N'-[(4-bromophenyl)methylidene]-2-hydroxybenzohydrazide | 72323-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-[(4-bromophenyl)methylidene]-2-hydroxybenzohydrazide
• 英文别名: N'-(4-bromobenzylidene)-2-hydroxybenzohydrazide；N-[(4-bromophenyl)methylideneamino]-2-hydroxybenzamide
• CAS: 72323-44-5
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂O₂
• mdl: MFCD00228899
• 分子量: 319.158
• InChiKey: NYFGZXMXYMPJAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[(4-bromophenyl)methylidene]-2-hydroxybenzohydrazide 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到2,3-dihydro-5-(2-hydroxyphenyl)-2-(4-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  水杨酸肼的某些杂环化合物的合成及生物评价

  摘要：

  从2-羟基苯甲酰肼开始制备了各种杂环化合物；例如，酰肼腙环化3由2- hydroxybenzohydrazide衍生2用乙酸酐或浓硫酸，得到1,3,4-恶二唑衍生物4 - 5。在另一方面，2-羟基苯甲酰肼的环化直接2与一个碳环化剂得到的1,3,4-恶二唑的新衍生7，8，9，10，11。用吡啶中的巯基乙酸对酰肼3进行加热，得到噻唑烷酮12。当2-羟基苯甲酰肼2与脂肪族羧酸（例如甲酸或乙酸）反应时，得到相应的N-甲酰基或N-乙酰基衍生物6。随后在吡啶中使用五硫化二磷对6进行环化，得到1,3,4-噻二唑13。2-羟基苯并肼与乙酰乙酸乙酯的环化反应得到吡唑啉酮衍生物14。最后，当在35％HCl中用硫氰酸铵处理酰肼2的乙醇溶液时，得到硫代氨基脲15。后续治疗15用浓硫酸或10％氢氧化钠溶液分别制得5-氨基-1,3,4-噻二唑16和1,2,4-三唑17。使用1 H NMR，IR光谱和元素分析确认了所有

  DOI：

  10.1002/jhet.2516
• 作为产物：
  描述：

  N'-[2-(4-nitrophenyl)-2-ethylidene]-2-hydroxybenzohydrazide 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N'-[(4-bromophenyl)methylidene]-2-hydroxybenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  水杨酸肼的某些杂环化合物的合成及生物评价

  摘要：

  从2-羟基苯甲酰肼开始制备了各种杂环化合物；例如，酰肼腙环化3由2- hydroxybenzohydrazide衍生2用乙酸酐或浓硫酸，得到1,3,4-恶二唑衍生物4 - 5。在另一方面，2-羟基苯甲酰肼的环化直接2与一个碳环化剂得到的1,3,4-恶二唑的新衍生7，8，9，10，11。用吡啶中的巯基乙酸对酰肼3进行加热，得到噻唑烷酮12。当2-羟基苯甲酰肼2与脂肪族羧酸（例如甲酸或乙酸）反应时，得到相应的N-甲酰基或N-乙酰基衍生物6。随后在吡啶中使用五硫化二磷对6进行环化，得到1,3,4-噻二唑13。2-羟基苯并肼与乙酰乙酸乙酯的环化反应得到吡唑啉酮衍生物14。最后，当在35％HCl中用硫氰酸铵处理酰肼2的乙醇溶液时，得到硫代氨基脲15。后续治疗15用浓硫酸或10％氢氧化钠溶液分别制得5-氨基-1,3,4-噻二唑16和1,2,4-三唑17。使用1 H NMR，IR光谱和元素分析确认了所有

  DOI：

  10.1002/jhet.2516

文献信息

• Hydrazide–Hydrazone Small Molecules as AIEgens: Illuminating Mitochondria in Cancer Cells
  作者：Sohan Patil、Shalini Pandey、Amit Singh、Mithun Radhakrishna、Sudipta Basu

  DOI：10.1002/chem.201901074

  日期：2019.6.21

  lack of easily synthesizable, biocompatible small molecules for illuminating mitochondria (powerhouses) inside cells. To address this issue, an easy and short synthesis of new biocompatible hydrazide–hydrazone‐based small molecules with remarkable aggregation‐induced emission (AIE) properties is described. These small‐molecule AIEgens showed hitherto unobserved AIE properties due to dual intramolecular

