zur Herstellung von Anilinboronsäuren und ihren Derivaten
  申请人：Archimica GmbH

  公开号：EP1479686B1

  公开（公告）日：2006-10-04
• Indole-Diterpene Synthetic Studies: Total Synthesis of (−)-21-Isopentenylpaxilline
  作者：Amos B. Smith、Haifeng Cui

  DOI：10.1002/hlca.200390328

  日期：2003.12

  An efficient, stereocontrolled total synthesis of the complex indole-diterpene alkaloid (−)-21-isopentenylpaxilline (1) has been achieved. Key elements of the synthesis include the stereocontrolled construction of the advanced eastern hemisphere (−)-68, involving a highly efficient union of the eastern and western fragments (−)-68 and 5 exploiting our 2-substituted indole synthesis, application of

  已经实现了复杂的吲哚-二萜生物碱（-）-21-异戊烯基帕西林（1）的高效，立体控制的全合成。合成的关键要素包括先进的东半球（-）- 68的立体控制结构，其中涉及利用我们的2取代的吲哚合成，东根和西碎片（-）- 68和5的高效结合，Negishi的应用π环烷基化策略是构建环C的新方法，可能是通用的协议，并且可以裂解β，γ-环氧酮，在吲哚二萜骨架的C（13）处引入叔羟基。
• Mixed copper, zinc 2-amino benzylic organometallics as efficient reagents for the synthesis of heterocycles
  作者：Huai Gu Chen、Craig Hoechstetter、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80510-4

  日期：1989.1

  The mixed copper, zinc benzylic organometallics 1a–1c react efficiently with various electrophiles. By the reaction with acyl chlorides, highly functionalized 2-substituted indoles are produced. The treatment of 1a with allylic bromides, 3-iodo-cyclohexenone and ethyl propiolate furnishes polyfunctionalized anilines. Several of them could be converted into five- or seven-membered heterocycles.

  混合的铜，锌苄基有机金属化合物1a-1c与各种亲电子试剂有效反应。通过与酰氯反应，产生高度官能化的2-取代的吲哚。用烯丙基溴，3-碘-环己烯酮和丙酸乙酯处理1a可提供多官能化苯胺。它们中的一些可以转化为五元或七元杂环。