5-carboxylic acid-1-methyl-2,4-diphenyl-1H-pyrrole | 62457-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-carboxylic acid-1-methyl-2,4-diphenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-Methyl-3,5-diphenyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid；1-methyl-3,5-diphenylpyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 62457-43-6
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: NNARPLIDIRVZID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-trifluoroacetyl-1-methyl-2,4-diphenyl-1H-pyrrole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到5-carboxylic acid-1-methyl-2,4-diphenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  稳定的 Münchnones 的合成和环加成反应

  摘要：

  已经制备并在炔环加成反应中研究了一系列在 C4 处带有酰基的稳定 munchnones。这些反应具有高度的区域选择性，该方法代表了一种快速而直接的制备高密度吡咯的途径。最后，可以进一步操纵 C4 稳定单元以提供羧酸和酰胺基团，或完全去除以提供未取代的吡咯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600486

文献信息

• Synthesis and Cycloaddition Reactions of Stabilized Münchnones
  作者：Taban K. K. Kakaawla、Will C. Hartley、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/ejoc.201600486

  日期：2016.6

  A family of stabilized munchnones bearing an acyl group at C4 have been prepared and studied in alkyne cycloaddition reactions. These reactions are highly regioselective, and the method represents a rapid and straightforward route to densely substituted pyrroles. Finally, the C4-stabilizing units can be further manipulated to furnish carboxylic acid and amide groups, or removed altogether to provide

  已经制备并在炔环加成反应中研究了一系列在 C4 处带有酰基的稳定 munchnones。这些反应具有高度的区域选择性，该方法代表了一种快速而直接的制备高密度吡咯的途径。最后，可以进一步操纵 C4 稳定单元以提供羧酸和酰胺基团，或完全去除以提供未取代的吡咯。