  作为多种生物医学应用中有趣的工具，聚集诱导发射的光致发光剂（AIEgens）已引起了相当多的关注，特别是由于其亮度和光稳定性，特别是用于生物成像。已经开发出许多用于点燃亚细胞器的AIEgens，以了解其形式和功能，不仅健康，而且还了解不健康状态，例如癌细胞中的状态。但是，缺乏用于照明细胞内线粒体（动力室）的易于合成的，生物相容的小分子。为了解决这个问题，本文描述了一种新的生物相容性的基于酰肼-hydr的小分子的简易合成方法，该分子具有显着的聚集诱导发射（AIE）特性。这些小分子AIEgens表现出迄今未观察到的AIE特性，这是由于理论计算，pH和温度依赖性荧光以及X射线晶体学研究证实了分子内的双重氢键。共聚焦显微镜显示，这些AIEgen被内化到HeLa宫颈癌细胞中，而未显示任何细胞毒性。其中一个AIEgens标记有三苯膦（TPP）部分，与L929非癌性成纤维细胞相比，该部分以选择性方式成功
• Synthesis of some Schiff base Derivatives using One pot Grinding Method and Its Biological activities
  作者：Anusuya V Anusuya V、Muruganantham N Muruganantham N、Anitha P Anitha P、Mahesh S Mahesh S

  DOI：10.13005/ojc/380626

  日期：2022.12.30

  In this present study, we reported the synthesis of some Schiff base derivatives by one pot grinding method from 2-hydroxy benzohydrazide and Aromatic aldehydes. NMR and IR spectroscopy were used to characterize the synthesized compounds. The antioxidant, antidiabetic and anti-inflammatory properties of the Schiff base derivatives 3(a-j) were studied. Regarding standards, all the compounds demonstrated good biological activity.

  在本研究中，我们报告了用一锅研磨法从 2-hydroxy benzohydrazide 和芳香醛中合成了一些希夫碱衍生物。核磁共振和红外光谱用于表征合成的化合物。研究了希夫碱衍生物 3（a-j）的抗氧化、抗糖尿病和抗炎特性。根据标准，所有化合物都具有良好的生物活性。
• Synthesis and Biological Evaluation of Some Heterocyclic Compounds from Salicylic Acid Hydrazide
  作者：E. M. Sarshira、N. M. Hamada、Y. M. Moghazi、M. M. Abdelrahman

  DOI：10.1002/jhet.2516

  日期：2016.11

  example, cyclization of hydrazide hydrazone 3 derived from 2‐hydroxybenzohydrazide 2 with acetic anhydride or concentrated sulfuric acid gave 1,3,4‐oxadiazole derivatives 4–5. On the other hand, direct cyclization of 2‐hydroxy benzohydrazide 2 with one carbon cyclizing agent gave a new derivative of 1,3,4‐oxadiazole 7, 8, 9, 10, 11. Heating of hydrazide hydrazone 3 with thioglycolic acid in pyridine gave

  从2-羟基苯甲酰肼开始制备了各种杂环化合物；例如，酰肼腙环化3由2- hydroxybenzohydrazide衍生2用乙酸酐或浓硫酸，得到1,3,4-恶二唑衍生物4 - 5。在另一方面，2-羟基苯甲酰肼的环化直接2与一个碳环化剂得到的1,3,4-恶二唑的新衍生7，8，9，10，11。用吡啶中的巯基乙酸对酰肼3进行加热，得到噻唑烷酮12。当2-羟基苯甲酰肼2与脂肪族羧酸（例如甲酸或乙酸）反应时，得到相应的N-甲酰基或N-乙酰基衍生物6。随后在吡啶中使用五硫化二磷对6进行环化，得到1,3,4-噻二唑13。2-羟基苯并肼与乙酰乙酸乙酯的环化反应得到吡唑啉酮衍生物14。最后，当在35％HCl中用硫氰酸铵处理酰肼2的乙醇溶液时，得到硫代氨基脲15。后续治疗15用浓硫酸或10％氢氧化钠溶液分别制得5-氨基-1,3,4-噻二唑16和1,2,4-三唑17。使用1 H NMR，IR光谱和元素分析确认了所有