(Z)-N-p-toluenesulfonyl-9-azabicyclo[4.2.1]non-7-ene | 172791-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-p-toluenesulfonyl-9-azabicyclo[4.2.1]non-7-ene
• 英文别名: N-tosyl-9-aza-bicyclo[4.2.1]non-7-ene；(1R,6S)-9-(4-methylphenyl)sulfonyl-9-azabicyclo[4.2.1]non-7-ene
• CAS: 172791-10-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂S
• 分子量: 277.387
• InChiKey: LFFYRIORAYGDLD-OKILXGFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 六氟乙酰丙酮化铜的水合物 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 52.75h， 生成 (Z)-N-p-toluenesulfonyl-9-azabicyclo[4.2.1]non-7-ene
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯和硝基前体的高效，整体[4 + 1] Cycloadditon

  摘要：

  共轭二烯和腈前体的分子间环加成通常产生氮丙啶。缺少直接提供[4 + 1]环加合物，3-吡咯啉的通用方法。我们已经通过使用独特的活性催化剂1，（1,2,1,1,1,5,5,5,5-六氟乙酰丙酮铜（[Cu（hfacac）2 ]））实现了这种转变。该方法适用于多种具有良好产率的二烯。当使用1,4-二取代的二烯作为底物时，可以获得很好的顺式或反式选择性。有趣的是，顺式或反式优选取决于取代基的性质，而不是二烯的几何形状。机理研究表明，[4 + 1]环加成反应是通过二烯叠氮化和随后的环扩展进行的。在普通的铜催化剂中，只有[Cu（hfacac）2 ]可以有效地催化两个步骤，这说明了该催化剂的独特效率。

  DOI：

  10.1002/chem.201101630

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed [1,3]-Sigmatropic Rearrangement of Vinyl Aziridines
  作者：Matthew Brichacek、DongEun Lee、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/ol802123e

  日期：2008.11.6

  This paper details the copper-catalyzed ring expansion of vinyl aziridines to 3-pyrrolines. Broad substrate scope (24 examples) using tosyl- and phthalimide-protected vinyl aziridine substrates is observed. Cu(hfacac)2 was determined to be superior to all other catalysts tested.

  本文详细介绍了乙烯基氮丙啶在铜催化下向3-吡咯啉的扩环。观察到使用甲苯磺酰基和邻苯二甲酰亚胺保护的乙烯基氮丙啶底物的广泛的底物范围（24个实例）。经测定，Cu（hfacac）2优于所有其他测试的催化剂。
• WO2007/108999
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• An Efficient, Overall [4+1] Cycloadditon of 1,3-Dienes and Nitrene Precursors
  作者：Qiong Wu、Jian Hu、Xinfeng Ren、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/chem.201101630

  日期：2011.10.4

  Intermolecular cycloadditions of conjugated dienes and nitrene precursors usually produce aziridines. A generally useful method was lacking to directly provide the [4+1] cycloadducts, 3‐pyrrolines. We have realized this transformation by using an uniquely active catalyst, copper(II) 1,1,1,5,5,5‐hexafluoroacetylacetonate ([Cu(hfacac)2]). The method is applicable to a wide array of dienes with good yields

  共轭二烯和腈前体的分子间环加成通常产生氮丙啶。缺少直接提供[4 + 1]环加合物，3-吡咯啉的通用方法。我们已经通过使用独特的活性催化剂1，（1,2,1,1,1,5,5,5,5-六氟乙酰丙酮铜（[Cu（hfacac）2 ]））实现了这种转变。该方法适用于多种具有良好产率的二烯。当使用1,4-二取代的二烯作为底物时，可以获得很好的顺式或反式选择性。有趣的是，顺式或反式优选取决于取代基的性质，而不是二烯的几何形状。机理研究表明，[4 + 1]环加成反应是通过二烯叠氮化和随后的环扩展进行的。在普通的铜催化剂中，只有[Cu（hfacac）2 ]可以有效地催化两个步骤，这说明了该催化剂的独特效率。